Решение задачи: N-метил-2-этиланилин

Экзаменационный билет №21 Вопрос 1. 1. Название соединения: N-метил-2-этиланилин (или N-метил-о-этиланилин). 2. Гомологический ряд: Вторичные ароматические амины. Строение: Данное соединение является производным анилина, в котором один атом водорода при азоте замещен на метильную группу \( -CH_3 \), а в орто-положении бензольного кольца находится этильный радикал \( -CH_2-CH_3 \). На атоме азота имеется неподеленная электронная пара, которая сопряжена с \( \pi \)-электронной системой бензольного кольца. Способы получения: 1) Алкилирование первичных ароматических аминов (2-этиланилина) галогеналканами: \[ C_6H_4(C_2H_5)NH_2 + CH_3I \rightarrow C_6H_4(C_2H_5)NHCH_3 + HI \] 2) Восстановительное аминирование (взаимодействие 2-этиланилина с формальдегидом и последующее восстановление): \[ C_6H_4(C_2H_5)NH_2 + CH_2O \xrightarrow{[H]} C_6H_4(C_2H_5)NHCH_3 + H_2O \] Химические свойства: 1) Основные свойства (взаимодействие с сильными кислотами с образованием солей): \[ C_6H_4(C_2H_5)NHCH_3 + HCl \rightarrow [C_6H_4(C_2H_5)NH_2CH_3]^+Cl^- \] 2) Реакция нитрозирования (образование N-нитрозосоединений): \[ R_2NH + HNO_2 \rightarrow R_2N-NO + H_2O \] 3) Реакции замещения в бензольное кольцо (электрофильное замещение идет преимущественно в пара-положение относительно аминогруппы). Вопрос 2. Из уксусной кислоты синтезируйте малоновую кислоту. Схема синтеза: 1) Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского) для получения хлоруксусной кислоты: \[ CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_2(Cl)COOH + HCl \] 2) Взаимодействие хлоруксусной кислоты с цианидом калия (образование циануксусной кислоты). Реакцию проводят в слабощелочной среде, чтобы нейтрализовать кислоту: \[ CH_2(Cl)COOH + 2KCN \rightarrow NC-CH_2COOK + KCl \] 3) Кислотный гидролиз полученного продукта. При нагревании с водным раствором сильной кислоты нитрильная группа \( -CN \) и соль карбоновой кислоты превращаются в две карбоксильные группы: \[ NC-CH_2COOK + 2H_2O + 2HCl \rightarrow HOOC-CH_2-COOH + NH_4Cl + KCl \] Итоговый продукт: Малоновая кислота (пропандиовая кислота).