Решение контрольной работы 10 класс: Алкины и арены

Вот решения задач для контрольной работы. 1. Количество пи-связей в молекуле толуола. Молекула толуола (метилбензол) состоит из бензольного кольца и одной метильной группы. В бензольном кольце содержится 3 двойные связи, каждая из которых состоит из одной сигма-связи и одной пи-связи. Таким образом, в бензольном кольце 3 пи-связи. Метильная группа \(\text{CH}_3\) содержит только одинарные (сигма) связи. Всего в молекуле толуола 3 пи-связи. Ответ: 3. 2. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: а) 4,5,6-триметилгептин-2 Гептин-2 означает, что в главной цепи 7 атомов углерода и тройная связь находится после второго атома углерода. Метильные группы находятся у 4-го, 5-го и 6-го атомов углерода. \[ \text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3 \] б) 2,5-диметилгексин-3 Гексин-3 означает, что в главной цепи 6 атомов углерода и тройная связь находится после третьего атома углерода. Метильные группы находятся у 2-го и 5-го атомов углерода. \[ \text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3 \] в) 2,2,5,5-тетраметилгексин-3 Гексин-3 означает, что в главной цепи 6 атомов углерода и тройная связь находится после третьего атома углерода. Метильные группы находятся по две у 2-го и 5-го атомов углерода. \[ \text{CH}_3 - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3 \] 3. Напишите структурные формулы трех изомеров, которые отвечают формуле \(\text{C}_9\text{H}_{12}\). Назовите все вещества по систематической номенклатуре. Формула \(\text{C}_9\text{H}_{12}\) соответствует аренам (бензольное кольцо с тремя заместителями или одним пропильным/изопропильным заместителем) или алкинам с двумя тройными связями (диенинам) или циклоалкенам. Для аренов общая формула \(\text{C}_n\text{H}_{2n-6}\). Для \(n=9\), \(2n-6 = 2 \cdot 9 - 6 = 18 - 6 = 12\). Значит, это арены. Примеры изомеров: 1. 1,2,3-триметилбензол (гемимеллитол) \[ \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3 \] (Бензольное кольцо, к которому присоединены три метильные группы у 1-го, 2-го и 3-го атомов углерода). 2. 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол) \[ \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3 \] (Бензольное кольцо, к которому присоединены три метильные группы у 1-го, 2-го и 4-го атомов углерода). 3. 1,3,5-триметилбензол (мезитилен) \[ \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_3 \] (Бензольное кольцо, к которому присоединены три метильные группы у 1-го, 3-го и 5-го атомов углерода). 4. Пропилбензол \[ \text{C}_6\text{H}_5 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_3 \] (Бензольное кольцо, к которому присоединен пропильный радикал). 5. Изопропилбензол (кумол) \[ \text{C}_6\text{H}_5 - \text{CH}(\text{CH}_3)_2 \] (Бензольное кольцо, к которому присоединен изопропильный радикал). Выберем три: 1. 1,2,4-триметилбензол \[ \text{CH}_3 \quad\text{/}\quad \text{C}_6\text{H}_3 \quad\text{\}\quad \text{CH}_3 \quad\text{/}\quad \text{CH}_3 \] (Представьте бензольное кольцо, где метильные группы расположены в положениях 1, 2 и 4). 2. 1,3,5-триметилбензол \[ \text{CH}_3 \quad\text{/}\quad \text{C}_6\text{H}_3 \quad\text{\}\quad \text{CH}_3 \quad\text{/}\quad \text{CH}_3 \] (Представьте бензольное кольцо, где метильные группы расположены в положениях 1, 3 и 5). 