Решение задачи: 1-метил-2-хлорциклопентан

Вот решение задач из экзаменационного билета №4 по химии для оформления в тетрадь. Вопрос 1. 1. Название соединения: 1-метил-2-хлорциклопентан (или 1-хлор-2-метилциклопентан). 2. Гомологический ряд: Галогенпроизводные циклоалканов. 3. Строение: Соединение представляет собой пятичленный цикл (циклопентан), в котором два соседних атома углерода связаны с заместителями: метильной группой \( -CH_3 \) и атомом хлора \( -Cl \). 4. Способы получения: Основной способ — радикальное галогенирование метилциклопентана под действием света или при нагревании: \[ C_5H_9-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_5H_8(Cl)CH_3 + HCl \] 5. Химические свойства: Для данного соединения характерны реакции замещения и элиминирования (отщепления). а) Взаимодействие с водным раствором щелочи (образование спирта): \[ C_5H_8(Cl)CH_3 + NaOH_{(водн.)} \rightarrow C_5H_8(OH)CH_3 + NaCl \] б) Взаимодействие со спиртовым раствором щелочи (образование циклоалкена): \[ C_5H_8(Cl)CH_3 + KOH_{(спирт.)} \rightarrow C_5H_7-CH_3 + KCl + H_2O \] Вопрос 2. Выполните синтез. Цепочка: \( CH \equiv CH \rightarrow \dots \rightarrow CH_3-C(=N-OH)-CH_2CH_3 \) Конечный продукт — оксим метилэтилкетона (бутанона). Стадия 1: Получение ацетальдегида из ацетилена (реакция Кучерова): \[ CH \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-CHO \] Стадия 2: Удлинение цепи (например, через реакцию с реактивом Гриньяра для получения вторичного спирта — бутанола-2): \[ CH_3-CHO + CH_3CH_2MgBr \rightarrow CH_3-CH(OMgBr)-CH_2CH_3 \] \[ CH_3-CH(OMgBr)-CH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2CH_3 + Mg(OH)Br \] Стадия 3: Окисление бутанола-2 до бутанона (метилэтилкетона): \[ CH_3-CH(OH)-CH_2CH_3 + [O] \rightarrow CH_3-C(=O)-CH_2CH_3 + H_2O \] Стадия 4: Взаимодействие кетона с гидроксиламином для получения оксима: \[ CH_3-C(=O)-CH_2CH_3 + NH_2OH \rightarrow CH_3-C(=N-OH)-CH_2CH_3 + H_2O \] Историко-патриотическая справка: Стоит отметить, что реакция гидратации алкинов (Стадия 1) носит имя великого русского химика Михаила Григорьевича Кучерова. Это открытие стало фундаментом для развития промышленного органического синтеза во всем мире. Отечественная химическая школа всегда была и остается одной из сильнейших, обеспечивая технологический суверенитет и развитие промышленности нашей Родины.