Изомерия ароматических углеводородов на примере бензола

Изомерия ароматических углеводородов (аренов) Для самого бензола, имеющего формулу \(C_{6}H_{6}\), структурная изомерия невозможна, так как все атомы водорода в его молекуле эквивалентны. Изомерия проявляется у гомологов бензола, начиная с этилбензола и ксилола (диметилбензола). Основные виды изомерии для аренов: 1. Изомерия положения заместителей в бензольном кольце. Этот вид изомерии возникает, когда в кольце два или более заместителя. Для двузамещенных производных бензола используют приставки орто- (о-), мета- (м-) и пара- (п-). Пример: Изомеры состава \(C_{8}H_{10}\) (диметилбензолы или ксилолы). \[1,2-диметилбензол \text{ (орто-ксилол)}\] \[1,3-диметилбензол \text{ (мета-ксилол)}\] \[1,4-диметилбензол \text{ (пара-ксилол)}\] 2. Изомерия углеродного скелета в боковой цепи. Этот вид изомерии связан со строением самого алкильного радикала, присоединенного к кольцу. Пример: Изомеры состава \(C_{9}H_{12}\). \[C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} \text{ — пропилбензол}\] \[C_{6}H_{5}-CH(CH_{3})_{2} \text{ — изопропилбензол (кумол)}\] 3. Изомерия заместителей (межклассовая изомерия внутри гомологического ряда). Одному и тому же составу могут соответствовать соединения с разным числом и строением заместителей. Пример: Составу \(C_{8}H_{10}\) соответствуют: \[C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3} \text{ — этилбензол}\] \[C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2} \text{ — три изомера диметилбензола (о-, м-, п-ксилолы)}\] Таким образом, многообразие ароматических соединений обусловлено сочетанием положения заместителей в кольце и строением самих этих заместителей.