Решение контрольной работы: Карбоциклические углеводороды (Вариант №3)

Вот решения задач по химии, оформленные так, чтобы их было удобно переписать в тетрадь. Контрольная работа «Карбоциклические углеводороды», Вариант № 3 1. Нарисуйте структурные формулы следующих углеводородов: а) циклопентан \[ \text{H}_2\text{C} \begin{array}{c} \text{CH}_2 \\ \text{CH}_2 \\ \text{CH}_2 \end{array} \text{CH}_2 \] (Это пятиугольник, где каждая вершина - это \( \text{CH}_2 \) группа) б) метилциклобутан \[ \text{H}_3\text{C} \begin{array}{c} \text{CH} \\ \text{CH}_2 \\ \text{CH}_2 \end{array} \text{CH}_2 \] (Это четырёхугольник, где одна из вершин имеет \( \text{CH}_3 \) группу, а остальные \( \text{CH}_2 \) или \( \text{CH} \) в зависимости от связи) Более наглядно: \[ \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{CH}_2 \\ | \quad \quad | \\ \text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3) \end{array} \] в) толуол \[ \begin{array}{c} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 \end{array} \] (Бензольное кольцо с одной метильной группой) \[ \begin{array}{c} \text{CH}_3 \\ | \\ \text{C}_6\text{H}_5 \end{array} \] г) фенол \[ \begin{array}{c} \text{C}_6\text{H}_5-\text{OH} \end{array} \] (Бензольное кольцо с одной гидроксильной группой) \[ \begin{array}{c} \text{OH} \\ | \\ \text{C}_6\text{H}_5 \end{array} \] 2. Назовите следующие углеводороды: а) \[ \text{H}_3\text{C} \begin{array}{c} \text{CH} \\ \text{CH}_2 \\ \text{CH}_2 \end{array} \] (Треугольник с метильной группой) Название: Метилциклопропан б) \[ \begin{array}{c} \text{C}_6\text{H}_{12} \end{array} \] (Шестиугольник) Название: Циклогексан в) \[ \begin{array}{c} \text{C}_6\text{H}_5-\text{Cl} \end{array} \] (Бензольное кольцо с хлором) Название: Хлорбензол г) \[ \begin{array}{c} \text{C}_6\text{H}_5-\text{NH}_2 \end{array} \] (Бензольное кольцо с аминогруппой) Название: Анилин (или Фениламин) 3. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: квадрат (циклобутан) \[ \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{CH}_2 \\ | \quad \quad | \\ \text{CH}_2-\text{CH}_2 \end{array} \] Реакция 1: \( \text{Br}_2 \) Продукт А: 1,2-дибромциклобутан \[ \begin{array}{c} \text{CHBr}-\text{CHBr} \\ | \quad \quad | \\ \text{CH}_2-\text{CH}_2 \end{array} \] Реакция 2: \( \text{2KOH} \), \( \text{EtOH} \) (спиртовой раствор KOH, реакция дегидрогалогенирования) Продукт B: Циклобутин (или 1,2-циклобутадиен, если возможно двойное дегидрогалогенирование, но циклобутин более вероятен при таких условиях) Если подразумевается образование алкина, то это будет циклобутин. Однако, циклобутин очень нестабилен. Более вероятно образование 1,3-бутадиена при раскрытии цикла, но это не циклический продукт. Если реакция идет по одному атому брома, то образуется бромциклобутен. Предположим, что происходит двойное дегидрогалогенирование с образованием двойной связи внутри цикла. \[ \begin{array}{c} \text{CH}=\text{CH} \\ | \quad \quad | \\ \text{CH}_2-\text{CH}_2 \end{array} \] Название: Циклобутен 4. Нарисуйте структурные формулы неизвестных продуктов. Исходное вещество: бензол \[ \text{C}_6\text{H}_6 \] Реакция 1: \( \text{HNO}_3 \), \( \text{H}_2\text{SO}_4 \) (нитрование) Продукт А: Нитробензол \[ \begin{array}{c} \text{C}_6\text{H}_5-\text{NO}_2 \end{array} \] \[ \begin{array}{c} \text{NO}_2 \\ | \\ \text{C}_6\text{H}_5 \end{array} \] Реакция 2: \( \text{CH}_3\text{Cl} \), \( \text{AlCl}_3 \) (алкилирование по Фриделю-Крафтсу) Продукт B: Метилнитробензол (или нитротолуол). Нитрогруппа является мета-ориентантом. \[ \begin{array}{c} \text{NO}_2 \\ | \\ \text{C}_6\text{H}_4 \\ | \\ \text{CH}_3 \end{array} \] (Мета-нитротолуол) \[ \begin{array}{c} \quad \quad \text{NO}_2 \\ \quad \quad / \\ \text{C}_6\text{H}_4 \\ \quad \quad \setminus \\ \quad \quad \text{CH}_3 \end{array} \] (где \( \text{NO}_2 \) и \( \text{CH}_3 \) находятся в мета-положении друг к другу на бензольном кольце)