school
Общие знания
verified
Решено AI
Решение задачи №1: Контрольная работа №3, Вариант 3
help_outline
Условие задачи
Спасибо за внимание!
lightbulb
Краткий ответ
В варианте Б представлены только галогенпроизводные углеводородов. Это соединения, в которых атом водорода замещен на атом галогена (фтор, хлор, бром, йод).
Подробное решение
Хорошо, давайте решим задачи по химии.
Контрольная работа № 3
Вариант 3
1. Выберите ряд, содержащий только галогенпроизводные углеводородов.
А)
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Cl}
\]
Б)
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{I}
\]
В)
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3
\]
Г)
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl}
\]
Д)
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl}
\]
Ответ:
Галогенпроизводные углеводородов - это соединения, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов (F, Cl, Br, I).
В ряду Б) все соединения являются галогенпроизводными:
1-бромпропан, 1-хлорбутан, 1-иодпропан.
В остальных рядах присутствуют спирты (содержащие -OH группу) или алканы (не содержащие галогенов).
Правильный ответ: Б)
2. Выберите ряд, в котором все соединения являются галогеналканами.
А) 1,1-дибромбутан, 1,3-дибромпропен
Б) 1-хлорпентан, 1-бром-2-фторпентан, 2,2-дихлорпропан
В) фторбензол, дихлорметан, хлорэтен
Г) нет верного варианта
Ответ:
Галогеналканы - это галогенпроизводные, в которых галогены связаны только с атомами углерода, находящимися в насыщенных (алкановых) фрагментах.
А) 1,3-дибромпропен содержит двойную связь, это не алкан.
В) Фторбензол - ароматическое соединение, хлорэтен - алкен.
Б) Все соединения являются галогеналканами:
1-хлорпентан (алкан с хлором), 1-бром-2-фторпентан (алкан с бромом и фтором), 2,2-дихлорпропан (алкан с двумя хлорами).
Правильный ответ: Б)
3. Является ли 1-хлорпентан изомером 2-хлорпентана?
А) да
Б) нет
Ответ:
Изомеры - это соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но различное строение.
1-хлорпентан: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} \)
2-хлорпентан: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_3 \)
Оба соединения имеют молекулярную формулу \( \text{C}_5\text{H}_{11}\text{Cl} \). Они отличаются положением атома хлора в углеродной цепи, то есть являются структурными изомерами.
Правильный ответ: А) да
4. Укажите верное название соединения
\[
\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl}
\]
А) 1-хлорпентан
Б) 2-хлорпентан
В) 1-хлорбутан
Г) 2-хлорбутан
Д) 1-хлорпропан
Ответ:
Для названия галогеналканов по систематической номенклатуре (ИЮПАК):
1. Находим самую длинную углеродную цепь, содержащую атом галогена. В данном случае это цепь из 5 атомов углерода (пентан).
2. Нумеруем цепь так, чтобы атом галогена получил наименьший номер. В данном случае атом хлора находится у первого атома углерода.
3. Называем соединение, указывая положение галогена и название алкана.
Таким образом, это 1-хлорпентан.
Правильный ответ: А) 1-хлорпентан
5. Какова структурная формула 1,2,3-трихлорпропана?
А)
\[
\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_2-\text{Cl}
\]
Б)
\[
\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl}
\]
В)
\[
\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_3
\]
Г)
\[
\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl}
\]
Д)
\[
\text{Cl}-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_2-\text{Cl}
\]
Ответ:
1,2,3-трихлорпропан означает, что в молекуле пропана (3 атома углерода) есть три атома хлора, расположенные у первого, второго и третьего атомов углерода.
