Реакция Оксирана с Алкил- и Ацилгалогенидами

Реакции оксирана (этиленоксида) с алкилгалогенидами и ацилгалогенидами протекают с разрывом трехчленного цикла. Ниже приведены уравнения реакций, оформленные для записи в тетрадь. 1. Реакция оксирана с алкилгалогенидами При взаимодействии оксирана с алкилгалогенидами (в присутствии катализаторов, например, кислот Льюиса) происходит раскрытие цикла с образованием галогензамещенных простых эфиров. Уравнение реакции: \[ (CH_2CH_2)O + R-X \xrightarrow{kat.} R-O-CH_2-CH_2-X \] Где R — алкильный радикал (например, \( -CH_3 \), \( -C_2H_5 \)), а X — галоген (Cl, Br, I). Пример с метилиодидом: \[ (CH_2CH_2)O + CH_3I \rightarrow CH_3-O-CH_2-CH_2-I \] Название продукта: 1-иод-2-метоксиэтан. 2. Реакция оксирана с ацилгалогенидами Ацилгалогениды (хлорангидриды карбоновых кислот) реагируют с оксираном более активно. В результате раскрытия цикла образуются галогензамещенные сложные эфиры (2-галогенэтиловые эфиры соответствующих кислот). Уравнение реакции: \[ (CH_2CH_2)O + R-COCl \rightarrow R-CO-O-CH_2-CH_2-Cl \] Пример с ацетилхлоридом: \[ (CH_2CH_2)O + CH_3COCl \rightarrow CH_3-CO-O-CH_2-CH_2-Cl \] Название продукта: 2-хлорэтилацетат. Механизм данных реакций заключается в нуклеофильной атаке галогенид-иона на один из атомов углерода оксиранового кольца после предварительной координации атома кислорода с электрофильным центром реагента.