Занятие 11: Краткие ответы - Пурин и Алкалоиды

Ниже представлены краткие ответы на вопросы занятия № 11, оформленные для удобного переписывания в тетрадь. Занятие № 11. Конденсированные гетероциклические соединения. Алкалоиды. 1. Пурин входит в состав нуклеиновых кислот (ДНК, РНК), АТФ, коферментов (НАД, ФАД). Качественная реакция на пурин и его производные — мурексидная проба (нагревание с азотной кислотой, затем добавление аммиака, появляется пурпурное окрашивание). 2. Структурные формулы (описание): Гипоксантин: 6-оксипурин. Ксантин: 2,6-диоксипурин. Мочевая кислота: 2,6,8-триоксипурин. Нумерация пурина: атомы азота в пиримидиновом кольце — 1, 3; в имидазольном — 7, 9. Лактам-лактимная таутомерия: переход протона от азота \( NH \) (лактам) к кислороду \( C=O \) с образованием \( C-OH \) (лактим). 3. Пурин — амфотерное соединение. С хлороводородной кислотой (по атому \( N-3 \) или \( N-7 \)): \[ C_5H_4N_4 + HCl \rightarrow [C_5H_5N_4]^+Cl^- \] С натрием (замещение водорода в положении 9): \[ 2C_5H_4N_4 + 2Na \rightarrow 2Na[C_5H_3N_4] + H_2 \uparrow \] 4. Аденин: 6-аминопурин. Гуанин: 2-амино-6-оксипурин. В гуанине: \( N-1, N-3, N-7 \) проявляют основные свойства (неподеленная пара электронов), \( N-9 \) и группа \( NH \) в кольце могут проявлять слабые кислотные свойства. 5. Схема получения ксантина: 1) \( 2,6,8-трихлорпурин + 2NaOH \rightarrow 2,8-дихлоргипоксантин + 2NaCl \) 2) \( 2,8-дихлоргипоксантин + [H] \rightarrow ксантин + 2HCl \) 6. В кислой среде происходит протонирование наиболее основных центров пуринового ядра. Это изменяет электронную плотность и делает положения 7 или 9 более доступными для атаки алкилирующим агентом из-за перераспределения заряда. 7. Кофеин: 1,3,7-триметилксантин. Теобромин: 3,7-диметилксантин. Теофиллин: 1,3-диметилксантин. Реакция теобромина с \( AgNO_3 \): образуется белый осадок серебряной соли. Применение: стимуляторы ЦНС, спазмолитики, диуретики. 8. Мочевая кислота образует соли — ураты. С 1 молем \( NaOH \): кислый урат (замещение по \( N-9 \)). С 2 молями \( NaOH \): средний урат. Плохо растворимы в воде кислые ураты натрия и мочевая кислота. Отложение уратов в суставах вызывает подагру, в почках — мочекаменную болезнь. 9. Алкалоиды — азотсодержащие органические соединения природного (растительного) происхождения, обладающие сильным физиологическим действием. Классификация: - Производные пиридина (никотин). - Производные хинолина (хинин). - Производные пурина (кофеин). - Производные тропана (атропин). 10. Никотин + реактив Драгендорфа \( (K[BiI_4]) \) \(\rightarrow\) оранжево-красный осадок. Никотин + пикриновая кислота \(\rightarrow\) желтый кристаллический осадок (пикрат). 11. Хинин (хинолин), папаверин (изохинолин), морфин и кодеин (фенантренизохинолин). 12. Морфин имеет свободный фенольный гидроксил, а кодеин — нет. Реакция: с хлоридом железа (III) \( FeCl_3 \). Морфин дает сине-фиолетовое окрашивание, кодеин — нет. 13. Атропин при комнатной температуре с \( NaOH \) не реагирует (соль переходит в основание). При нагревании происходит гидролиз сложной эфирной связи с образованием тропина и троповой кислоты. 14. Схема гидролиза кокаина: \[ Кокаин + 2H_2O \xrightarrow{H^+} Экгонин + Метиловый спирт + Бензойная кислота \] 15. Хинин с кислотами: а) С \( HCl \): образует гидрохлорид (по азоту хинуклидинового цикла). б) С \( HI \) при нагревании: происходит деметилирование метоксигруппы и образование солей.