Решение: Пуриновые нуклеиновые основания (Аденин и Гуанин)

Ниже представлены ответы на вопросы контрольной работы № 3 (Билет № 1), оформленные для удобного переписывания в тетрадь. Контрольная работа № 3. Билет № 1. Вопрос 1. Пуриновые нуклеиновые основания. К пуриновым основаниям относятся аденин (А) и гуанин (Г). Они являются производными пурина — бициклической системы, состоящей из пиримидинового и имидазольного колец. Аденин (6-аминопурин): \(C_5H_5N_5\). Гуанин (2-амино-6-оксопурин): \(C_5H_5N_5O\). Лактим-лактамная таутомерия характерна для гуанина (и гидроксипроизводных). В лактамной форме водород находится у азота кольца, а кислород связан двойной связью (\(C=O\)). В лактимной форме водород переходит к кислороду (\(C-OH\)), а в кольце образуется двойная связь \(C=N\). Причина устойчивости лактамных форм заключается в большей термодинамической выгодности сопряженной системы связей и возможности образования более прочных водородных связей в структуре ДНК. Вопрос 2. Фрагмент участка ДНК (ЦТГ). Цепочка ЦТГ (цитозин — тимин — гуанин) соединяется через фосфодиэфирные мостики. Виды связей: 1. N-гликозидная связь: между 1-м углеродом дезоксирибозы и азотистым основанием. 2. Сложноэфирная связь: между гидроксильными группами сахара (3' и 5') и остатком фосфорной кислоты. 3. Водородные связи: возникают между комплементарными парами (Ц-Г — три связи, Т-А — две связи) во вторичной структуре. Вопрос 3. Никотинамиднуклеотиды (НАД+). \(NAD^+\) (никотинамидадениндинуклеотид) состоит из двух нуклеотидов, соединенных фосфатной группой. Один содержит аденин, другой — никотинамид (витамин PP). Механизм действия: \(NAD^+\) является акцептором электронов и протонов в окислительно-восстановительных реакциях. \[ NAD^+ + H^+ + 2e^- \leftrightarrow NADH \] Он переносит гидрид-ион (\(H^-\)) на субстрат или от него, играя ключевую роль в клеточном дыхании. Вопрос 4. Фосфолипиды. Фосфатидилсерины. Фосфатидилсерины — это сложные липиды, состоящие из глицерина, двух остатков жирных кислот (в данном случае линолевой \(C_{17}H_{31}COOH\) и стеариновой \(C_{17}H_{35}COOH\)), остатка фосфорной кислоты и аминокислоты серина. Биологическая роль: 1. Структурная: основной компонент клеточных мембран. 2. Сигнальная: участвует в процессах апоптоза (программируемой гибели клеток) и активации свертывания крови. Вопрос 5. Терпены. Камфора. Терпены — углеводороды состава \((C_5H_8)_n\). Классифицируются по числу изопреновых звеньев (монотерпены, сесквитерпены и т.д.). Бициклические терпены: - Альфа-пинен: основной компонент скипидара. - Борнеол: спирт, предшественник камфоры. - Камфора: кетон, \(C_{10}H_{16}O\). В её структуре два изопреновых звена, замкнутых в два кольца. Химические свойства камфоры: восстановление до борнеола, образование оксимов, реакции замещения в цикле. Применение в медицине: антисептик, местнораздражающее средство, стимулятор дыхания и кровообращения. Вопрос 6. Стерины. Холестерин и эргостерин. Стерины — это циклические спирты на основе стерана (циклопентанпергидрофенантрена). Холестерин (\(C_{27}H_{46}O\)): важнейший компонент мембран животных клеток, предшественник желчных кислот и стероидных гормонов. Эргостерин (\(C_{28}H_{44}O\)): содержится в грибах и дрожжах. Под действием УФ-лучей превращается в витамин \(D_2\) (эргокальциферол). Реакции эргостерина: 1. Гидрирование (присоединение \(H_2\) по двойным связям). 2. Этерификация (образование сложных эфиров по группе \(-OH\)). 3. Фотохимическая изомеризация в витамин D.