Решение задачи: Идентификация вещества по масс-спектру (Вариант 25)

Для идентификации вещества по представленному масс-спектру (Вариант 25) проведем анализ основных пиков и фрагментации. 1. Определение молекулярной массы Самый тяжелый значимый пик в спектре соответствует значению \(m/z = 130\). Примем его за молекулярный ион \([M]^+\). Таким образом, молекулярная масса вещества \(M = 130\) г/моль. 2. Анализ базового пика Интенсивность 100% (базовый пик) имеет ион с \(m/z = 43\). В органической химии такой пик чаще всего соответствует двум фрагментам: - Изопропильный радикал или катион: \([CH_3-CH-CH_3]^+\) - Ацетильный катион: \([CH_3-CO]^+\) 3. Анализ других значимых пиков - \(m/z = 88\): Разница с молекулярным ионом составляет \(130 - 88 = 42\). Это может соответствовать потере нейтральной молекулы кетена (\(CH_2=C=O\)) или пропена. - \(m/z = 85\): Разница \(130 - 85 = 45\). Это часто соответствует потере этокси-группы (\(OC_2H_5\)). - \(m/z = 29\): Пик этильного радикала \([C_2H_5]^+\). 4. Интерпретация структуры Масса 130 характерна для сложных эфиров. Рассмотрим этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир). Формула: \(CH_3-CO-CH_2-COOC_2H_5\) Вычислим молярную массу: \[M = 6 \cdot 12 (C) + 10 \cdot 1 (H) + 3 \cdot 16 (O) = 72 + 10 + 48 = 130\] Это идеально совпадает с нашим молекулярным ионом. Схема фрагментации ацетоуксусного эфира: - Разрыв связи между центральным углеродом и карбонилом дает фрагмент \([CH_3CO]^+\) с \(m/z = 43\) (базовый пик). - Потеря этокси-группы (\(M - 45\)) дает ион \([CH_3COCH_2CO]^+\) с \(m/z = 85\). - Перегруппировка Мак-Лафферти или отщепление кетена объясняет пик \(m/z = 88\). Вывод: На основании анализа масс-спектра (молекулярная масса 130, базовый пик 43, характерные осколки 88 и 85) можно сделать вывод, что исследуемое вещество — этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (этилацетоацетат). Ответ: Этилацетоацетат (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты), \(C_6H_{10}O_3\).