Решение цепочки превращений: 1,1-диметилциклопропан

Ниже представлено подробное решение первой цепочки превращений с уравнениями реакций и названиями веществ. Цепочка раз: 1) Получение 1,1-диметилциклопропана из дигалогеналкана (реакция Фрейнда). Чтобы получить цикл, атомы галогена должны стоять у 1-го и 3-го атомов углерода главной цепи. \[ CH_{2}Br-C(CH_{3})_{2}-CH_{2}Br + Zn \xrightarrow{t^{\circ}C} \text{1,1-диметилциклопропан} + ZnBr_{2} \] \( X_{1} \) — 1,3-дибром-2,2-диметилпропан. 2) Взаимодействие малых циклов с галогеноводородами. Происходит разрыв связи между наиболее и наименее замещенными атомами углерода. Водород идет к более гидрированному атому (правило Марковникова). \[ \text{1,1-диметилциклопропан} + HBr \xrightarrow{t^{\circ}C} CH_{3}-C(Br)(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3} \] \( X_{2} \) — 2-бром-2-метилбутан. 3) Дегидрогалогенирование под действием спиртового раствора щелочи. Реакция идет по правилу Зайцева (водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода), однако для дальнейшего получения изопрена нам необходимо получить алкен с двойной связью в конце цепи. \[ CH_{3}-C(Br)(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3} + KOH(sp.) \xrightarrow{t^{\circ}C} CH_{2}=C(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3} + KBr + H_{2}O \] \( X_{3} \) — 2-метилбутен-1. 4) Галогенирование алкена для введения дополнительных функциональных групп. \[ CH_{2}=C(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} \longrightarrow CH_{2}Br-CBr(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3} \] \( X_{4} \) — 1,2-дибром-2-метилбутан. 5) Повторное дегидрогалогенирование для получения сопряженного диена (изопрена). \[ CH_{2}Br-CBr(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3} + 2KOH(sp.) \xrightarrow{t^{\circ}C} CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} + 2KBr + 2H_{2}O \] Продукт — 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен). 6) Полимеризация изопрена (реакция протекает по типу 1,4-присоединения). \[ n CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} \xrightarrow{kat} (-CH_{2}-C(CH_{3})=CH-CH_{2}-)_{n} \] Продукт — полиизопрен (синтетический каучук).