Структурная формула Аллоферона: Решение школьной задачи

Хорошо, давайте составим структурную формулу Аллоферона. Для начала, давайте посмотрим на международное непатентованное или группировочное название, указанное в документе: Гистидил-глицил-валил-серил-глицил-гистидил-глицил-глутаминил-гистидил-глицил-валил-гистидил-глицин. Это название представляет собой последовательность аминокислотных остатков в пептиде. Давайте разберем его по частям, чтобы определить каждую аминокислоту: 1. Гистидил (Histidyl) - остаток гистидина (His) 2. Глицил (Glycyl) - остаток глицина (Gly) 3. Валил (Valyl) - остаток валина (Val) 4. Серил (Seryl) - остаток серина (Ser) 5. Глицил (Glycyl) - остаток глицина (Gly) 6. Гистидил (Histidyl) - остаток гистидина (His) 7. Глицил (Glycyl) - остаток глицина (Gly) 8. Глутаминил (Glutaminyl) - остаток глутамина (Gln) 9. Гистидил (Histidyl) - остаток гистидина (His) 10. Глицил (Glycyl) - остаток глицина (Gly) 11. Валил (Valyl) - остаток валина (Val) 12. Гистидил (Histidyl) - остаток гистидина (His) 13. Глицин (Glycine) - концевой глицин Таким образом, Аллоферон является пептидом, состоящим из 13 аминокислотных остатков. Его последовательность: His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly Теперь давайте изобразим структурную формулу этого пептида. Для удобства, я буду показывать общую структуру пептидной связи и боковые цепи каждой аминокислоты. Общая структура пептидной связи: \[ \mathrm{-NH-CH(R)-CO-} \] где R - боковая цепь аминокислоты. 1. Гистидин (His): Боковая цепь: \(-\mathrm{CH_2-C_3H_3N_2}\) (имидазольное кольцо) Структура: \[ \mathrm{H_2N-CH(CH_2-C_3H_3N_2)-CO-} \] 2. Глицин (Gly): Боковая цепь: \(-\mathrm{H}\) Структура: \[ \mathrm{-NH-CH_2-CO-} \] 3. Валин (Val): Боковая цепь: \(-\mathrm{CH(CH_3)_2}\) Структура: \[ \mathrm{-NH-CH(CH(CH_3)_2)-CO-} \] 4. Серин (Ser): Боковая цепь: \(-\mathrm{CH_2OH}\) Структура: \[ \mathrm{-NH-CH(CH_2OH)-CO-} \] 5. Глутамин (Gln): Боковая цепь: \(-\mathrm{CH_2CH_2CONH_2}\) Структура: \[ \mathrm{-NH-CH(CH_2CH_2CONH_2)-CO-} \] Теперь, соединяя эти аминокислоты в указанной последовательности, мы получим полную структурную формулу Аллоферона. Обратите внимание, что N-конец (аминогруппа) будет у первого гистидина, а C-конец (карбоксильная группа) у последнего глицина. Структурная формула Аллоферона (His-Gly-Val-Ser-Gly-His-Gly-Gln-His-Gly-Val-His-Gly): \[ \mathrm{H_2N-CH(R_1)-CO-NH-CH(R_2)-CO-NH-CH(R_3)-CO-NH-CH(R_4)-CO-NH-CH(R_5)-CO-NH-CH(R_6)-CO-NH-CH(R_7)-CO-NH-CH(R_8)-CO-NH-CH(R_9)-CO-NH-CH(R_{10})-CO-NH-CH(R_{11})-CO-NH-CH(R_{12})-CO-NH-CH(R_{13})-COOH} \] Где: * \(R_1 = \mathrm{CH_2-C_3H_3N_2}\) (Гистидин) * \(R_2 = \mathrm{H}\) (Глицин) * \(R_3 = \mathrm{CH(CH_3)_2}\) (Валин) * \(R_4 = \mathrm{CH_2OH}\) (Серин) * \(R_5 = \mathrm{H}\) (Глицин) * \(R_6 = \mathrm{CH_2-C_3H_3N_2}\) (Гистидин) * \(R_7 = \mathrm{H}\) (Глицин) * \(R_8 = \mathrm{CH_2CH_2CONH_2}\) (Глутамин) * \(R_9 = \mathrm{CH_2-C_3H_3N_2}\) (Гистидин) * \(R_{10} = \mathrm{H}\) (Глицин) * \(R_{11} = \mathrm{CH(CH_3)_2}\) (Валин) * \(R_{12} = \mathrm{CH_2-C_3H_3N_2}\) (Гистидин) * \(R_{13} = \mathrm{H}\) (Глицин) Из-за сложности изображения всей длинной цепи в одной строке, я представил её в виде общей формулы пептида с указанием боковых цепей для каждой аминокислоты. Для переписывания в тетрадь, школьнику будет удобно нарисовать каждую аминокислоту отдельно, а затем соединить их пептидными связями, как показано выше. Пример изображения одной пептидной связи: \[ \mathrm{...-CO-NH-CH(R)-CO-NH-...} \] Каждая такая связь соединяет карбоксильную группу одной аминокислоты с аминогруппой следующей. Надеюсь, это объяснение и представление формулы будет удобным для переписывания!