3. Пропилбензол \[ \text{C}_6\text{H}_5 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_3 \] 4. Во сколько раз тяжелее воздуха молекула 1,3,5-триметилбензола? Молекулярная формула 1,3,5-триметилбензола: \(\text{C}_9\text{H}_{12}\). Вычислим молярную массу \(\text{M}(\text{C}_9\text{H}_{12})\): \(\text{M}(\text{C}_9\text{H}_{12}) = 9 \cdot \text{M}(\text{C}) + 12 \cdot \text{M}(\text{H})\) \(\text{M}(\text{C}_9\text{H}_{12}) = 9 \cdot 12 \text{ г/моль} + 12 \cdot 1 \text{ г/моль} = 108 \text{ г/моль} + 12 \text{ г/моль} = 120 \text{ г/моль}\). Средняя молярная масса воздуха \(\text{M}_{\text{воздуха}} \approx 29 \text{ г/моль}\). Относительная плотность по воздуху \(D_{\text{воздух}} = \frac{\text{M}(\text{вещества})}{\text{M}_{\text{воздуха}}}\). \(D_{\text{воздух}} = \frac{120 \text{ г/моль}}{29 \text{ г/моль}} \approx 4,14\). Ответ: Молекула 1,3,5-триметилбензола тяжелее воздуха примерно в 4,14 раза. 5. Докончите химическое уравнение реакции и определите вещество X: а) \(\text{C}_2\text{H}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{X}\) Это реакция присоединения хлора к ацетилену. Ацетилен имеет тройную связь, поэтому может присоединить две молекулы хлора. \(\text{C}_2\text{H}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_2\) (1,2-дихлорэтен) Если реакция идет до полного насыщения: \(\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_4\) (1,1,2,2-тетрахлорэтан) В данном случае, судя по следующему уравнению, X - это \(\text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_4\). б) \(\text{CH}_4 \rightarrow \text{X} + \text{H}_2\) Это реакция пиролиза метана при высокой температуре (около 1500°C) для получения ацетилена. \(2\text{CH}_4 \xrightarrow{1500^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_2 + 3\text{H}_2\) Значит, \(\text{X} = \text{C}_2\text{H}_2\) (ацетилен). в) \(\text{C}_2\text{H}_2 + \text{X} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_4\) Это реакция присоединения брома к ацетилену. Ацетилен присоединяет две молекулы брома. \(\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_4\) Значит, \(\text{X} = \text{Br}_2\) (бром). Ответ: а) \(\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_4\) (1,1,2,2-тетрахлорэтан) б) \(2\text{CH}_4 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2 + 3\text{H}_2\). Вещество \(\text{X} = \text{C}_2\text{H}_2\) (ацетилен). в) \(\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_4\). Вещество \(\text{X} = \text{Br}_2\) (бром). 6. Осуществить превращения, назвать образующиеся вещества: \(\text{Al}_4\text{C}_3 \rightarrow \text{CH}_4 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6\text{Cl}_6\) 1. \(\text{Al}_4\text{C}_3 \rightarrow \text{CH}_4\) Карбид алюминия реагирует с водой (или кислотой) с образованием метана. \(\text{Al}_4\text{C}_3 + 12\text{H}_2\text{O} \rightarrow 4\text{Al}(\text{OH})_3 + 3\text{CH}_4\) Образующееся вещество: метан. 2. \(\text{CH}_4 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\) Пиролиз метана при высокой температуре. \(2\text{CH}_4 \xrightarrow{1500^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_2 + 3\text{H}_2\) Образующееся вещество: ацетилен (этин). 