Решение задачи 1 и 2: Экзаменационный билет №25

Экзаменационный билет №25 Вопрос 1. 1. Название соединения: 3,3-диметилбутанол-2. 2. Гомологический ряд: Предельные одноатомные спирты (алканолы). Общая формула \( C_n H_{2n+1}OH \). Строение: В молекуле данного спирта гидроксильная группа \( -OH \) связана со вторичным атомом углерода. У третьего атома углерода находятся два метильных радикала, что создает пространственные затруднения. Способы получения: 1) Гидратация соответствующих алкенов (в кислой среде): \[ (CH_3)_3C-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} (CH_3)_3C-CH(OH)-CH_3 \] 2) Восстановление соответствующих кетонов (пинаколина): \[ (CH_3)_3C-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} (CH_3)_3C-CH(OH)-CH_3 \] Химические свойства: 1) Реакция с активными металлами (образование алкоголятов): \[ 2R-OH + 2Na \rightarrow 2R-ONa + H_2 \uparrow \] 2) Реакция с галогеноводородами (замещение гидроксигруппы): \[ R-OH + HCl \rightarrow R-Cl + H_2O \] 3) Дегидратация (внутримолекулярная при нагревании с \( H_2SO_4 \)): \[ (CH_3)_3C-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} (CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + H_2O \] (происходит перегруппировка углеродного скелета до тетраметилэтилена). Вопрос 2. Выполните синтез: Требуется получить малоновую кислоту \( HOOC-CH_2-COOH \) из метанола \( CH_3OH \). Схема синтеза: 1) Получение хлорметана: \[ CH_3OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3Cl + H_2O \] 2) Удлинение цепи (получение ацетонитрила): \[ CH_3Cl + KCN \rightarrow CH_3CN + KCl \] 3) Гидролиз нитрила до уксусной кислоты: \[ CH_3CN + 2H_2O + HCl \rightarrow CH_3COOH + NH_4Cl \] 4) Хлорирование уксусной кислоты (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского): \[ CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_2(Cl)COOH + HCl \] 5) Замена хлора на цианогруппу: \[ CH_2(Cl)COOH + 2KCN \rightarrow NC-CH_2COOK + KCl \] 6) Кислотный гидролиз циануксусной кислоты до малоновой кислоты: \[ NC-CH_2COOH + 2H_2O + HCl \rightarrow HOOC-CH_2-COOH + NH_4Cl \]