Решение задачи: получение азокрасителя реакцией азосочетания

Для получения азокрасителя, представленного на рисунке, необходимо провести реакцию азосочетания. Эта реакция происходит между диазосоединением (азосоставляющей) и ароматическим соединением, содержащим активирующую группу (диазосоставляющей). Рассмотрим целевой краситель: \[ \text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NHCH}_3 \] Здесь: 1. Часть \(\text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\text{N}^+\) является диазосоставляющей. 2. Часть \(\text{C}_6\text{H}_4-\text{NHCH}_3\) является азосоставляющей. Теперь проанализируем предложенные варианты: Вариант a: Диазосоставляющая: \[ \text{N}\equiv\text{N}^+ \text{X}^- \] \[ \text{C}_6\text{H}_5 \] Это бензолдиазоний. Азосоставляющая: \[ \text{NHCH}_3 \] \[ \text{C}_6\text{H}_4-\text{SO}_3\text{H} \] Это N-метиланилин с сульфогруппой. Если мы соединим эти две части, то получим: \[ \text{C}_6\text{H}_5-\text{N}=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{NHCH}_3)(\text{SO}_3\text{H}) \] Это не соответствует целевому красителю. Вариант b: Диазосоставляющая: \[ \text{CH}_2\text{N}\equiv\text{N}^+ \text{X}^- \] Это алифатическое диазосоединение, которое не используется для получения ароматических азокрасителей таким образом. Азосоставляющая: \[ \text{SO}_3\text{H} \] \[ \text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}_2 \] Это анилин с сульфогруппой. Этот вариант не подходит. Вариант c: Диазосоставляющая: \[ \text{N}\equiv\text{N}^+ \text{X}^- \] \[ \text{C}_6\text{H}_4-\text{SO}_3\text{H} \] Это диазониевая соль сульфаниловой кислоты (или её производное). То есть, \(\text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}\equiv\text{N}^+ \text{X}^-\). Азосоставляющая: \[ \text{NHCH}_3 \] \[ \text{C}_6\text{H}_5 \] Это N-метиланилин. При реакции азосочетания между \(\text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}\equiv\text{N}^+ \text{X}^-\) и N-метиланилином (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{NHCH}_3\)) происходит электрофильное замещение в пара-положении к аминогруппе N-метиланилина (так как аминогруппа является сильным активирующим орто-пара-ориентантом). В результате образуется: \[ \text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NHCH}_3 \] Это точно соответствует целевому красителю. Вариант d: Диазосоставляющая: \[ \text{N}\equiv\text{N}^+ \text{X}^- \] \[ \text{C}_6\text{H}_4-\text{NHCH}_3 \] Это диазониевая соль N-метиланилина. Азосоставляющая: \[ \text{SO}_3\text{H} \] \[ \text{C}_6\text{H}_5 \] Это бензолсульфокислота. При реакции этих двух соединений, азосочетание будет происходить в бензолсульфокислоте, но сульфогруппа является дезактивирующей и мета-ориентирующей, что делает реакцию азосочетания с ней затруднительной или невозможной в данных условиях. Кроме того, структура полученного красителя не будет соответствовать целевой. Таким образом, правильный выбор соединений для получения данного красителя - это вариант c. Ответ: Правильный ответ: c. Объяснение: Для получения азокрасителя, представленного формулой \[ \text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NHCH}_3 \] необходимо провести реакцию азосочетания между диазосоединением и азосоставляющей. 1. В качестве диазосоставляющей (соединения, которое образует диазогруппу \(\text{-N}=\text{N}^+\)) нужно взять соединение, содержащее сульфогруппу и аминогруппу, которая затем будет диазотирована. В данном случае это будет диазониевая соль, полученная из сульфаниловой кислоты (или её производного), то есть \(\text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}\equiv\text{N}^+ \text{X}^-\). Это соответствует первой части варианта c. 2. В качестве азосоставляющей (соединения, которое реагирует с диазогруппой) нужно взять N-метиланилин, то есть \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{NHCH}_3\). Это соответствует второй части варианта c. Реакция азосочетания происходит следующим образом: \[ \text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}\equiv\text{N}^+ \text{X}^- + \text{C}_6\text{H}_5-\text{NHCH}_3 \rightarrow \text{HO}_3\text{S}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NHCH}_3 + \text{HX} \] При этом азогруппа \(\text{-N}=\text{N}-\) присоединяется к бензольному кольцу N-метиланилина в пара-положении к аминогруппе, так как аминогруппа является сильным активирующим орто-пара-ориентантом. Таким образом, вариант c является единственным, который позволяет получить целевой краситель.