3. \(\text{C}_2\text{H}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6\) Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского) при нагревании над активированным углем. \(3\text{C}_2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{C}, 600^\circ\text{C}} \text{C}_6\text{H}_6\) Образующееся вещество: бензол. 4. \(\text{C}_6\text{H}_6 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6\text{Cl}_6\) Присоединение хлора к бензолу под действием ультрафиолетового излучения (без катализатора). \(\text{C}_6\text{H}_6 + 3\text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{C}_6\text{H}_6\text{Cl}_6\) Образующееся вещество: гексахлорциклогексан (гексахлоран). 7. Вычислите максимальную массу брома, которая может вступить в реакцию соединения с 11,2 л ацетилена. Уравнение реакции присоединения брома к ацетилену: \(\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_4\) Дано: объем ацетилена \(V(\text{C}_2\text{H}_2) = 11,2 \text{ л}\). Молярный объем газа при нормальных условиях \(V_m = 22,4 \text{ л/моль}\). 1. Найдем количество моль ацетилена: \(n(\text{C}_2\text{H}_2) = \frac{V(\text{C}_2\text{H}_2)}{V_m} = \frac{11,2 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,5 \text{ моль}\). 2. По уравнению реакции, 1 моль \(\text{C}_2\text{H}_2\) реагирует с 2 моль \(\text{Br}_2\). Значит, для 0,5 моль \(\text{C}_2\text{H}_2\) потребуется: \(n(\text{Br}_2) = 2 \cdot n(\text{C}_2\text{H}_2) = 2 \cdot 0,5 \text{ моль} = 1 \text{ моль}\). 3. Найдем молярную массу брома \(\text{M}(\text{Br}_2)\): \(\text{M}(\text{Br}_2) = 2 \cdot \text{M}(\text{Br}) = 2 \cdot 80 \text{ г/моль} = 160 \text{ г/моль}\). 4. Вычислим массу брома: \(m(\text{Br}_2) = n(\text{Br}_2) \cdot \text{M}(\text{Br}_2) = 1 \text{ моль} \cdot 160 \text{ г/моль} = 160 \text{ г}\). Ответ: Максимальная масса брома, которая может вступить в реакцию, составляет 160 г. 8. Какой объем ацетилена (н.у.) можно получить из технического карбида кальция массой 65 г, если массовая доля примесей в нем составляет 20%? Уравнение реакции получения ацетилена из карбида кальция: \(\text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Ca}(\text{OH})_2 + \text{C}_2\text{H}_2\) Дано: Масса технического \(\text{CaC}_2 = 65 \text{ г}\). Массовая доля примесей = 20%. 1. Найдем массовую долю чистого \(\text{CaC}_2\): Массовая доля чистого \(\text{CaC}_2 = 100\% - 20\% = 80\% = 0,8\). 2. Найдем массу чистого \(\text{CaC}_2\): \(m(\text{CaC}_2) = 65 \text{ г} \cdot 0,8 = 52 \text{ г}\). 3. Найдем молярную массу \(\text{CaC}_2\): \(\text{M}(\text{CaC}_2) = \text{M}(\text{Ca}) + 2 \cdot \text{M}(\text{C}) = 40 \text{ г/моль} + 2 \cdot 12 \text{ г/моль} = 40 + 24 = 64 \text{ г/моль}\). 4. Найдем количество моль чистого \(\text{CaC}_2\): \(n(\text{CaC}_2) = \frac{m(\text{CaC}_2)}{\text{M}(\text{CaC}_2)} = \frac{52 \text{ г}}{64 \text{ г/моль}} = 0,8125 \text{ моль}\). 5. По уравнению реакции, 1 моль \(\text{CaC}_2\) дает 1 моль \(\text{C}_2\text{H}_2\). Значит, \(n(\text{C}_2\text{H}_2) = n(\text{CaC}_2) = 0,8125 \text{ моль}\). 6. Вычислим объем ацетилена при нормальных условиях: \(V(\text{C}_2\text{H}_2) = n(\text{C}_2\text{H}_2) \cdot V_m = 0,8125 \text{ моль} \cdot 22,4 \text{ л/моль} = 18,2 \text{ л}\). Ответ: Можно получить 18,2 л ацетилена. 9. Из ацетилена объемом 25 л (н.