Решение задачи: Толуол + HNO3 (Нитрование)

Уравнение реакции нитрования толуола Реакция взаимодействия толуола с азотной кислотой является реакцией замещения, а не окислительно-восстановительной в классическом понимании для органики (хотя степени окисления углерода могут меняться). Стоит отметить, что в продуктах реакции образуется вода, а не водород. 1. Уравнение реакции в структурном виде: \[ C_6H_5-CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} C_6H_4(NO_2)-CH_3 + H_2O \] Для тетради структурно это записывается так: Бензольное кольцо с группой \( -CH_3 \) (толуол) реагирует с \( HO-NO_2 \) (азотная кислота). Группа \( -NO_2 \) встает в орто- или пара-положение относительно метильной группы. 2. Относительно ОВР: В органической химии такие реакции чаще рассматривают как механизмы электрофильного замещения. Однако, если требуется определить степени окисления для формального баланса, нужно рассчитать их для атома углерода, у которого происходит замещение. В толуоле у атома углерода в кольце, связанного с водородом (в орто-положении), степень окисления: \[ C^{-1} \] В нитротолуоле у этого же атома углерода, связанного с группой \( -NO_2 \): \[ C^{+1} \] Азот в азотной кислоте \( HNO_3 \): \[ N^{+5} \] Азот в нитрогруппе \( -NO_2 \): \[ N^{+5} \] Как видно, степень окисления азота не меняется, поэтому реакция не является окислительно-восстановительной. Это реакция нитрования (замещения). 3. Исправление ошибки в условии: В данной реакции выделяется вода \( H_2O \), а не чистый водород \( H_2 \). Выделение водорода при нитровании аренов невозможно. Запись для тетради: \[ C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(CH_3)NO_2 + H_2O \] (образуется смесь 2-нитротолуола и 4-нитротолуола).