Решение задачи: Гликоген, Пектиновая кислота, Кислотно-основные свойства аминокислот

Кислотно-основные свойства и биполярная структура \(\alpha\)-аминокислот. Примеры названий исходных веществ и продуктов реакции.

Кислотно-основные свойства \(\alpha\)-аминокислот

\(\alpha\)-Аминокислоты — это органические соединения, которые содержат как минимум одну аминогруппу (—NH\(_2\)) и одну карбоксильную группу (—COOH), присоединенные к одному и тому же \(\alpha\)-углеродному атому. Наличие этих двух функциональных групп определяет их уникальные кислотно-основные свойства.

Биполярная (цвиттер-ионная) структура

В водном растворе аминокислоты существуют преимущественно в виде биполярных ионов, или цвиттер-ионов (от нем. "Zwitterion" — гибридный ион). Это происходит потому, что карбоксильная группа (—COOH) является кислотной и способна отдавать протон (H\(^+\)), а аминогруппа (—NH\(_2\)) является основной и способна присоединять протон. В нейтральном водном растворе происходит внутримолекулярная передача протона: 1. Карбоксильная группа отдает протон, превращаясь в карбоксилат-ион (—COO\(^-\)). 2. Аминогруппа принимает протон, превращаясь в протонированную аминогруппу (—NH\(_3^+\)). В результате образуется молекула, которая имеет как положительный, так и отрицательный заряд, но в целом является электронейтральной. \[ \text{R-CH(NH}_2\text{)-COOH} \quad \rightleftharpoons \quad \text{R-CH(NH}_3^+\text{)-COO}^- \] Эта форма называется цвиттер-ионом.

Поведение в кислой и щелочной среде

Поведение аминокислот зависит от pH среды: 1. В сильно кислой среде (низкий pH): При избытке протонов (H\(^+\)) карбоксилат-ион (—COO\(^-\)) присоединяет протон, превращаясь обратно в карбоксильную группу (—COOH). Аминогруппа остается протонированной (—NH\(_3^+\)). В результате аминокислота существует в виде катиона (положительно заряженного иона). \[ \text{R-CH(NH}_3^+\text{)-COO}^- + \text{H}^+ \quad \rightleftharpoons \quad \text{R-CH(NH}_3^+\text{)-COOH} \] Пример: Глицин в кислой среде. Исходное вещество: Глицин (цвиттер-ион) Продукт реакции: Катион глицина \[ \text{H}_3\text{N}^+-\text{CH}_2-\text{COO}^- + \text{H}^+ \quad \rightleftharpoons \quad \text{H}_3\text{N}^+-\text{CH}_2-\text{COOH} \] 2. В сильно щелочной среде (высокий pH): При недостатке протонов (H\(^+\)) протонированная аминогруппа (—NH\(_3^+\)) отдает протон, превращаясь в нейтральную аминогруппу (—NH\(_2\)). Карбоксилат-ион (—COO\(^-\)) остается без изменений. В результате аминокислота существует в виде аниона (отрицательно заряженного иона). \[ \text{R-CH(NH}_3^+\text{)-COO}^- + \text{OH}^- \quad \rightleftharpoons \quad \text{R-CH(NH}_2\text{)-COO}^- + \text{H}_2\text{O} \] Пример: Аланин в щелочной среде. Исходное вещество: Аланин (цвиттер-ион) Продукт реакции: Анион аланина \[ \text{CH}_3-\text{CH(NH}_3^+\text{)-COO}^- + \text{OH}^- \quad \rightleftharpoons \quad \text{CH}_3-\text{CH(NH}_2\text{)-COO}^- + \text{H}_2\text{O} \]

Изоэлектрическая точка (pI)

Изоэлектрическая точка (pI) — это значение pH, при котором аминокислота существует преимущественно в виде цвиттер-иона и имеет нулевой суммарный электрический заряд. В этой точке аминокислота не движется в электрическом поле. Для аминокислот с нейтральной боковой цепью (например, глицин, аланин) pI находится примерно посередине между pK\(_a\) карбоксильной группы и pK\(_a\) аминогруппы. \[ \text{pI} = \frac{\text{pK}_{a1} + \text{pK}_{a2}}{2} \] Где pK\(_{a1}\) — константа диссоциации карбоксильной группы, pK\(_{a2}\) — константа диссоциации протонированной аминогруппы.

Примеры реакций, демонстрирующих кислотно-основные свойства

1. Реакция с сильной кислотой (например, HCl)

Исходное вещество: Аминокислота (в виде цвиттер-иона) Продукт реакции: Катион аминокислоты (соль) Пример: Реакция глицина с соляной кислотой. \[ \text{H}_3\text{N}^+-\text{CH}_2-\text{COO}^- + \text{HCl} \quad \longrightarrow \quad \text{H}_3\text{N}^+-\text{CH}_2-\text{COOH} \cdot \text{Cl}^- \] Название исходного вещества: Глицин Название продукта реакции: Хлорид глициния (или гидрохлорид глицина)

2. Реакция с сильным основанием (например, NaOH)

Исходное вещество: Аминокислота (в виде цвиттер-иона) Продукт реакции: Анион аминокислоты (соль) Пример: Реакция аланина с гидроксидом натрия. \[ \text{CH}_3-\text{CH(NH}_3^+\text{)-COO}^- + \text{NaOH} \quad \longrightarrow \quad \text{CH}_3-\text{CH(NH}_2\text{)-COO}^- \text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O} \] Название исходного вещества: Аланин Название продукта реакции: Аланинат натрия Эти реакции наглядно демонстрируют амфотерные свойства \(\alpha\)-аминокислот, то есть их способность проявлять как кислотные, так и основные свойства в зависимости от pH среды.