Решение задачи: Азокрасители из производных бензола

На представленном изображении приведена структурная формула азокрасителя, который относится к классу оксиазосоединений. Его систематическое название: 4-(4-бромфенилазо)фенол. Азокрасители получают методом реакции азосочетания, в которой участвуют два компонента: диазосоставляющая и азосоставляющая. 1. Диазосоставляющая Это соль диазония, которую получают из первичного ароматического амина. В данной молекуле диазосоставляющей является фрагмент, содержащий атом брома. Исходное производное бензола: 4-броманилин (пара-броманилин). Формула: \( Br-C_{6}H_{4}-NH_{2} \). Для получения красителя 4-броманилин сначала подвергают реакции диазотирования: \[ Br-C_{6}H_{4}-NH_{2} + NaNO_{2} + 2HCl \rightarrow [Br-C_{6}H_{4}-N \equiv N]^{+}Cl^{-} + NaCl + 2H_{2}O \] Полученное соединение — хлорид 4-бромфенилдиазония. 2. Азосоставляющая Это ароматическое соединение, содержащее сильную электронодонорную группу (например, \(-OH\) или \(-NH_{2}\)), которая активирует бензольное кольцо для атаки катионом диазония. В данной молекуле это фрагмент с гидроксильной группой. Исходное производное бензола: Фенол. Формула: \( C_{6}H_{5}OH \). 3. Реакция азосочетания Реакция проводится в слабощелочной среде для превращения фенола в более активный фенолят-ион: \[ [Br-C_{6}H_{4}-N \equiv N]^{+}Cl^{-} + C_{6}H_{5}OH \xrightarrow{OH^{-}} Br-C_{6}H_{4}-N=N-C_{6}H_{4}-OH + HCl \] Ответ для тетради: Данный азокраситель можно получить из 4-броманилина и фенола. Диазосоставляющая: 4-броманилин (в виде соли диазония). Азосоставляющая: Фенол.