Решение задачи: 2-метилциклогексанол

Экзаменационный билет №18 Вопрос 1. 1. Название соединения: 2-метилциклогексанол. 2. Гомологический ряд: Циклические одноатомные спирты (циклоалканолы). Общая формула \( C_n H_{2n-1}OH \). Строение: Молекула представляет собой шестичленный цикл (кресловидная конформция), в котором у первого атома углерода находится гидроксильная группа \( -OH \), а у второго — метильный радикал \( -CH_3 \). Соединение может существовать в виде цис- и транс-изомеров. Способы получения: 1) Гидрирование соответствующих фенолов (в данном случае о-крезола): \[ C_6H_4(CH_3)OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{10}(CH_3)OH \] 2) Восстановление соответствующих циклических кетонов (2-метилциклогексанона): \[ C_7H_{12}O + [H] \xrightarrow{LiAlH_4} C_7H_{13}OH \] Химические свойства: 1) Образование простых и сложных эфиров: \[ R-OH + CH_3COOH \xrightarrow{H^2SO_4} CH_3COOR + H_2O \] 2) Окисление до кетонов: \[ C_6H_{10}(CH_3)OH \xrightarrow{K_2Cr_2O_7, H^+} C_6H_9(CH_3)=O \] 3) Дегидратация с образованием метилциклогексена: \[ C_7H_{13}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_7H_{12} + H_2O \] Вопрос 2. Выполните синтез: Требуется получить бензамид из этилбензола. Схема синтеза: 1) Окисление этилбензола до бензойной кислоты (жесткое окисление): \[ C_6H_5CH_2CH_3 \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4, t} C_6H_5COOH + CO_2 + H_2O \] 2) Получение хлорангидрида бензойной кислоты (бензоилхлорида): \[ C_6H_5COOH + SOCl_2 \rightarrow C_6H_5COCl + SO_2 + HCl \] (Также можно использовать \( PCl_5 \)). 3) Взаимодействие хлорангидрида с аммиаком для получения бензамида: \[ C_6H_5COCl + 2NH_3 \rightarrow C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl \] Альтернативный путь (через соль аммония): \[ C_6H_5COOH + NH_3 \rightarrow C_6H_5COONH_4 \xrightarrow{t} C_6H_5CONH_2 + H_2O \]