Решение задачи: 1-метил-2-хлорциклопентан

Экзаменационный билет №28 Вопрос 1. 1. Название соединения: 1-метил-2-хлорциклопентан. 2. Гомологический ряд: Галогенпроизводные циклоалканов. Строение: Молекула представляет собой пятичленный цикл (циклопентан), в котором у соседних атомов углерода находятся заместители: метильная группа \( -CH_3 \) и атом хлора \( -Cl \). Для данного соединения характерна цис-транс изомерия в зависимости от расположения заместителей относительно плоскости кольца. Способы получения: 1) Галогенирование метилциклопентана (реакция идет по радикальному механизму): \[ C_5H_9-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_5H_8(Cl)CH_3 + HCl \] 2) Присоединение хлороводорода к 1-метилциклопентену: \[ C_6H_{10} + HCl \rightarrow C_6H_{11}Cl \] Химические свойства: 1) Реакция дегидрогалогенирования (отщепление хлороводорода при действии спиртового раствора щелочи): \[ C_5H_8(Cl)CH_3 + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} C_5H_7-CH_3 + KCl + H_2O \] 2) Реакция гидролиза (замещение атома хлора на гидроксильную группу при действии водного раствора щелочи): \[ C_5H_8(Cl)CH_3 + KOH_{(водн.)} \rightarrow C_5H_8(OH)CH_3 + KCl \] 3) Взаимодействие с активными металлами (реакция Вюрца): \[ 2R-Cl + 2Na \rightarrow R-R + 2NaCl \] Вопрос 2. Выполните синтез: Требуется получить нитроэтан \( CH_3CH_2NO_2 \) из метана \( CH_4 \). Схема синтеза: 1) Термический пиролиз метана для получения ацетилена: \[ 2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2 \] 2) Гидрирование ацетилена до этана на катализаторе: \[ C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3 \] 3) Прямое нитрование этана в газовой фазе (реакция Коновалова): \[ CH_3-CH_3 + HNO_3(разб.) \xrightarrow{140^\circ C, p} CH_3CH_2NO_2 + H_2O \] Альтернативный путь через галогенирование: 1) \( 2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2 \) 2) \( C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_6 \) 3) \( C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl \) 4) \( C_2H_5Cl + AgNO_2 \rightarrow C_2H_5NO_2 + AgCl \) (реакция Мейера)