Решение задачи по химии: галогеналканы и производные углеводородов

Хорошо, давайте разберем эти вопросы по химии. 1. Выберите ряд, содержащий только производные углеводородов. В данном вопросе отсутствует ряд вариантов для выбора. Пожалуйста, предоставьте варианты, чтобы я мог выбрать правильный. 2. Выберите ряд, в котором все соединения являются галогеналканами. * А) тетрахлорметан, 1,1-дифторбут-2-ен, 1,3-дибромпропен (Здесь 1,1-дифторбут-2-ен и 1,3-дибромпропен являются галогеналкенами, а не галогеналканами, так как содержат двойные связи.) * Б) трифторэтан, 1-бром-2-фторпентан, 2,2-дихлоризобутан (Все эти соединения являются галогеналканами: трифторэтан (галогеналкан), 1-бром-2-фторпентан (галогеналкан), 2,2-дихлоризобутан (галогеналкан).) * В) фторбензол, тетрахлорэтилен, нитробензол (Фторбензол и нитробензол являются производными бензола, тетрахлорэтилен – галогеналкен.) * Г) нет верного варианта Правильный ответ: Б) трифторэтан, 1-бром-2-фторпентан, 2,2-дихлоризобутан 3. Является ли бутилхлорид изомером втор-бутилхлорида? * А) да * Б) нет Бутилхлорид (или 1-хлорбутан) имеет формулу \( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} \). Втор-бутилхлорид (или 2-хлорбутан) имеет формулу \( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{Cl})\text{CH}_3 \). Оба соединения имеют одинаковую молекулярную формулу \( \text{C}_4\text{H}_9\text{Cl} \), но разное строение углеродного скелета и/или положение заместителя. Следовательно, они являются изомерами. Правильный ответ: А) да 4. Укажите верное название соединения: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{C}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] Для названия алкена с галогеном: 1. Выбираем самую длинную цепь, содержащую двойную связь. В данном случае это гексен. 2. Нумеруем цепь так, чтобы двойная связь получила наименьший номер. Если нумеровать слева направо: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{C}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) Двойная связь между 3 и 4 атомами углерода. Бром у 4 атома углерода. Название: 4-бромгекс-3-ен. Если нумеровать справа налево: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}(\text{Br})=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) Двойная связь между 3 и 4 атомами углерода. Бром у 3 атома углерода. Название: 3-бромгекс-3-ен. В данном случае, если мы нумеруем цепь так, чтобы двойная связь получила наименьший номер, то это будет 3-ен. \[ \overset{1}{\text{CH}}_3-\overset{2}{\text{CH}}_2-\overset{3}{\text{CH}}=\overset{4}{\text{C}}(\text{Br})-\overset{5}{\text{CH}}_2-\overset{6}{\text{CH}}_3 \] Двойная связь находится между 3 и 4 атомами углерода, поэтому это гекс-3-ен. Бром находится у 4 атома углерода. Название: 4-бромгекс-3-ен. Давайте посмотрим на предложенные варианты: * А) 5-бромгекс-4-ен * Б) 2-бромгекс-4-ен * В) 2-бромгекс-2-ен * Г) 5-бромгекс-5-ен Ни один из предложенных вариантов не соответствует 4-бромгекс-3-ен. Возможно, в задании опечатка в структуре или вариантах ответа. Если бы структура была: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] Тогда это было бы 2-бромгекс-3-ен. Если бы структура была: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{C}(\text{Br})-\text{CH}_3 \] Тогда это было бы 2-бромгекс-2-ен (нумерация справа налево). Давайте перепроверим нумерацию для исходной структуры: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{C}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] Если нумеровать слева направо: \( \overset{1}{\text{CH}}_3-\overset{2}{\text{CH}}_2-\overset{3}{\text{CH}}=\overset{4}{\text{C}}(\text{Br})-\overset{5}{\text{CH}}_2-\overset{6}{\text{CH}}_3 \) Двойная связь начинается с 3-го атома. Бром у 4-го атома. Название: 4-бромгекс-3-ен. Если нумеровать справа налево: \( \overset{6}{\text{CH}}_3-\overset{5}{\text{CH}}_2-\overset{4}{\text{C}}(\text{Br})=\overset{3}{\text{CH}}-\overset{2}{\text{CH}}_2-\overset{1}{\text{CH}}_3 \) Двойная связь начинается с 3-го атома. Бром у 4-го атома. Название: 4-бромгекс-3-ен. В данном случае, нумерация одинакова в обоих направлениях для двойной связи. По правилам ИЮПАК, если есть выбор, то заместители должны получить наименьшие номера. Если мы нумеруем так, чтобы двойная связь получила наименьший номер, то это 3-ен. Если мы нумеруем так, чтобы бром получил наименьший номер, то это 4-бром. Давайте предположим, что в задании имелась в виду структура, которая соответствует одному из вариантов. Например, если бы это было 2-бромгекс-2-ен: \[ \text{CH}_3-\text{C}(\text{Br})=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] Нумерация справа налево: \( \overset{6}{\text{CH}}_3-\overset{5}{\text{CH}}_2-\overset{4}{\text{CH}}_2-\overset{3}{\text{CH}}=\overset{2}{\text{C}}(\text{Br})-\overset{1}{\text{CH}}_3 \) Это 2-бромгекс-2-ен. Если мы внимательно посмотрим на изображение, то там: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{C}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] Это 4-бромгекс-3-ен. Поскольку 4-бромгекс-3-ен отсутствует среди вариантов, и есть вариант "ничего не подходит", то, скорее всего, это правильный ответ. Однако, если нужно выбрать из предложенных, то, возможно, есть ошибка в задании или вариантах. Если предположить, что двойная связь находится между 2 и 3 атомами, а бром у 2 атома, то это 2-бромгекс-2-ен. \[ \text{CH}_3-\text{C}(\text{Br})=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] Это соответствует варианту В) 2-бромгекс-2-ен. Но данная структура не соответствует изображению. Исходя из предоставленной структуры: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{C}(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] Правильное название: 4-бромгекс-3-ен. Поскольку такого варианта нет, то: Правильный ответ: 1) ничего не подходит (если такой вариант подразумевается под "ничего не подходит"). 