Задача: Как различить изомерные соединения: бензиловый спирт и п-крезол?
Даны два соединения: 1. Бензиловый спирт: \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} \] 2. п-Крезол: \[ \text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 \]
Нужно выбрать один ответ из предложенных вариантов: а. по реакции взаимодействия с металлическим Na б. по растворимости в растворе соды в. по растворимости в растворе NaOH г. по растворимости в растворе NaCl
Разбор соединений:
1. Бензиловый спирт является первичным спиртом. Гидроксильная группа \((-\text{OH})\) связана с алифатическим углеродом. 2. п-Крезол является фенолом. Гидроксильная группа \((-\text{OH})\) непосредственно связана с бензольным кольцом.Анализ вариантов ответа:
* а. по реакции взаимодействия с металлическим Na * И спирты, и фенолы реагируют с металлическим натрием, выделяя водород. * Бензиловый спирт: \[ 2\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{ONa} + \text{H}_2\uparrow \] * п-Крезол: \[ 2\text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{NaO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 + \text{H}_2\uparrow \] * По этой реакции их различить нельзя, так как оба соединения реагируют. * б. по растворимости в растворе соды (карбоната натрия \(\text{Na}_2\text{CO}_3\)) * Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, но большинство фенолов (включая крезолы) недостаточно сильны, чтобы реагировать с карбонатом натрия и растворяться в его растворе. Для реакции с карбонатом натрия кислота должна быть сильнее угольной кислоты. * Спирты не являются кислотами в достаточной степени, чтобы реагировать с карбонатом натрия. * Следовательно, ни бензиловый спирт, ни п-крезол не будут растворяться в растворе соды. По этой реакции их различить нельзя. * в. по растворимости в растворе NaOH (гидроксида натрия) * Фенолы являются слабыми кислотами и реагируют с сильными основаниями, такими как гидроксид натрия, образуя растворимые соли (феноляты). * п-Крезол: \[ \text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 + \text{NaOH} \rightarrow \text{NaO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \] * Образовавшийся крезолят натрия растворим в воде. * Спирты (включая бензиловый спирт) не являются достаточно кислыми, чтобы реагировать с гидроксидом натрия. * Бензиловый спирт: \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{реакция не идет} \] * Таким образом, п-крезол будет растворяться в растворе NaOH, а бензиловый спирт — нет. Это позволяет различить эти соединения. * г. по растворимости в растворе NaCl (хлорида натрия) * Раствор хлорида натрия является нейтральным. Ни бензиловый спирт, ни п-крезол не будут вступать в химические реакции с NaCl и их растворимость в воде не изменится существенно из-за присутствия NaCl (если они изначально нерастворимы или малорастворимы). * По этой реакции их различить нельзя.Вывод:
Наиболее подходящим способом различить бензиловый спирт и п-крезол является их взаимодействие с раствором гидроксида натрия. п-Крезол, будучи фенолом, будет реагировать с NaOH и растворяться, в то время как бензиловый спирт, являющийся спиртом, не будет реагировать и не растворится.Правильный ответ: в. по растворимости в растворе NaOH