Решение задачи: Названия соединений и схема превращений

Задание 1. Названия соединений по номенклатуре ИЮПАК: а) Этилциклобутан. (Цикл из 4 атомов углерода с этильной группой \( C_2H_5 \)). б) 2,4,6-трибромтолуол. (За основу взят толуол, нумерация от метильной группы так, чтобы заместители имели наименьшие номера). в) 2,3,4-триметилпентан. (Самая длинная цепь содержит 5 атомов углерода, у 2, 3 и 4 атомов стоят метильные группы). г) 3-этилгексен-1-ин-4. (Цепь из 6 атомов, нумерация с правого края, так как двойная связь имеет приоритет в нумерации перед тройной при равенстве положений, но здесь нумерация идет от кратной связи, которая ближе к краю). Задание 2. Схема превращений: 1) \( CH_2=CH-Br + HBr \rightarrow CH_3-CHBr_2 \) (А: 1,1-дибромэтан). Реакция идет по правилу Марковникова. 2) \( CH_3-CHBr_2 + 2KOH(спирт) \xrightarrow{t} CH \equiv CH + 2KBr + 2H_2O \) (Б: этин или ацетилен). Происходит дегидрогалогенирование. 3) \( CH \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH \equiv CNa + NH_3 \) (В: этинилнатрий или ацетиленид натрия). 4) \( CH \equiv CNa + CH_3I \rightarrow CH \equiv C-CH_3 + NaI \) (Г: пропин). 5) \( CH \equiv C-CH_3 + CH_3OH \xrightarrow{KOH} CH_2=C(OCH_3)-CH_3 \) (Д: 2-метоксипропен). Реакция присоединения спирта к алкину. Задание 3. Осуществите превращение: бензол \(\rightarrow\) п-нитрохлорбензол. Поскольку хлор является ориентантом I рода (направляет в орто- и пара-положения), а нитрогруппа — II рода (в мета-положение), сначала проводим хлорирование. 1) \( C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl \) (получение хлорбензола). 2) \( C_6H_5Cl + HNO_3(конц) \xrightarrow{H_2SO_4(конц)} n-Cl-C_6H_4-NO_2 + H_2O \) (нитрование хлорбензола, выделяем пара-изомер). Задание 4. Реакции циклогексена (\( C_6H_{10} \)): а) С бромом (качественная реакция — обесцвечивание): \[ C_6H_{10} + Br_2 \rightarrow C_6H_{10}Br_2 \] (1,2-дибромциклогексан). б) Реакция Вагнера (качественная реакция — обесцвечивание раствора и выпадение бурого осадка): \[ 3C_6H_{10} + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_{10}(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH \] (циклогександиол-1,2). в) Гидрирование: \[ C_6H_{10} + H_2 \xrightarrow{Pt} C_6H_{12} \] (циклогексан). г) Жесткое окисление: \[ C_6H_{10} \xrightarrow{KMnO_4, H^+, t} HOOC-(CH_2)_4-COOH \] (адипиновая кислота). Качественные реакции на двойную связь: а) и б). Задание 5. Радикальное монохлорирование 2,2-диметилбутана. Формула 2,2-диметилбутана: \( CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3 \). В этой молекуле есть три типа неэквивалентных атомов углерода, при которых возможна замена водорода на хлор: 1) У трех метильных групп при втором атоме углерода (9 эквивалентных H). 2) У метиленовой группы \( -CH_2- \) (2 H). 3) У метильной группы на конце цепи \( -CH_3 \) (3 H). Следовательно, можно получить 3 различных продукта монохлорирования: 1. 1-хлор-2,2-диметилбутан. 2. 3-хлор-2,2-диметилбутан. 3. 4-хлор-2,2-диметилбутан. Условия протекания реакции: УФ-излучение (\( h\nu \)) или высокая температура (\( t \approx 300^\circ C \)).