Решение задачи: Цветная реакция салициловой кислоты с хлоридом железа (III)

Вот описание реакции, наблюдения и выводы, оформленные так, чтобы их было удобно переписать в тетрадь школьнику. Опыт 5.4. Цветная реакция салициловой кислоты с хлоридом железа (III) Салициловая кислота содержит две функциональные группы: карбоксильную группу (–COOH) и фенольный гидроксил (–OH). Как фенол, салициловая кислота образует комплексное соединение с ионами \( \text{Fe}^{3+} \) (качественная реакция на фенолы), которое окрашивает раствор в красно-фиолетовый цвет. Комплекс салициловой кислоты с хлоридом железа (III) представляет собой хелатное соединение, в котором железо связано с фенольными гидроксилами тремя ковалентными и тремя донорно-акцепторными связями. Характер окраски при реакции фенолов с хлоридом железа (III) зависит от количества и расположения фенольных гидроксилов в молекуле. Реакции: 1. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина): \[ \text{C}_6\text{H}_4(\text{OCOCH}_3)\text{COOH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})\text{COOH} + \text{CH}_3\text{COOH} \] (Ацетилсалициловая кислота) + (Вода) \( \rightarrow \) (Салициловая кислота) + (Уксусная кислота) 2. Образование комплексного соединения салициловой кислоты с хлоридом железа (III): \[ 3\text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})\text{COOH} + \text{FeCl}_3 \rightarrow [\text{Fe}(\text{C}_6\text{H}_4(\text{O})\text{COOH})_3] + 3\text{HCl} \] (Салициловая кислота) + (Хлорид железа (III)) \( \rightarrow \) (Комплекс салициловой кислоты с железом (III)) + (Соляная кислота) Наблюдения: 1. В первой пробирке, содержащей салициловую кислоту, после добавления воды и 1% раствора хлорида железа (III) появляется фиолетовое окрашивание. 2. Во второй пробирке, содержащей ацетилсалициловую кислоту, после добавления воды и 1% раствора хлорида железа (III) сначала не наблюдается фиолетового окрашивания. Однако после нагревания пробирки до кипения также появляется фиолетовое окрашивание. Вывод: 1. Салициловая кислота содержит свободную фенольную гидроксильную группу, которая немедленно реагирует с ионами \( \text{Fe}^{3+} \) хлорида железа (III), образуя комплексное соединение фиолетового цвета. Это подтверждает наличие фенольного гидроксила в салициловой кислоте. 2. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) не имеет свободной фенольной гидроксильной группы, так как она ацетилирована. Поэтому при комнатной температуре она не реагирует с хлоридом железа (III) и не дает фиолетового окрашивания. 3. При нагревании ацетилсалициловой кислоты происходит её гидролиз (разложение под действием воды) с образованием салициловой кислоты и уксусной кислоты. В результате гидролиза освобождается фенольная гидроксильная группа, которая затем реагирует с хлоридом железа (III), что приводит к появлению фиолетового окрашивания. Это доказывает, что ацетилсалициловая кислота является производным салициловой кислоты и может быть гидролизована до неё.