Решение задачи: Цепочки превращений и электронный баланс

Задание 1. Расшифровка цепочек превращений Цепочка раз 1) Получение 1,1-диметилциклопропана из дигалогеналкана: \[ CH_3-C(CH_3)Cl-CH_2-CH_2Cl + Zn \xrightarrow{t^\circ} \text{1,1-диметилциклопропан} + ZnCl_2 \] Вещество \( X_1 \) — 1,3-дихлор-2,2-диметилпропан (или аналогичный дибромпроизводный). 2) Разрыв цикла под действием бромоводорода: \[ \text{1,1-диметилциклопропан} + HBr \xrightarrow{t^\circ} CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3 \] Вещество \( X_2 \) — 2-бром-2-метилбутан. 3) Для получения изопрена (2-метилбутадиена-1,3) через стадию \( X_4 \), необходимо провести дегидрирование или повторное галогенирование. Предположим путь через дигалогенид: \[ CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Br-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3 + HBr \] Вещество \( X_3 \) — 1,2-дибром-2-метилбутан. Затем еще одно бромирование в положение 4: \[ X_3 + Br_2 \to CH_2Br-C(Br)(CH_3)-CHBr-CH_3 \] Вещество \( X_4 \) — 1,2,3-трибром-2-метилбутан (или аналогичный путь к дигалогениду). 4) Дегидрогалогенирование: \[ CH_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br + 2KOH(sp.) \to CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2KBr + 2H_2O \] Получен изопрен. 5) Полимеризация изопрена: \[ n CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 \xrightarrow{kat} [-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-]_n \] Продукт — изопреновый каучук. Цепочка два Реакции окисления циклопентена: 1) Мягкое окисление (реакция Вагнера): \[ 3C_5H_8 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{0^\circ C} 3C_5H_8(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH \] \( X_1 \) — циклопентандиол-1,2. 2) Жесткое окисление в щелочной среде: \[ C_5H_8 + 10KMnO_4 + 12KOH \xrightarrow{t^\circ} KOOC-(CH_2)_3-COOK + 10K_2MnO_4 + 8H_2O \] \( X_2 \) — адипинат калия (глутарат калия, так как в цикле 5 углеродов, цепь будет из 5 атомов: \( KOOC-CH_2-CH_2-CH_2-COOK \)). Электронный баланс для реакции 2: \[ 2C^{+1} - 8e^- \to 2C^{+5} \text{ (окисление)} | 1 \] \[ Mn^{+7} + 1e^- \to Mn^{+6} \text{ (восстановление)} | 8 \] (Примечание: расчет электронов зависит от структуры, для разрыва двойной связи в цикле \( C_5H_8 \) до соли двухосновной кислоты требуется 8 электронов). 3) Жесткое окисление в кислой среде: \[ C_5H_8 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} HOOC-(CH_2)_3-COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O \] \( X_3 \) — глутаровая (пентандиовая) кислота. Электронный баланс для реакции 3: \[ 2C^{+1} - 8e^- \to 2C^{+5} | 5 \] \[ Mn^{+7} + 5e^- \to Mn^{+2} | 8 \] Коэффициенты: \( 5C_5H_8 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \to 5C_5H_8O_4 + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O \). 4) Получение соли и декарбоксилирование: \( X_2 \) (соль) при нагревании с твердой щелочью (реакция Дюма) дает циклический кетон или алкан. Однако, судя по \( Cr_2O_3 \), далее идет получение диена. Вещество \( X_4 \) — циклопентанон или пентан. Вещество \( X_5 \) — циклопентадиен. 5) Полимеризация: \[ n C_5H_6 \to [-C_5H_6-]_n \]