5. Какова структурная формула 1,3,5-трихлорциклогексана? Циклогексан - это шестичленный цикл из атомов углерода. 1,3,5-трихлорциклогексан означает, что три атома хлора присоединены к 1-му, 3-му и 5-му атомам углерода в цикле. Давайте посмотрим на варианты (предполагая, что они представлены графически): * A) (изображение циклогексана с хлорами в 1,3,5 положениях) * B) (изображение циклогексана с хлорами в других положениях) * C) (изображение циклогексана с хлорами в других положениях) * D) (изображение циклогексана с хлорами в других положениях) * E) (изображение циклогексана с хлорами в других положениях) Без изображений вариантов я не могу точно указать букву. Однако, структурная формула 1,3,5-трихлорциклогексана будет выглядеть как шестиугольник (циклогексан), где к каждому второму атому углерода присоединен атом хлора. Пример: \[ \text{Cl}-\text{CH}-(\text{CH}_2)-\text{CH}(\text{Cl})-(\text{CH}_2)-\text{CH}(\text{Cl})-(\text{CH}_2) \] (Это упрощенное линейное представление, в цикле атомы углерода соединены в кольцо). В циклической форме: Представьте шестиугольник. Если верхний атом углерода - это 1, то хлор будет у 1, 3 и 5 атомов углерода. \[ \begin{array}{c} \text{CH}(\text{Cl}) \\ / \quad \backslash \\ \text{CH}_2 \quad \text{CH}_2 \\ | \quad \quad | \\ \text{CH}(\text{Cl}) \quad \text{CH}(\text{Cl}) \\ \backslash \quad / \\ \text{CH}_2 \\ \end{array} \] (Это схематичное изображение, где каждый угол шестиугольника - это атом углерода, а водороды не показаны явно, кроме тех, что замещены хлором). Вам нужно выбрать вариант, где хлоры расположены через один атом углерода в цикле. 6. Соотнесите исходные реагенты и продукты реакции. Исходные реагенты: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \quad \xrightarrow{\text{HBr}} \quad \text{A} \] Это реакция замещения гидроксильной группы спирта на галоген. Пропан-1-ол реагирует с бромоводородом (HBr). В результате реакции образуется 1-бромпропан и вода. \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{H}_2\text{O} \] Продукт А: 1-бромпропан. Исходные реагенты: \[ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HBr} \quad \xrightarrow{} \quad \text{B} \] Это реакция присоединения бромоводорода к алкену (пропену). Реакция идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а бром - к наименее гидрогенизированному. \[ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{Br})-\text{CH}_3 \] Продукт В: 2-бромпропан. Исходные реагенты: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{KOH} (\text{спирт. р-р}) \quad \xrightarrow{} \quad \text{C} \] Это реакция дегидрогалогенирования (отщепления HBr) галогеналкана под действием спиртового раствора щелочи. В результате образуется алкен. \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{KOH} (\text{спирт. р-р}) \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O} \] Продукт С: пропен. Исходные реагенты: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{KOH} (\text{водн. р-р}) \quad \xrightarrow{} \quad \text{D} \] Это реакция гидролиза (замещения брома на гидроксильную группу) галогеналкана под действием водного раствора щелочи. В результате образуется спирт. \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{KOH} (\text{водн. р-р}) \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{KBr} \] Продукт D: пропан-1-ол. Соотнесение: * A: 1-бромпропан * B: 2-бромпропан * C: пропен * D: пропан-1-ол 7. Соотнесите исходные реагенты и продукт реакции. Исходные реагенты: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{NaCN} \quad \xrightarrow{} \quad \text{A} \] Это реакция нуклеофильного замещения, где атом хлора замещается на цианогруппу (-CN). \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{NaCN} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CN} + \text{NaCl} \] Продукт А: бутаннитрил (или пропаннитрил, если считать углерод цианогруппы). По ИЮПАК это бутаннитрил. Исходные реагенты: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{NH}_3 \quad \xrightarrow{} \quad \text{B} \] Это реакция аминирования галогеналкана. Хлор замещается на аминогруппу. \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{NH}_2 + \text{HCl} \] (HCl затем реагирует с избытком аммиака, образуя \( \text{NH}_4\text{Cl} \)). Продукт В: пропиламин (или 1-аминопропан). Исходные реагенты: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{Mg} \quad \xrightarrow{\text{сухой эфир}} \quad \text{C} \] Это реакция образования реактива Гриньяра. \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{Mg} \xrightarrow{\text{сухой эфир}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{MgCl} \] Продукт С: пропилмаг