schoolХимия
verifiedРешено AI
Решение реакций с циклоалканами: Br2, Cl2, HNO3
help_outlineУсловие задачи
Реши задачу: Реши эти реакции
lightbulbКраткий ответ
Представлены решения реакций циклоалканов (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан) с бромом, хлором и азотной кислотой. Показаны продукты реакций присоединения и замещения.
Подробное решение
Ниже представлены решения химических реакций, изображенных на фотографиях. Для удобства записи в тетрадь формулы органических веществ приведены в сокращенном структурном виде.
1) Циклопропан + \(Br_{2}\) (реакция присоединения с разрывом цикла):
\[CH_{2}CH_{2}CH_{2} + Br_{2} \rightarrow Br-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Br\]
2) Циклобутан + \(Cl_{2}\) (реакция замещения на свету, малые циклы \(C_{3}\)-\(C_{4}\) могут также раскрываться, но обычно в школьной программе для циклобутана пишут замещение):
\[C_{4}H_{8} + Cl_{2} \xrightarrow{h\nu} C_{4}H_{7}Cl + HCl\]
3) Циклопентан + \(Cl_{2}\) (замещение):
\[C_{5}H_{10} + Cl_{2} \xrightarrow{h\nu} C_{5}H_{9}Cl + HCl\]
4) Циклогексан + \(Br_{2}\) (замещение):
\[C_{6}H_{12} + Br_{2} \xrightarrow{h\nu} C_{6}H_{11}Br + HBr\]
5) Циклогексан + \(HNO_{3}\) (реакция Коновалова):
\[C_{6}H_{12} + HNO_{3} \xrightarrow{t, p} C_{6}H_{11}NO_{2} + H_{2}O\]
6) Метилциклопентан + \(HNO_{3}\) (замещение у третичного атома углерода):
\[CH_{3}-C_{5}H_{9} + HNO_{3} \xrightarrow{t} CH_{3}-C_{5}H_{8}(NO_{2}) + H_{2}O\]
7) Циклопентан + \(HNO_{3}\):
\[C_{5}H_{10} + HNO_{3} \xrightarrow{t} C_{5}H_{9}NO_{2} + H_{2}O\]
8) Циклогексан + \(H_{2}SO_{4}\) (конц.):
\[C_{6}H_{12} + H_{2}SO_{4} \xrightarrow{t} C_{6}H_{11}SO_{3}H + H_{2}O\]
9) Метилциклогексан + \(H_{2}SO_{4}\) (конц.):
\[CH_{3}-C_{6}H_{11} + H_{2}SO_{4} \xrightarrow{t} CH_{3}-C_{6}H_{10}(SO_{3}H) + H_{2}O\]
10) Циклогексан (дегидрирование):
\[C_{6}H_{12} \xrightarrow{t, Pt} C_{6}H_{6} + 3H_{2}\] (образуется бензол)
11) Метилциклогексан (дегидрирование):
\[CH_{3}-C_{6}H_{11} \xrightarrow{t, Pt} C_{6}H_{5}-CH_{3} + 3H_{2}\] (образуется толуол)
12) 1-метил-4-этилциклогексан (дегидрирование):
\[CH_{3}-C_{6}H_{10}-C_{2}H_{5} \xrightarrow{t, Pt} CH_{3}-C_{6}H_{4}-C_{2}H_{5} + 3H_{2}\] (1-метил-4-этилбензол)
13) Циклопентан + \(H_{2}\) (цикл \(C_{5}\) устойчив к гидрированию при обычных условиях, но при \(350^{\circ}C\) происходит разрыв):
\[C_{5}H_{10} + H_{2} \xrightarrow{350^{\circ}C, kat} CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}\] (пентан)
14) Метилциклобутан + \(H_{2}\) (разрыв цикла):
\[C_{4}H_{7}-CH_{3} + H_{2} \xrightarrow{t, kat} CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}\] (пентан)
15) 1,2-диметилциклобутан + \(H_{2}\):
\[C_{4}H_{6}(CH_{3})_{2} + H_{2} \xrightarrow{t, kat} CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}\] (2-метилпентан)
16) Циклопропан + \(HCl\):
\[C_{3}H_{6} + HCl \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}Cl\] (1-хлорпропан)
17) Метилциклопропан + \(HBr\) (разрыв по правилу Марковникова):
\[C_{3}H_{5}-CH_{3} + HBr \rightarrow CH_{3}-CH(Br)-CH_{2}-CH_{3}\] (2-бромбутан)
18) 1,2-диметилциклобутан + \(HCl\):
\[C_{4}H_{6}(CH_{3})_{2} + HCl \rightarrow CH_{3}-CH(Cl)-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3}\] (2-хлор-3-метилпентан)
19) 1,3-дибромпропан + \(Mg\):
\[Br-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Br + Mg \rightarrow C_{3}H_{6} + MgBr_{2}\] (циклопропан)
20) 1,4-дихлорпентан + \(Zn\):
\[CH_{2}Cl-CH_{2}-CH_{2}-CHCl-CH_{3} + Zn \rightarrow \text{метилциклобутан} + ZnCl_{2}\]
21) 1,5-дихлорпентан + \(Mg\):
\[Cl-(CH_{2})_{5}-Cl + Mg \rightarrow C_{5}H_{10} + MgCl_{2}\] (циклопентан)
22) 1,6-дибром-3,4-диметилгексан + \(Zn\):
\[Br-CH_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-Br + Zn \rightarrow \text{1,2-диметилциклогексан} + ZnBr_{2}\]
23) Бензол + \(3H_{2}\):
\[C_{6}H_{6} + 3H_{2} \xrightarrow{t, Pt} C_{6}H_{12}\] (циклогексан)
24) Толуол + \(3H_{2}\):
\[C_{6}H_{5}-CH_{3} + 3H_{2} \xrightarrow{t, Pt} C_{6}H_{11}-CH_{3}\] (метилциклогексан)
25) 1,2-диметил-4-этилбензол + \(3H_{2}\):
\[C_{6}H_{3}(CH_{3})_{2}C_{2}H_{5} + 3H_{2} \xrightarrow{t, Pt} C_{6}H_{9}(CH_{3})_{2}C_{2}H_{5}\] (соответствующий циклогексан)
26) Гексан (циклизация):
\[CH_{3}-(CH_{2})_{4}-CH_{3} \xrightarrow{t, Pt} C_{6}H_{12} + H_{2}\] (циклогексан)
27) Гептан (ароматизация/дегидроциклизация):
\[CH_{3}-(CH_{2})_{5}-CH_{3} \xrightarrow{t, Cr_{2}O_{3}} C_{6}H_{5}-CH_{3} + 4H_{2}\] (толуол)
28) 2-метилгексан (дегидроциклизация):
\[CH_{3}-CH(CH_{3})-(CH_{2})_{3}-CH_{3} \xrightarrow{t, Cr_{2}O_{3}} C_{6}H_{5}-CH_{3} + 4H_{2}\] (толуол)
29) Октан (дегидроциклизация):
\[CH_{3}-(CH_{2})_{6}-CH_{3} \xrightarrow{t, Cr_{2}O_{3}} C_{6}H_{5}-C_{2}H_{5} + 4H_{2}\] (этилбензол или ксилолы)
30) Нонан (дегидроциклизация):
\[C_{9}H_{20} \xrightarrow{t, Cr_{2}O_{3}} C_{6}H_{5}-C_{3}H_{7} + 4H_{2}\] (пропилбензол)