Решение задачи: Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира

Вот описание реакции, наблюдения и выводы, оформленные так, чтобы было удобно переписать в тетрадь школьнику. Опыт 5.6 Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира Ацетоуксусная кислота – представитель \(\beta\)-оксокислот. Соединения этого класса за счет наличия подвижного атома водорода в \(\alpha\)-положении (СН-кислотный центр) способны к равновесной динамической изомерии – таутомерии. Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир) существует в двух таутомерных формах – кетонной и енольной (кето-енольная таутомерия). Енольная форма ацетоуксусного эфира обнаруживается с помощью цветной реакции с хлоридом железа (III) по появлению красно-фиолетового окрашивания. Если к окрашенному раствору прибавить по каплям бром, то енольная форма ацетоуксусного эфира, присоединяя бром по двойной связи, переходит в бромпроизводное и окраска исчезает. Через некоторое время окраска вновь появляется, так как равновесие восстанавливается и кетонная форма частично переходит в енольную форму. Наблюдения и выводы: 1. При добавлении хлорида железа (III) к ацетоуксусному эфиру наблюдается появление красно-фиолетового окрашивания. * Вывод: Это свидетельствует о наличии енольной формы в равновесии, так как енолы дают характерную цветную реакцию с ионами железа (III). 2. При добавлении брома к окрашенному раствору наблюдается обесцвечивание раствора. * Вывод: Бром присоединяется по двойной связи енольной формы, образуя бромпроизводное. Это приводит к исчезновению енольной формы и, как следствие, к исчезновению окраски. 3. Через некоторое время после обесцвечивания раствора окраска вновь появляется. * Вывод: Это подтверждает динамический характер кето-енольной таутомерии. После исчезновения енольной формы в результате реакции с бромом, кетонная форма вновь частично изомеризуется в енольную форму, восстанавливая равновесие и, соответственно, окраску. Реакции: 1. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира: \[ \mathrm{CH_3-C(O)-CH_2-C(O)-OC_2H_5} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-C(OH)=CH-C(O)-OC_2H_5} \] (Кетонная форма) \(\quad\) (Енольная форма) 2. Реакция енольной формы с хлоридом железа (III) (дает окраску): \[ \mathrm{CH_3-C(OH)=CH-C(O)-OC_2H_5} + \mathrm{FeCl_3} \rightarrow \text{Красно-фиолетовый комплекс} \] 3. Реакция енольной формы с бромом (исчезновение окраски): \[ \mathrm{CH_3-C(OH)=CH-C(O)-OC_2H_5} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-C(OH)Br-CHBr-C(O)-OC_2H_5} \] (Енольная форма) \(\quad\) (Бромпроизводное) 4. Восстановление окраски (восстановление равновесия): \[ \mathrm{CH_3-C(OH)Br-CHBr-C(O)-OC_2H_5} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-C(O)-CH_2-C(O)-OC_2H_5} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-C(OH)=CH-C(O)-OC_2H_5} \] (Бромпроизводное) \(\quad\) (Кетонная форма) \(\quad\) (Енольная форма, вновь дает окраску)