Задача: Какое вещество легче всего вступает в реакцию нитрования?
Пояснение:
Реакция нитрования ароматических соединений — это реакция электрофильного замещения, при которой атом водорода в бензольном кольце замещается на нитрогруппу \(\text{-NO}_2\). Скорость этой реакции зависит от электронной плотности в бензольном кольце. Чем выше электронная плотность, тем легче происходит нитрование.
Электронную плотность в бензольном кольце могут изменять заместители:
- Электронодонорные (активирующие) заместители увеличивают электронную плотность в кольце, облегчая нитрование. К ним относятся \(\text{-OH}\), \(\text{-NH}_2\), \(\text{-CH}_3\), \(\text{-OCH}_3\) и другие.
- Электроноакцепторные (дезактивирующие) заместители уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняя нитрование. К ним относятся \(\text{-NO}_2\), \(\text{-COOH}\), \(\text{-CHO}\), \(\text{-SO}_3\text{H}\) и другие.
Рассмотрим предложенные варианты:
a. Структура: \(\text{O}_2\text{N} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{OH}\). Это нитрофенол (конкретно, п-нитрофенол, судя по расположению групп). В этом соединении присутствуют две группы: гидроксильная группа \(\text{-OH}\) (активирующая) и нитрогруппа \(\text{-NO}_2\) (сильно дезактивирующая). Нитрогруппа значительно снижает электронную плотность в кольце, что затрудняет дальнейшее нитрование.
b. Структура: \(\text{C}_6\text{H}_5 - \text{OH}\). Это фенол. Гидроксильная группа \(\text{-OH}\) является сильным активирующим заместителем. Она значительно увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, что делает фенол очень активным в реакциях электрофильного замещения, включая нитрование.
c. Структура: \(\text{C}_6\text{H}_6\). Это бензол. Бензол является исходным ароматическим соединением. Он вступает в реакцию нитрования, но менее активно, чем соединения с активирующими заместителями.
Сравнение активности:
- Бензол (\(\text{C}_6\text{H}_6\)) — базовая активность.
- Фенол (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}\)) — группа \(\text{-OH}\) сильно активирует кольцо, делая его гораздо более реакционноспособным, чем бензол.
- Нитрофенол (\(\text{O}_2\text{N} - \text{C}_6\text{H}_4 - \text{OH}\)) — хотя есть активирующая группа \(\text{-OH}\), сильная дезактивирующая группа \(\text{-NO}_2\) значительно снижает общую реакционную способность кольца по сравнению с фенолом.
Таким образом, фенол является наиболее активированным соединением среди предложенных и легче всего вступает в реакцию нитрования.
Правильный ответ: b.