Задача: Что получится при действии диметилсульфата \(\text{(CH}_3\text{)}_2\text{SO}_4\) на п-крезол (п-метилфенол)?
Пояснение:
1. п-Крезол (п-метилфенол) — это фенол, у которого в пара-положении (через один атом углерода) находится метильная группа \(\text{CH}_3\). Его формула выглядит так:
\[ \text{HO} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3 \]
или в виде структурной формулы:
\[ \text{HO} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3 \]
где \(\text{C}_6\text{H}_4\) — это бензольное кольцо.
2. Диметилсульфат \(\text{(CH}_3\text{)}_2\text{SO}_4\) является сильным метилирующим агентом. Он используется для введения метильной группы \(\text{CH}_3\) в различные органические соединения.
3. В случае фенолов, таких как п-крезол, диметилсульфат реагирует с гидроксильной группой \(\text{-OH}\). Происходит реакция О-метилирования, при которой атом водорода гидроксильной группы замещается на метильную группу \(\text{CH}_3\).
4. В результате этой реакции образуется простой эфир. Из п-крезола образуется п-метиланизол (или 1-метокси-4-метилбензол).
Уравнение реакции:
\[ \text{HO} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3 + \text{(CH}_3\text{)}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{CH}_3\text{O} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3 + \text{CH}_3\text{HSO}_4 \]
или, используя структурные формулы:
\[ \text{HO} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3 \quad \xrightarrow{\text{(CH}_3\text{)}_2\text{SO}_4} \quad \text{CH}_3\text{O} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3 \]
где \(\text{C}_6\text{H}_4\) представляет собой бензольное кольцо.
Структурные формулы:
Исходное вещество (п-крезол):
\[ \text{HO} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3 \]
Продукт реакции (п-метиланизол):
\[ \text{CH}_3\text{O} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3 \]
Анализ вариантов ответа:
a. Структура: \(\text{HO} - \text{C}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_2\). Это диметилфенол, но не тот, что образуется. Здесь две метильные группы и одна гидроксильная. Это не п-крезол и не продукт его метилирования.
b. Структура: \(\text{CH}_3 - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{CH}_3\). Это п-ксилол. Здесь нет гидроксильной группы, которая могла бы быть метилирована. Это не продукт реакции.
c. Структура: \(\text{CH}_3 - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{OCH}_3\). Это п-метиланизол. Здесь метильная группа \(\text{CH}_3\) находится в пара-положении к метоксигруппе \(\text{OCH}_3\). Это соответствует продукту О-метилирования п-крезола.
d. Структура: \(\text{CH}_3\text{CH}_2 - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{OH}\). Это п-этилфенол. Здесь вместо метильной группы введена этильная группа, и гидроксильная группа осталась неизменной. Это не продукт реакции.
Вывод:
При действии диметилсульфата на п-крезол происходит метилирование гидроксильной группы, в результате чего образуется п-метиланизол.
Правильный ответ: c.