Решение задачи 1 и 2: Экзаменационный билет №2

Экзаменационный билет №2 Вопрос 1. Название соединения и его характеристики. На представленном рисунке изображен 1-нафтиламин (или \(\alpha\)-нафтиламин). Гомологический ряд: Ароматические амины (производные нафталина). Строение: Молекула состоит из двух конденсированных бензольных колец (ядро нафталина), в положении 1 (\(\alpha\)) которого находится аминогруппа \(NH_2\). Аминогруппа проявляет положительный мезомерный эффект (\(+M\)), увеличивая электронную плотность в кольце. Способы получения: 1. Восстановление 1-нитронафталина (реакция Зинина): \[C_{10}H_7NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow C_{10}H_7NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O\] 2. Взаимодействие 1-нафтола с аммиаком в присутствии хлорида цинка (реакция Бухерера): \[C_{10}H_7OH + NH_3 \xrightarrow{ZnCl_2, t} C_{10}H_7NH_2 + H_2O\] Химические свойства: 1. Основные свойства: Образует соли с сильными кислотами. 2. Реакции электрофильного замещения (\(S_E\)): Галогенирование, нитрование и сульфирование протекают преимущественно в положения 4 и 2 того же кольца. 3. Диазотирование: При действии \(NaNO_2\) и \(HCl\) на холоду образуются соли диазония, которые используются в синтезе азокрасителей. Вопрос 2. Выполните синтез. Для превращения бензола в бензойную кислоту необходимо сначала ввести алкильную группу, а затем окислить её. 1. Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу (получение толуола): \[C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl\] 2. Окисление толуола (получение бензойной кислоты): \[C_6H_5CH_3 + 3[O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} C_6H_5COOH + H_2O\] (В школьной тетради над стрелкой можно просто написать \(KMnO_4, t\)). Вопрос 3. Осуществите превращения. Цепочка реакций: 1. Восстановление нитробензола до анилина: \[C_6H_5NO_2 \xrightarrow{Fe/HCl} C_6H_5NH_2\] 2. Ацилирование анилина уксусным ангидридом (защита аминогруппы): \[C_6H_5NH_2 + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{t} C_6H_5NHCOCH_3 + CH_3COOH\] Продукт: Ацетанилид. 3. Нитрование ацетанилида: \[C_6H_5NHCOCH_3 \xrightarrow{HNO_3/H_2SO_4} n-O_2N-C_6H_4-NHCOCH_3\] Группа \(-NHCOCH_3\) является ориентантом I рода, поэтому нитрогруппа идет преимущественно в пара-положение. Продукт: п-нитроацетанилид. 4. Гидролиз (снятие защиты): \[n-O_2N-C_6H_4-NHCOCH_3 + NaOH \xrightarrow{H_2O, t} n-O_2N-C_6H_4-NH_2 + CH_3COONa\] Конечный продукт (?): п-нитроанилин (4-нитроанилин).