schoolХимия
verifiedРешено AI
Решение задачи: реакции лейцина с пропаноилхлоридом, серной кислотой и гидроксидом бария
help_outlineУсловие задачи
Реши задачу: Напишите схемы реакций лейцина со следующими реагентами: а) пропа- ноилхлорид; б) водный раствор серной кислоты; в) гидроксид бария при нагревании. Какая из этих реакций используется для защиты аминогруп- пы?
lightbulbКраткий ответ
Лейцин реагирует с пропаноилхлоридом (ацилирование), серной кислотой (образование соли) и гидроксидом бария (декарбоксилирование). Ацилирование пропаноилхлоридом используется для защиты аминогруппы.
Подробное решение
Для решения данной задачи запишем структурную формулу лейцина (2-амино-4-метилпентановой кислоты):
\[ (CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH \]
а) Реакция с пропаноилхлоридом (ацилирование):
В этой реакции происходит замещение атома водорода в аминогруппе на остаток пропионовой кислоты (пропаноил).
\[ (CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH + CH_3CH_2COCl \rightarrow (CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH-CO-CH_2CH_3)-COOH + HCl \]
Продукт: N-пропаноиллейцин.
б) Реакция с водным раствором серной кислоты:
Аминокислоты проявляют амфотерные свойства. По аминогруппе лейцин взаимодействует с кислотами, образуя соли.
\[ (CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH + H_2SO_4 \rightarrow [(CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_3)-COOH]^{+}HSO_4^{-} \]
Продукт: гидросульфат лейциния.
в) Реакция с гидроксидом бария при нагревании (декарбоксилирование):
При нагревании аминокислот с сильными основаниями происходит отщепление углекислого газа.
\[ (CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH + Ba(OH)_2 \xrightarrow{t} (CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-NH_2 + BaCO_3 + H_2O \]
Продукт: 3-метилбутиламин (изопентиламин).
Ответ на вопрос:
Для защиты аминогруппы используется реакция а) — ацилирование (в данном случае пропаноилхлоридом). Введение ацильного радикала снижает нуклеофильность азота и предотвращает нежелательные побочные реакции по аминогруппе при синтезе пептидов. В дальнейшем защитную группу можно легко удалить путем гидролиза.