Изомерия гидроксибензола: решение и объяснение

Для гидроксибензола (фенола) характерна **таутомерия**. Это особый вид структурной изомерии, при котором изомеры (таутомеры) легко переходят друг в друга, устанавливая динамическое равновесие. В случае фенола, таутомерия проявляется в равновесии между кето- и енольной формами: * **Енольная форма** (гидроксибензол, фенол): \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \] Это основная, более стабильная форма, в которой гидроксильная группа \(\text{-OH}\) непосредственно связана с бензольным кольцом. * **Кето-форма** (циклогексадиенон): \[ \text{C}_6\text{H}_6\text{O} \] В этой форме двойные связи в кольце перераспределяются, и атом кислорода образует кето-группу \(\text{=O}\). Равновесие сильно смещено в сторону енольной формы (фенола) из-за высокой стабильности ароматической системы. Ароматичность бензольного кольца делает енольную форму значительно более энергетически выгодной. Таким образом, хотя теоретически кето-форма существует, её концентрация в равновесии с фенолом крайне мала.