Решение задачи: Разложение лимонной кислоты

Вот описание реакции, наблюдений и выводов по разложению лимонной кислоты, оформленные так, чтобы было удобно переписать в тетрадь школьнику. Опыт 5.7 Разложение лимонной кислоты. Лимонная кислота является трехосновной (трикарбоновой) кислотой, принимающей участие в обмене веществ в организме (в цикле Кребса). Под действием минеральных кислот лимонная кислота разлагается на ацетондикарбоновую и муравьиную кислоты. Далее ацетондикарбоновая кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ацетона и углекислого газа. Наличие ацетона в продуктах разложения лимонной кислоты подтверждают иодоформной пробой, а наличие углекислого газа – баритовой пробой. Описание эксперимента: В сухую пробирку, снабженную газоотводной трубкой, поместите лопаточку лимонной кислоты и 10 капель концентрированной серной кислоты, смесь нагрейте. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку, содержащую 5 капель гидроксида бария. После того, как раствор помутнеет, перенесите газоотводную трубку в пробирку, содержащую 2 капли раствора иода в иодиде калия, предварительно обесцвеченного добавлением нескольких капель 10% раствора гидроксида натрия. Наблюдается выпадение бледно-желтого осадка иодоформа, обнаруживаемого по специфическому запаху. Наблюдения: 1. При нагревании лимонной кислоты с концентрированной серной кислотой, газ, выделяющийся из газоотводной трубки, вызывает помутнение раствора гидроксида бария. 2. При пропускании газа через раствор иода в иодиде калия, обесцвеченный гидроксидом натрия, наблюдается выпадение бледно-желтого осадка с характерным запахом. Выводы: 1. Помутнение раствора гидроксида бария (образование белого осадка карбоната бария) свидетельствует о выделении углекислого газа (\(\mathrm{CO_2}\)) в процессе разложения лимонной кислоты. * Реакция: \(\mathrm{CO_2} + \mathrm{Ba(OH)_2} \rightarrow \mathrm{BaCO_3}\downarrow + \mathrm{H_2O}\) 2. Выпадение бледно-желтого осадка с характерным запахом при проведении иодоформной пробы указывает на образование ацетона в продуктах разложения лимонной кислоты. Ацетон содержит метилкетогруппу (\(\mathrm{CH_3-C(O)-}\)), которая реагирует с иодом в щелочной среде, образуя иодоформ (\(\mathrm{CHI_3}\)). * Реакция: \(\mathrm{CH_3-C(O)-CH_3} + 3\mathrm{I_2} + 4\mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CHI_3}\downarrow + \mathrm{CH_3COONa} + 3\mathrm{NaI} + 3\mathrm{H_2O}\) Общие реакции разложения лимонной кислоты: 1. Разложение лимонной кислоты под действием минеральных кислот: \[ \mathrm{HOOC-CH_2-C(OH)(COOH)-CH_2-COOH} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}, t^\circ} \mathrm{HOOC-CH_2-C(O)-CH_2-COOH} + \mathrm{HCOOH} \] (Лимонная кислота) \(\quad\) (Ацетондикарбоновая кислота) \(\quad\) (Муравьиная кислота) 2. Декарбоксилирование ацетондикарбоновой кислоты: \[ \mathrm{HOOC-CH_2-C(O)-CH_2-COOH} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{CH_3-C(O)-CH_3} + 2\mathrm{CO_2}\uparrow \] (Ацетондикарбоновая кислота) \(\quad\) (Ацетон) \(\quad\) (Углекислый газ)