Решение задачи по органической химии: номенклатура и превращения

Задание 1. Названия соединений по номенклатуре ИЮПАК: а) Бензоат натрия (соль бензойной кислоты). б) 3-гидроксипропановая кислота. в) 2,2-диметилпропандиаль. г) 1-хлорпентан-2-он. Задание 2. Схема превращений для 4-гидроксибензилового спирта: Исходное вещество: 4-(гидроксиметил)фенол. Реакция с Na (избыток): \[ HO-C_6H_4-CH_2OH + 2Na \rightarrow NaO-C_6H_4-CH_2ONa + H_2 \uparrow \] Вещество А: 4-(натриоксиметил)фенолят натрия. Реакция с HBr: \[ HO-C_6H_4-CH_2OH + HBr \rightarrow HO-C_6H_4-CH_2Br + H_2O \] Вещество Б: 4-(бромметил)фенол (замещение идет по спиртовому гидроксилу). Реакция с NaOH: \[ HO-C_6H_4-CH_2OH + NaOH \rightarrow NaO-C_6H_4-CH_2OH + H_2O \] Вещество В: 4-(гидроксиметил)фенолят натрия (фенольный гидроксил более кислый). Реакция В с \( CH_3I \): \[ NaO-C_6H_4-CH_2OH + CH_3I \rightarrow CH_3O-C_6H_4-CH_2OH + NaI \] Вещество Г: (4-метоксифенил)метанол. Задание 3. Осуществление превращения: 1) Гидролиз нитрила до кислоты: \[ NC-CH_2-CH_2-CN + 4H_2O + 2HCl \rightarrow HOOC-CH_2-CH_2-COOH + 2NH_4Cl \] (Бутандинитрил \(\rightarrow\) бутандиовая кислота) 2) Этерификация: \[ HOOC-CH_2-CH_2-COOH + 2CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3OOC-CH_2-CH_2-COOCH_3 + 2H_2O \] (Бутандиовая кислота \(\rightarrow\) диметиловый эфир бутандиовой кислоты) Задание 4. Реакции бутанона: Получение дегидрированием спирта (бутанол-2): \[ CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cu, t} CH_3-CO-CH_2-CH_3 + H_2 \uparrow \] а) С гидразином (образование гидразона): \[ CH_3-CO-C_2H_5 + NH_2-NH_2 \rightarrow CH_3-C(=N-NH_2)-C_2H_5 + H_2O \] б) С циановодородом (образование циангидрина): \[ CH_3-CO-C_2H_5 + HCN \rightarrow CH_3-C(OH)(CN)-C_2H_5 \] в) Галоформная реакция (с 3 моль \( Br_2 \) и \( NaOH \)): \[ CH_3-CO-CH_2-CH_3 + 3Br_2 + 4NaOH \rightarrow CH_3-CH_2-COONa + CHBr_3 \downarrow + 3NaBr + 3H_2O \] (Образуется пропионат натрия и бромоформ) Задание 5. Образование жира: Схема образования (реакция этерификации глицерина с жирными кислотами): Глицерин + Олеиновая кислота (\( C_{17}H_{33}COOH \)) + Линоленовая кислота (\( C_{17}H_{29}COOH \)) + Пальмитиновая кислота (\( C_{15}H_{31}COOH \)). \[ \begin{matrix} CH_2-OH \\ | \\ CH-OH \\ | \\ CH_2-OH \end{matrix} + \begin{matrix} HOOC-C_{17}H_{33} \\ HOOC-C_{17}H_{29} \\ HOOC-C_{15}H_{31} \end{matrix} \rightarrow \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{29} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix} + 3H_2O \] Консистенция: Данный жир будет жидким (масло), так как в его составе преобладают остатки непредельных жирных кислот (олеиновой и линоленовой), которые имеют низкую температуру плавления. Это характерно для растительных масел, которыми богата наша страна.