Хорошо, давайте решим эту задачу.
Нам дана реакция органического соединения с аммиаком (\(\text{NH}_3\)) при нагревании (\(t^\circ\)).
Исходное вещество:
Это 4-оксопентаналь (или левулиновый альдегид).
Структурная формула:
\[
\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C}(=\text{O})-\text{H}
\]
Это дикарбонильное соединение, содержащее как кетонную, так и альдегидную группы.
Реагент: \(\text{NH}_3\) (аммиак) при нагревании.
Аммиак является нуклеофилом и может реагировать с карбонильными соединениями. В случае альдегидов и кетонов, реакция с аммиаком (или первичными аминами) приводит к образованию иминов (оснований Шиффа) с отщеплением молекулы воды.
В данном случае, у нас есть две карбонильные группы. Альдегидная группа обычно более реакционноспособна по отношению к нуклеофилам, чем кетонная. Однако, при нагревании обе группы могут реагировать.
При реакции дикарбонильных соединений с аммиаком, особенно при наличии 1,4-дикарбонильных соединений, часто происходит циклизация с образованием гетероциклических соединений.
4-оксопентаналь является 1,4-дикарбонильным соединением (если считать от альдегидной группы, то кетонная группа находится в 4-м положении).
Реакция 1,4-дикарбонильных соединений с аммиаком при нагревании приводит к образованию производных пиррола (синтез пирролов по Паалю-Кнорру).
В этой реакции происходит конденсация с аммиаком и отщепление двух молекул воды.
Давайте рассмотрим механизм:
1. Аммиак атакует одну из карбонильных групп (например, альдегидную), образуя имин.
2. Затем происходит внутримолекулярная атака азота на вторую карбонильную группу (кетонную), с последующей дегидратацией и образованием пятичленного цикла.
Исходное вещество:
\[
\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C}(=\text{O})-\text{H}
\]
При реакции с \(\text{NH}_3\) и нагревании, происходит циклизация с образованием 2-метилпиррола.
Уравнение реакции:
\[
\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C}(=\text{O})-\text{H} + \text{NH}_3 \xrightarrow{t^\circ}
\]
\[
\text{C}_5\text{H}_7\text{N} + 2\text{H}_2\text{O}
\]
Структура продукта:
\[
\begin{array}{c}
\text{CH}_3-\text{C} \\
\quad || \\
\text{CH} \quad \text{CH} \\
\quad || \quad || \\
\text{CH} \quad \text{N} \\
\quad \quad \quad | \\
\quad \quad \quad \text{H}
\end{array}
\]
Это 2-метилпиррол.
Ответ:
Продукт реакции: 2-метилпиррол
Структурная формула:
\[
\begin{array}{c}
\quad \quad \quad \text{CH}_3 \\
\quad \quad \quad | \\
\quad \quad \quad \text{C} \\
\quad \quad / \quad \quad \backslash \\
\text{CH} \quad \quad \quad \quad \text{CH} \\
\quad || \quad \quad \quad \quad || \\
\text{CH} \quad \quad \quad \quad \text{N} \\
\quad \quad \backslash \quad \quad / \\
\quad \quad \quad \text{H}
\end{array}
\]
Уравнение реакции:
\[
\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C}(=\text{O})-\text{H} + \text{NH}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{C}_5\text{H}_7\text{N} + 2\text{H}_2\text{O}
\]
