Решение практической задачи по органической химии

Ниже представлены решения второй части практических задач по органической химии. Задание 11 и 12. Сравнение скорости реакции \(S_N2\). (В списке вопросов они дублируются). Механизм \(S_N2\) (бимолекулярное нуклеофильное замещение) протекает в одну стадию, где нуклеофил атакует углерод с тыльной стороны. Главным фактором здесь являются пространственные препятствия. Чем больше и разветвленнее радикалы у реакционного центра, тем медленнее идет реакция. Ряд убывания скорости реакции \(S_N2\): Бромметан > Бромэтан > 2-бромпропан > 2-метил-2-бромпропан. Объяснение: Бромметан не имеет заместителей, мешающих атаке. В 2-метил-2-бромпропане (третичный галогенид) три метильные группы практически полностью блокируют доступ нуклеофила к центральному атому углерода, поэтому реакция \(S_N2\) для него практически невозможна. Задание 13. Структурная формула 2-метилпропаноилхлорида. Это хлорангидрид изомасляной кислоты. \[ CH_3-CH(CH_3)-COCl \] Задание 14. Структурная формула 3-бром-4-сульфобензойной кислоты. Основа — бензойное кольцо с группой \( -COOH \) в положении 1. \[ HOOC-C_6H_3(Br)(SO_3H) \] (Группа \( -SO_3H \) находится в положении 4, а атом \( Br \) в положении 3 относительно карбоксильной группы). Задание 15. Структурная формула метил-\(\alpha\),D-глюкопиранозида. Это производное глюкозы, где водород гликозидного гидроксила заменен на метильную группу, а конфигурация аномерного центра — альфа. \[ C_6H_{11}O_5-O-CH_3 \] (В тетради рисуется шестичленный цикл пиранозы, где группа \( -OCH_3 \) у первого атома углерода направлена вниз). Задание 16. Структурная формула метил-\(\beta\),D-маннопиранозида. Аналогично глюкозиду, но на основе маннозы (эпимер глюкозы по 2-му атому углерода) и с бета-ориентацией метильной группы. (В цикле пиранозы группа \( -OCH_3 \) у первого атома углерода направлена вверх). Задание 17. Перекристаллизация. Метод основан на различной растворимости вещества в горячем и холодном растворителе. Схема: Растворение при нагревании \(\rightarrow\) Фильтрование горячего раствора \(\rightarrow\) Охлаждение \(\rightarrow\) Выпадение кристаллов \(\rightarrow\) Фильтрование и сушка. Выбор растворителя: Вещество должно плохо растворяться в нем при комнатной температуре и хорошо — при кипении. Расчет выхода: \[ \eta = \frac{m_{практ}}{m_{теор}} \cdot 100\% \] Задание 18. Возгонка (сублимация). Переход вещества из твердого состояния в газообразное, минуя жидкое. Преимущества: Высокая степень чистоты продукта. Недостатки: Применимо только для летучих твердых веществ. Задание 19 и 20. Перегонка (дистилляция). Простая перегонка: Для разделения жидкостей с большой разницей температур кипения (более \( 80^{\circ}C \)). Фракционная перегонка: Используется дефлегматор для разделения смесей с близкими температурами кипения. Задание 21. Экстракция. Извлечение вещества из раствора или смеси с помощью растворителя (экстрагента), который не смешивается с исходным растворителем. Используется делительная воронка. Задание 22. Основы безопасности. Работа в тяге, использование перчаток и очков, запрет на прием пищи, знание правил тушения пожаров и оказания первой помощи при ожогах кислотами/щелочами. Задание 23. Из пропана получить пропаналь и реакция с метанолом. 1) Получение: \[ CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cl_2, h\nu} CH_3-CH_2-CH_2Cl \xrightarrow{NaOH, H_2O} CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{Cu, t} CH_3-CH_2-CHO \] 2) Реакция с метанолом (образование полуацеталя): \[ CH_3-CH_2-CHO + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-CH(OH)OCH_3 \] Задание 24. Из пропана получить ацетон и реакция с гидросульфитом. 1) Получение: \[ CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, Ni} CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{H_2O, H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{K_2Cr_2O_7, H^+} CH_3-CO-CH_3 \] 2) Реакция с гидросульфитом натрия: \[ CH_3-CO-CH_3 + NaHSO_3 \rightarrow CH_3-C(OH)(SO_3Na)-CH_3 \] Что стоит изучить для решения этих задач: 1. Механизмы замещения (\(S_N1, S_N2\)) и факторы, влияющие на них. 2. Химия углеводов: циклические формы моносахаридов, образование гликозидов. 3. Лабораторная техника: методы очистки и разделения органических веществ. 4. Свойства карбонильных соединений: реакции присоединения нуклеофилов к альдегидам и кетонам.