у.) получили 18,18 мл бензола (плотность 0,88 г/мл). Какова массовая доля выхода бензола (\(\beta\))? Уравнение реакции тримеризации ацетилена: \(3\text{C}_2\text{H}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6\) Дано: Объем ацетилена \(V(\text{C}_2\text{H}_2) = 25 \text{ л}\). Объем полученного бензола \(V(\text{C}_6\text{H}_6)_{\text{практ}} = 18,18 \text{ мл}\). Плотность бензола \(\rho(\text{C}_6\text{H}_6) = 0,88 \text{ г/мл}\). 1. Найдем количество моль ацетилена: \(n(\text{C}_2\text{H}_2) = \frac{V(\text{C}_2\text{H}_2)}{V_m} = \frac{25 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} \approx 1,116 \text{ моль}\). 2. По уравнению реакции, 3 моль \(\text{C}_2\text{H}_2\) дают 1 моль \(\text{C}_6\text{H}_6\). Значит, из 1,116 моль \(\text{C}_2\text{H}_2\) теоретически можно получить: \(n(\text{C}_6\text{H}_6)_{\text{теор}} = \frac{n(\text{C}_2\text{H}_2)}{3} = \frac{1,116 \text{ моль}}{3} = 0,372 \text{ моль}\). 3. Найдем молярную массу бензола \(\text{M}(\text{C}_6\text{H}_6)\): \(\text{M}(\text{C}_6\text{H}_6) = 6 \cdot \text{M}(\text{C}) + 6 \cdot \text{M}(\text{H}) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 72 + 6 = 78 \text{ г/моль}\). 4. Вычислим теоретическую массу бензола: \(m(\text{C}_6\text{H}_6)_{\text{теор}} = n(\text{C}_6\text{H}_6)_{\text{теор}} \cdot \text{M}(\text{C}_6\text{H}_6) = 0,372 \text{ моль} \cdot 78 \text{ г/моль} \approx 29,016 \text{ г}\). 5. Вычислим практическую массу бензола: \(m(\text{C}_6\text{H}_6)_{\text{практ}} = V(\text{C}_6\text{H}_6)_{\text{практ}} \cdot \rho(\text{C}_6\text{H}_6) = 18,18 \text{ мл} \cdot 0,88 \text{ г/мл} \approx 15,9984 \text{ г}\). 6. Найдем массовую долю выхода бензола: \(\beta = \frac{m(\text{C}_6\text{H}_6)_{\text{практ}}}{m(\text{C}_6\text{H}_6)_{\text{теор}}} \cdot 100\% = \frac{15,9984 \text{ г}}{29,016 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 55,14\%\). Ответ: Массовая доля выхода бензола составляет примерно 55,14%. 10. Определите молекулярную формулу арена, если его молекулярная масса 106 г/моль. Общая формула аренов: \(\text{C}_n\text{H}_{2n-6}\). Молекулярная масса арена: \(\text{M}(\text{C}_n\text{H}_{2n-6}) = 106 \text{ г/моль}\). Составим уравнение: \(n \cdot \text{M}(\text{C}) + (2n-6) \cdot \text{M}(\text{H}) = 106\) \(n \cdot 12 + (2n-6) \cdot 1 = 106\) \(12n + 2n - 6 = 106\) \(14n - 6 = 106\) \(14n = 106 + 6\) \(14n = 112\) \(n = \frac{112}{14}\) \(n = 8\) Теперь подставим \(n=8\) в формулу \(\text{C}_n\text{H}_{2n-6}\): \(\text{C}_8\text{H}_{2 \cdot 8 - 6} = \text{C}_8\text{H}_{16 - 6} = \text{C}_8\text{H}_{10}\). Ответ: Молекулярная формула арена \(\text{C}_8\text{H}_{10}\). (Это может быть этилбензол или ксилолы). 11. Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля углерода в котором составляет 90%. Относительная плотность его паров по водороду равна 20. Общая формула алкинов: \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\). 1. Используем относительную плотность по водороду: \(D_{\text{H}_2} = \frac{\text{M}(\text{алкина})}{\text{M}(\text{H}_2)}\) \(\text{M}(\text{H}_2) = 2 \cdot 1 \text{ г/моль} = 2 \text{ г/моль}\). \(\text{M}(\text{алкина}) = D_{\text{H}_2} \cdot \text{M}(\text{H}_2) = 20 \cdot 2 \text{ г/моль} = 40 \text{ г/моль}\). 