Решение задачи: Номенклатура и структура органических соединений

Ниже представлено решение заданий Варианта 10, оформленное для записи в тетрадь. Задание 1. а) Название соединения \(CH_3-CH(CH_3)-CH(Br)-COOH\): 2-бром-3-метилбутановая кислота. б) Название циклического соединения: 2-гидроксициклогексен-1-карбальдегид (или 2-гидроксициклогекс-1-енкарбальдегид). в) Структурная формула 2,3,4-тригидроксибутаналя: \[HO-CH_2-CH(OH)-CH(OH)-CHO\] г) Структурная формула о-нитрофенола (2-нитрофенола): Это бензольное кольцо, у которого в положении 1 находится группа \(OH\), а в положении 2 — группа \(NO_2\). Задание 2. Продукты гидролиза: холин, пальмитиновая кислота (\(C_{15}H_{31}COOH\)), линоленовая кислота (\(C_{17}H_{29}COOH\)). Данный фосфолипид относится к лецитинам (фосфатидилхолинам). Структура фосфолипида: \[CH_2(O-CO-C_{15}H_{31})-CH(O-CO-C_{17}H_{29})-CH_2-O-PO_2^--O-CH_2-CH_2-N^+(CH_3)_3\] Схема кислотного гидролиза: При добавлении воды в кислой среде (\(H^+\)) связь между глицерином, остатками жирных кислот и фосфорной группой разрывается. Уравнение: Фосфолипид + \(4H_2O \xrightarrow{H^+} Глицерин + C_{15}H_{31}COOH + C_{17}H_{29}COOH + H_3PO_4 + [HO-CH_2CH_2N(CH_3)_3]^+Cl^-\) Задание 3. Трипептид: изолейцил-аспарагинил-пролин. Сокращенная запись: Ile-Asn-Pro. 1. Образование трипептида: \(Изолейцин + Аспарагин + Пролин \rightarrow Ile-Asn-Pro + 2H_2O\) 2. Значение pH: Аспарагин имеет в радикале амидную группу, которая практически не влияет на кислотность. Изолейцин и пролин — нейтральные аминокислоты. Однако наличие свободной концевой карбоксильной группы и аминогруппы обычно дает среду, близкую к нейтральной или слабокислой (\(pH \approx 5.5-6.0\)) из-за преобладания константы диссоциации карбоксила. 3. Гидролиз под действием \(HCl\): При полном гидролизе трипептид распадается на исходные аминокислоты, которые в кислой среде существуют в виде солей (гидрохлоридов): \(Ile-Asn-Pro + 2H_2O + 3HCl \rightarrow [Ile]^+Cl^- + [Asn]^+Cl^- + [Pro]^+Cl^-\) (Примечание: амидная группа аспарагина также может гидролизоваться до аспарагиновой кислоты и хлорида аммония при длительном кипячении). Задание 4. D-галактоза в растворе существует в виде равновесной смеси открытой (оксо-) формы и циклических форм. Схема таутомерии: \(\alpha\)-D-галактопираноза \(\rightleftharpoons\) \(\alpha\)-D-галактофураноза \(\rightleftharpoons\) открытая форма (альдегидная) \(\rightleftharpoons\) \(\beta\)-D-галактофураноза \(\rightleftharpoons\) \(\beta\)-D-галактопираноза. 1. Окисление: При действии мягких окислителей (бромная вода) образуется галактоновая кислота: \[CH_2OH-(CHOH)_4-CHO \xrightarrow{[O]} CH_2OH-(CHOH)_4-COOH\] При действии сильных окислителей (\(HNO_3\)) образуется двухосновная галактозахарная (слизевая) кислота: \[COOH-(CHOH)_4-COOH\] 2. Восстановление: При восстановлении (например, \(H_2\) на \(Ni\)) образуется шестиатомный спирт — дульцит (галактит): \[CH_2OH-(CHOH)_4-CHO \xrightarrow{H_2, Ni} CH_2OH-(CHOH)_4-CH_2OH\]