Решение задачи: Идентификация вещества по масс-спектру (m/z = 166)

Для идентификации вещества по представленному масс-спектру (Вариант 24) проведем поэтапный анализ пиков и фрагментации. 1. Определение молекулярной массы В таблице данных самый тяжелый пик с заметной интенсивностью — это \(m/z = 166\) (интенсивность 36.7%). Пик \(m/z = 167\) является изотопным пиком \([M+1]^+\). Таким образом, молекулярная масса вещества \(M = 166\) г/моль. 2. Анализ базового пика Базовый пик (100% интенсивности) находится при \(m/z = 120\). Разница между молекулярным ионом и базовым пиком: \[166 - 120 = 46\] Потеря массы 46 характерна для отщепления молекулы муравьиной кислоты (\(HCOOH\)) или группы \(NO_2\). Однако, учитывая структуру органических молекул, такая потеря часто встречается у сложных эфиров или производных бензойной кислоты. 3. Анализ других значимых пиков - \(m/z = 92\): Разница с базовым пиком \(120 - 92 = 28\). Это соответствует потере группы \(CO\) (оксид углерода). - \(m/z = 65\): Характерный пик для ароматических соединений, образующийся при распаде бензольного кольца (циклопентадиенильный катион \([C_5H_5]^+\)). - Соотношение пиков \(m/z = 120\) и \(m/z = 121\) (25.4%) указывает на наличие большого количества атомов углерода или специфическую структуру. 4. Интерпретация структуры Масса 166 и характер фрагментации (потеря 46, затем 28) типичны для фталатов или производных бензойной кислоты. Рассмотрим этиловый эфир салициловой кислоты (этилсалицилат). Формула: \(HO-C_6H_4-COOC_2H_5\) Вычислим молярную массу: \[M = 9 \cdot 12 (C) + 10 \cdot 1 (H) + 3 \cdot 16 (O) = 108 + 10 + 48 = 166\] Это точно соответствует нашему молекулярному иону. Схема фрагментации этилсалицилата: - Молекулярный ион: \(m/z = 166\). - Потеря молекулы этанола (\(C_2H_5OH\), масса 46) в результате перегруппировки дает ион салициловой кислоты (или ангидрида) с \(m/z = 120\). Это и есть наш базовый пик. - Последующая потеря \(CO\) (\(120 - 28\)) дает пик \(m/z = 92\) (фенольный фрагмент). - Дальнейший распад приводит к пику \(m/z = 65\). Вывод: На основании молекулярной массы 166 и характерного базового пика 120 (потеря этанола), вещество идентифицировано как этиловый эфир салициловой кислоты. Ответ: Этилсалицилат (этиловый эфир салициловой кислоты), \(C_9H_{10}O_3\).