Решение задачи по органической химии

Ниже представлено решение задач, оформленное для удобного переписывания в тетрадь. Задание 1. Названия соединений а) Метил-\(\alpha\)-D-глюкопиранозид. Это производное глюкозы, в котором полуацетальный гидроксил замещен на метоксигруппу (\(OCH_3\)). б) 2-дезокси-\(\beta\)-D-рибофуранозо-3-фосфат. Это нуклеотидный фрагмент, состоящий из дезоксирибозы и остатка фосфорной кислоты у третьего атома углерода. Указание полуацетального гидроксила: Полуацетальный (аномерный) гидроксил — это группа \(OH\) у первого атома углерода (\(C_1\)) в альдозах или второго (\(C_2\)) в кетозах, которая образуется при замыкании цикла. На рисунке "а" он замещен на \(OCH_3\), на рисунке "б" он находится справа вверху цикла (группа \(OH\) у \(C_1\)). Задание 2. Формулы а) \(\beta\)-D-галактопираноза: Циклическая форма галактозы, где группы \(OH\) у \(C_1\) и \(C_4\) направлены вверх. \[ \text{Цикл: } C_1(OH \text{ вверх}), C_2(OH \text{ вниз}), C_3(OH \text{ вверх}), C_4(OH \text{ вверх}), C_5(CH_2OH \text{ вверх}) \] б) D-маннит: Шестиатомный спирт, получается при восстановлении маннозы. \[ HOCH_2 - (CHOH)_4 - CH_2OH \] Конфигурация у хиральных центров (сверху вниз в проекции Фишера): влево, влево, вправо, вправо. Задание 3. Реакции D-фруктозы а) С этанолом в присутствии кислоты (образование этилфруктозида): \[ C_6H_{12}O_6 + C_2H_5OH \xrightarrow{H^+} \text{Этил-D-фруктофуранозид} + H_2O \] Реакция идет только по полуацетальному гидроксилу. б) С избытком \(CH_3I\) (метилирование), затем гидролиз: 1. При действии \(CH_3I\) и \(KOH\) все гидроксильные группы превращаются в простые эфирные группы (\(OCH_3\)). 2. При последующем кислотном гидролизе метильная группа у аномерного центра (полуацетальная) отщепляется, а остальные (простые эфиры) остаются. Получается 1,3,4,6-тетра-О-метил-D-фруктоза. Задание 4. Получение Серина и его реакции Получение из 2-амино-3-хлорпропановой кислоты (или аналогичной галогенкислоты): \[ Cl-CH_2-CH(Cl)-COOH \xrightarrow{NH_3, H_2O} HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH \] (Серин: 2-амино-3-гидроксипропановая кислота). Реакции серина: а) С \(NaOH\) (по карбоксильной группе): \[ HOCH_2CH(NH_2)COOH + NaOH \rightarrow HOCH_2CH(NH_2)COONa + H_2O \] б) С \(CH_3OH, H^+\) (образование сложного эфира): \[ HOCH_2CH(NH_2)COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} [HOCH_2CH(NH_3^+)COOCH_3]Cl^- \] в) С ацетилхлоридом (\(CH_3COCl\)) (ацилирование по аминогруппе): \[ HOCH_2CH(NH_2)COOH + CH_3COCl \rightarrow HOCH_2CH(NH-COCH_3)COOH + HCl \] Задание 5. Трипептид Илей-Глу-Фен Структура: Изолейцин — Глутаминовая кислота — Фенилаланин. \[ NH_2-CH(C_4H_9)-CO-NH-CH(CH_2CH_2COOH)-CO-NH-CH(CH_2C_6H_5)-COOH \] 1. N-концевая аминокислота: Изолейцин (Илей). 2. C-концевая аминокислота: Фенилаланин (Фен). 3. Пептидные связи: Группы \(-CO-NH-\) между остатками аминокислот. 4. pH раствора: В структуре присутствует Глутаминовая кислота, имеющая дополнительную карбоксильную группу в боковой цепи. Следовательно, раствор будет иметь кислую среду (\(pH < 7\)).