№2. Решаем самостоятельно. С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:
\(\text{CH}_3\text{COONa} \rightarrow \text{CH}_3 - \text{CH}_3 \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br} - \text{CH}_2\text{Br} \rightarrow \text{CH}\equiv\text{CH} \rightarrow \text{KOOC} - \text{COOK}\)
Объяснение решения:
1. Для получения этана (\(\text{CH}_3 - \text{CH}_3\)) из ацетата натрия (\(\text{CH}_3\text{COONa}\)) можно использовать реакцию декарбоксилирования по Кольбе (электролиз) или сплавление с щелочью (реакция Дюма).
Реакция Дюма:
\(\text{CH}_3\text{COONa} + \text{NaOH} \xrightarrow{t} \text{CH}_4 + \text{Na}_2\text{CO}_3\)
Это дает метан, а нам нужен этан. Значит, нужно использовать другой подход. Если мы хотим получить этан из ацетата натрия, то лучше использовать электролиз по Кольбе, но это сложнее для школьника. Проще получить метан, а затем из метана получить этан по реакции Вюрца, но для этого нужен галогеналкан. Давай посмотрим на схему. Если мы хотим получить этан из ацетата натрия, то это непрямой путь. Возможно, в схеме подразумевается, что мы начинаем с метана, а затем получаем этан. Но если строго следовать схеме, то из \(\text{CH}_3\text{COONa}\) получить \(\text{CH}_3 - \text{CH}_3\) напрямую сложно без увеличения углеродного скелета.
Давай предположим, что в схеме есть опечатка или подразумевается, что мы можем получить этан из метана, который, в свою очередь, можно получить из ацетата натрия. Или же, что более вероятно, из ацетата натрия мы получаем метан, а затем из метана получаем галогеналкан, который затем удваиваем.
Давай попробуем пойти по пути, который был в первом номере, где из \(\text{CH}_4\) получали \(\text{CH}_3\text{Br}\), а затем \(\text{C}_2\text{H}_6\).
Если мы начинаем с \(\text{CH}_3\text{COONa}\), то:
1. Получение метана из ацетата натрия (реакция Дюма):
\(\text{CH}_3\text{COONa} + \text{NaOH} \xrightarrow{t} \text{CH}_4 + \text{Na}_2\text{CO}_3\)
2. Получение бромметана из метана (радикальное замещение):
\(\text{CH}_4 + \text{Br}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Br} + \text{HBr}\)
3. Получение этана из бромметана (реакция Вюрца):
\(2\text{CH}_3\text{Br} + 2\text{Na} \rightarrow \text{CH}_3 - \text{CH}_3 + 2\text{NaBr}\)
Теперь у нас есть этан (\(\text{CH}_3 - \text{CH}_3\)). Продолжаем по схеме:
4. Получение этилена (\(\text{CH}_2=\text{CH}_2\)) из этана (дегидрирование):
\(\text{CH}_3 - \text{CH}_3 \xrightarrow{t, \text{кат.}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\)
5. Получение 1,2-дибромэтана (\(\text{CH}_2\text{Br} - \text{CH}_2\text{Br}\)) из этилена (присоединение брома):
\(\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br} - \text{CH}_2\text{Br}\)
6. Получение ацетилена (\(\text{CH}\equiv\text{CH}\)) из 1,2-дибромэтана (дегидрогалогенирование):
\(\text{CH}_2\text{Br} - \text{CH}_2\text{Br} + 2\text{KOH} \xrightarrow{\text{спирт}, t} \text{CH}\equiv\text{CH} + 2\text{KBr} + 2\text{H}_2\text{O}\)
7. Получение дикалийацетиленида (\(\text{KOOC} - \text{COOK}\)) из ацетилена. Здесь, скорее всего, подразумевается окисление ацетилена до щавелевой кислоты, а затем образование её соли. Или же прямое окисление ацетилена в щелочной среде.
Давай рассмотрим окисление ацетилена до щавелевой кислоты, а затем получение соли:
а) Окисление ацетилена до щавелевой кислоты (например, сильным окислителем, таким как перманганат калия в кислой среде):
\(3\text{CH}\equiv\text{CH} + 8\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 3\text{HOOC} - \text{COOH} + 8\text{MnO}_2 + 4\text{K}_2\text{SO}_4 + 4\text{H}_2\text{O}\)
б) Получение дикалийацетиленида (дикалиевой соли щавелевой кислоты) из щавелевой кислоты:
\(\text{HOOC} - \text{COOH} + 2\text{KOH} \rightarrow \text{KOOC} - \text{COOK} + 2\text{H}_2\text{O}\)
Итоговая цепочка реакций:
1. \(\text{CH}_3\text{COONa} + \text{NaOH} \xrightarrow{t} \text{CH}_4 + \text{Na}_2\text{CO}_3\)
2. \(\text{CH}_4 + \text{Br}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Br} + \text{HBr}\)
3. \(2\text{CH}_3\text{Br} + 2\text{Na} \rightarrow \text{CH}_3 - \text{CH}_3 + 2\text{NaBr}\)
4. \(\text{CH}_3 - \text{CH}_3 \xrightarrow{t, \text{кат.}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\)
5. \(\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br} - \text{CH}_2\text{Br}\)
6. \(\text{CH}_2\text{Br} - \text{CH}_2\text{Br} + 2\text{KOH} \xrightarrow{\text{спирт}, t} \text{CH}\equiv\text{CH} + 2\text{KBr} + 2\text{H}_2\text{O}\)
7. \(\text{3CH}\equiv\text{CH} + 8\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 3\text{HOOC} - \text{COOH} + 8\text{MnO}_2 + 4\text{K}_2\text{SO}_4 + 4\text{H}_2\text{O}\)
8. \(\text{HOOC} - \text{COOH} + 2\text{KOH} \rightarrow \text{KOOC} - \text{COOK} + 2\text{H}_2\text{O}\)