2. Используем массовую долю углерода: Массовая доля углерода \(\omega(\text{C}) = \frac{n \cdot \text{M}(\text{C})}{\text{M}(\text{алкина})}\). \(0,90 = \frac{n \cdot 12}{40}\) \(12n = 0,90 \cdot 40\) \(12n = 36\) \(n = \frac{36}{12}\) \(n = 3\) 3. Подставим \(n=3\) в общую формулу алкина \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\): \(\text{C}_3\text{H}_{2 \cdot 3 - 2} = \text{C}_3\text{H}_{6 - 2} = \text{C}_3\text{H}_4\). 4. Проверим молярную массу \(\text{C}_3\text{H}_4\): \(\text{M}(\text{C}_3\text{H}_4) = 3 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 36 + 4 = 40 \text{ г/моль}\). Это совпадает с найденной молярной массой. Ответ: Молекулярная формула алкина \(\text{C}_3\text{H}_4\) (пропин). 12. Найдите молекулярную формулу ароматического углеводорода, если при сжигании 3,9 г его образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Ароматический углеводород содержит только углерод и водород. Общая формула: \(\text{C}_x\text{H}_y\). 1. Найдем массу углерода в \(\text{CO}_2\): \(\text{M}(\text{CO}_2) = 12 + 2 \cdot 16 = 44 \text{ г/моль}\). Массовая доля углерода в \(\text{CO}_2\): \(\omega(\text{C}) = \frac{12}{44}\). \(m(\text{C}) = m(\text{CO}_2) \cdot \omega(\text{C}) = 13,2 \text{ г} \cdot \frac{12}{44} = 3,6 \text{ г}\). 2. Найдем массу водорода в \(\text{H}_2\text{O}\): \(\text{M}(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \text{ г/моль}\). Массовая доля водорода в \(\text{H}_2\text{O}\): \(\omega(\text{H}) = \frac{2}{18} = \frac{1}{9}\). \(m(\text{H}) = m(\text{H}_2\text{O}) \cdot \omega(\text{H}) = 2,7 \text{ г} \cdot \frac{2}{18} = 0,3 \text{ г}\). 3. Проверим, что весь углерод и водород из углеводорода: \(m(\text{C}_x\text{H}_y) = m(\text{C}) + m(\text{H}) = 3,6 \text{ г} + 0,3 \text{ г} = 3,9 \text{ г}\). Это совпадает с массой исходного углеводорода, значит, он состоит только из углерода и водорода. 4. Найдем количество моль атомов углерода и водорода: \(n(\text{C}) = \frac{m(\text{C})}{\text{M}(\text{C})} = \frac{3,6 \text{ г}}{12 \text{ г/моль}} = 0,3 \text{ моль}\). \(n(\text{H}) = \frac{m(\text{H})}{\text{M}(\text{H})} = \frac{0,3 \text{ г}}{1 \text{ г/моль}} = 0,3 \text{ моль}\). 5. Найдем простейшее соотношение атомов: \(\text{C} : \text{H} = 0,3 : 0,3 = 1 : 1\). Простейшая формула: \(\text{CH}\). 6. Общая формула ароматических углеводородов \(\text{C}_n\text{H}_{2n-6}\). Если простейшая формула \(\text{CH}\), то молекулярная формула будет \(\text{(CH)}_k\). Тогда \(k = n\) и \(k = 2n-6\). Это означает, что \(n = 2n-6\), что дает \(n=6\). Тогда молекулярная формула \(\text{C}_6\text{H}_6\). 7. Проверим для \(\text{C}_6\text{H}_6\): \(\text{M}(\text{C}_6\text{H}_6) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 72 + 6 = 78 \text{ г/моль}\). Если 3,9 г вещества, то это \(3,9 / 78 = 0,05\) моль. При сжигании 0,05 моль \(\text{C}_6\text{H}_6\): \(\text{C}_6\text{H}_6 + 7,5\text{O}_2 \rightarrow 6\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O}\) Количество \(\text{CO}_2 = 0,05 \cdot 6 = 0,3\) моль. Масса \(\text{CO}_2 = 0,3 \cdot 44 = 13,2\) г. (Совпадает) Количество \(\text{H}_2\text{O} = 0,05 \cdot 3 = 0,15\) моль. Масса \(\text{H}_2\text{O} = 0,15 \cdot 18 = 2,7\) г. (Совпадает) Ответ: Молекулярная формула ароматического углеводорода \(\text{C}_6\text{H}_6\) (бензол).