Решение задачи C4H8O2: определение структуры по ИК-спектру

Хорошо, давайте проанализируем предоставленные спектры и определим структуру соединения. На изображении представлена задача 3, где даны различные спектры для неизвестного соединения с молекулярной формулой \(C_4H_8O_2\). Также на изображении уже указана структура соединения: \(H_3C-C(=O)-O-CH_2-CH_3\), что является этилацетатом. Давайте проверим, соответствуют ли спектры этой структуре.

1. ИК-спектр (IR Spectrum)

ИК-спектр (инфракрасный спектр) показывает характерные полосы поглощения, соответствующие колебаниям различных функциональных групп.

• Полоса при 2984 см\(^{-1}\) соответствует валентным колебаниям C-H связей в алкильных группах (CH₃, CH₂).
• Интенсивная полоса при 1741 см\(^{-1}\) характерна для валентных колебаний C=O связи (карбонильная группа) в сложном эфире. Это очень сильный признак наличия карбонильной группы.
• Полоса при 1243 см\(^{-1}\) соответствует валентным колебаниям C-O связи в сложном эфире.

Эти данные хорошо согласуются со структурой этилацетата, который содержит карбонильную группу и сложноэфирную C-O связь.

2. Масс-спектр (Mass Spectrum)

Масс-спектр показывает отношение массы к заряду (m/e) и относительную интенсивность ионов.

• Молекулярный ион \(M^+\) имеет m/e = 88.
• Молекулярная формула \(C_4H_8O_2\). Рассчитаем молекулярную массу: \(4 \times 12.011 + 8 \times 1.008 + 2 \times 15.999 = 48.044 + 8.064 + 31.998 = 88.106\). Это хорошо согласуется с наблюдаемым молекулярным ионом \(M^+\) = 88.
• Базовый пик (самый интенсивный) при m/e = 43. Это соответствует фрагменту \(CH_3C=O^+\) (ацетильный катион), который образуется при разрыве связи C-O в сложном эфире.
• Пик при m/e = 29 соответствует фрагменту \(CH_3CH_2^+\) (этильный катион).

Эти фрагменты также подтверждают структуру этилацетата.

3. УФ-спектр (UV Spectrum)

УФ-спектр показывает поглощение в ультрафиолетовой области.

• Спектр показывает поглощение в области около 200-250 нм. Для карбонильных соединений, таких как сложные эфиры, характерно слабое поглощение \(n \rightarrow \pi^*\) перехода в этой области (обычно около 200-210 нм для насыщенных сложных эфиров).
• Указаны условия: растворитель этанол, 15.4 мг / 10 мл, длина пути 1.00 см.

Наличие поглощения в этой области согласуется с наличием карбонильной группы.

4. ЯМР-спектр \(^{13}C\) (¹³C NMR Spectrum)

ЯМР-спектр \(^{13}C\) показывает сигналы для каждого уникального атома углерода в молекуле.

• В этилацетате \(CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_3\) есть 4 неэквивалентных атома углерода. Соответственно, мы ожидаем 4 сигнала.
• На спектре "proton decoupled" (с подавлением спин-спинового взаимодействия с протонами) мы видим 4 сигнала:
  • Около 170 ppm: Это сигнал карбонильного углерода (C=O).
  • Около 60 ppm: Это сигнал углерода CH₂, связанного с кислородом (O-CH₂).
  • Около 20 ppm: Это сигнал углерода CH₃, связанного с карбонильной группой (CH₃-C=O).
  • Около 10 ppm: Это сигнал концевого углерода CH₃ в этильной группе (O-CH₂-CH₃).
• Спектр DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer) помогает определить тип углерода (CH₃, CH₂, CH, C).
  • Сигнал CH₃ (вверх): два сигнала, соответствующие двум CH₃ группам.
  • Сигнал CH₂ (вниз): один сигнал, соответствующий CH₂ группе.
  • Сигнал C (карбонильный углерод) не отображается в DEPT-135, так как не имеет протонов.

Эти данные полностью соответствуют структуре этилацетата.

5. ЯМР-спектр \(^1H\) (¹H NMR Spectrum)

ЯМР-спектр \(^1H\) показывает сигналы для каждого уникального атома водорода в молекуле.

В этилацетате \(CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_3\) есть три типа неэквивалентных протонов:

• Протоны метильной группы, присоединенной к карбонилу (CH₃-C=O).
• Протоны метиленовой группы (O-CH₂-CH₃).
• Протоны концевой метильной группы (O-CH₂-CH₃).

На спектре мы видим 3 группы сигналов:

• Сигнал около 4.1 ppm: Это квартет (4 пика). Соответствует протонам CH₂ группы (O-CH₂-CH₃). Он расщепляется в квартет из-за соседних 3 протонов CH₃ группы (правило \(n+1\)). Интегральная интенсивность соответствует 2 протонам.
• Сигнал около 2.0 ppm: Это синглет (1 пик). Соответствует протонам CH₃ группы, присоединенной к карбонилу (CH₃-C=O). Он не расщепляется, так как нет соседних протонов. Интегральная интенсивность соответствует 3 протонам.
• Сигнал около 1.2 ppm: Это триплет (3 пика). Соответствует протонам концевой CH₃ группы (O-CH₂-CH₃). Он расщепляется в триплет из-за соседних 2 протонов CH₂ группы. Интегральная интенсивность соответствует 3 протонам.

Соотношение интегральных интенсивностей (площадей под пиками) составляет 2:3:3, что соответствует количеству протонов в каждой группе. Химические сдвиги и мультиплетность также полностью согласуются со структурой этилацетата.

Вывод

Все предоставленные спектры (ИК, масс, УФ, \(^{13}C\) ЯМР, \(^1H\) ЯМР) однозначно подтверждают, что соединение с молекулярной формулой \(C_4H_8O_2\) является этилацетатом, структура которого \(H_3C-C(=O)-O-CH_2-CH_3\).