Пропан: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
Замещаем водороды на хлоры:
У первого атома углерода: \( \text{CH}_2\text{Cl}- \)
У второго атома углерода: \( -\text{CH}(\text{Cl})- \)
У третьего атома углерода: \( -\text{CH}_2\text{Cl} \)
Соединяем: \( \text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_2-\text{Cl} \)
Правильный ответ: А)
6. Соотнесите исходные реагенты и продукты реакции.
| № | Исходные реагенты | Продукт реакции |
|---|-------------------|-----------------|
| 1 | \( \text{H}_3\text{C}-\text{COOH} \) | А) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} \) |
| 2 | \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} \) | Б) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{I} \) |
| 3 | \( \text{H}_3\text{C}-\text{C}\equiv\text{CH} \) | В) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{I} \) |
| 4 | \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} \) | Г) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \) |
| 5 | \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \) | Д) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \) |
Реакции:
1. \( \text{H}_3\text{C}-\text{COOH} + \text{PBr}_3 \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{COBr} \) (ацилбромид, не соответствует ни одному продукту)
Возможно, имелось в виду \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{PBr}_3 \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} \)
Если это так, то 1 соответствует А.
Но в таблице 1 - это уксусная кислота. Уксусная кислота с \( \text{PBr}_3 \) дает бромангидрид уксусной кислоты.
Давайте предположим, что в пункте 1 опечатка и там должен быть спирт. Если это \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} \), то с \( \text{PBr}_3 \) образуется \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} \).
Если же это уксусная кислота, то ни один из продуктов не подходит.
Давайте посмотрим на другие варианты.
2. \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HI} \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{I} + \text{H}_2\text{O} \)
Это реакция замещения гидроксильной группы на иод.
Соответствует Б) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{I} \).
Значит, 2 - Б.
3. \( \text{H}_3\text{C}-\text{C}\equiv\text{CH} + 2\text{HI} \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CI}_2-\text{CH}_3 \) (по правилу Марковникова)
Продукт \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{I} \) (В) не образуется.
Продукт \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \) (Г) не образуется.
Продукт \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \) (Д) не образуется.
Возможно, имелось в виду \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HI} \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CHI}-\text{CH}_3 \) (2-иодпропан).
Или \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HI} \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{I} \).
Если это \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HI} \), то 3 соответствует В.
Но в таблице 3 - это пропин.
4. \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{PBr}_3 \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{H}_3\text{PO}_3 \)
Это реакция замещения гидроксильной группы на бром.
Соответствует А) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} \).
Значит, 4 - А.
5. \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{FeBr}_3 \rightarrow \)
Это реакция Фриделя-Крафтса, но она обычно происходит с галогеналканами и ароматическими соединениями, а не со спиртами.
Если это реакция \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} + \text{H}_2\text{O} \).
Тогда 5 соответствует Г) или Д). Г) и Д) одинаковые.
Давайте предположим, что 5 - это реакция спирта с HBr.
Учитывая возможные опечатки в исходных реагентах для 1 и 3, и то, что Г и Д одинаковые, попробуем сопоставить наиболее логично:
1. Если 1 - это \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} \), то с \( \text{PBr}_3 \) дает \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} \) (А).
2. \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{HI} \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{I} \) (Б).
3. Если 3 - это \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \), то с \( \text{HI} \) дает \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{I} \) (В).
4. \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} + \text{PBr}_3 \rightarrow \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} \) (А). Но А уже использовано.
Это указывает на то, что в задании есть дублирование или опечатки.
Давайте пересмотрим.
Если 1 - это \( \text{H}_3\text{C}-\text{COOH} \), то с \( \text{PBr}_3 \) образуется \( \text{H}_3\text{C}-\text{COBr} \). Ни один из продуктов не подходит.
Если 4 - это \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH} \), то с \( \text{PBr}_3 \) образуется \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} \) (А).
Если 5 - это \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \), то с \( \text{HBr} \) (или другим бромирующим агентом) образуется \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \) (Г или Д).
Давайте попробуем сопоставить, исходя из того, что каждый продукт должен быть использован один раз, и реагенты должны быть логичными.
Продукты: А) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{Br} \), Б) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{I} \), В) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{I} \), Г) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \), Д) \( \text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Br} \).
Г и Д одинаковые, что странно. Предположим, что это один и тот же продукт.
Сопоставление:
1. \( \text{H}_3\text{C}-\