Решение: Реакция Нитроэтана с Уксусным Альдегидом

Задача описывает реакцию между нитроэтаном и уксусным альдегидом (ацетальдегидом) в присутствии основания. Это реакция конденсации, известная как нитроальдольная конденсация или реакция Генри. Давайте разберем реагенты: 1. Нитроэтан: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{NO}_2\) У нитроэтана есть \(\alpha\)-водороды (водороды на углероде, соседнем с нитрогруппой), которые являются достаточно кислыми и могут быть отщеплены основанием, образуя карбанион. \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Основание}} \text{CH}_3-\text{CH}^--\text{NO}_2 + \text{H}^+ \] Этот карбанион является нуклеофилом. 2. Уксусный альдегид (ацетальдегид): \(\text{CH}_3-\text{CHO}\) Уксусный альдегид содержит карбонильную группу \(\text{C}=\text{O}\), которая является электрофильным центром. Механизм реакции: 1. Основание отщепляет \(\alpha\)-водород от нитроэтана, образуя нитрокарбанион: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{NO}_2 + \text{B}^- \rightleftharpoons \text{CH}_3-\text{CH}^--\text{NO}_2 + \text{BH} \] 2. Нитрокарбанион атакует карбонильный углерод уксусного альдегида: \[ \text{CH}_3-\text{CH}^--\text{NO}_2 + \text{CH}_3-\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{O}^-)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 \] 3. Протонирование алкоксида водой (или другой кислотой, присутствующей в растворе после отщепления протона основанием) приводит к образованию \(\beta\)-нитроспирта: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{O}^-)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 + \text{OH}^- \] Таким образом, образуется 2-нитро-1-бутанол. Теперь рассмотрим предложенные варианты: a. \(\text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{NO}_2\) \(\quad\quad\quad|\) \(\quad\quad\quad\text{OH}\) Это 4-нитро-2-бутанол. Эта структура не соответствует продукту реакции. b. \(\text{CH}_3-\text{CH}-\text{NO}_2\) \(\quad\quad\quad|\) \(\quad\quad\quad\text{OC}_2\text{H}_5\) Это 1-этокси-1-нитроэтан. Эта структура не соответствует продукту реакции. c. \(\text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}-\text{NO}_2\) \(\quad\quad\quad|\quad|\) \(\quad\quad\quad\text{OH}\quad\text{CH}_3\) Это 2-нитро-3-гидроксибутан или 3-гидрокси-2-нитробутан. Давайте перепишем структуру, полученную нами: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 \] Если пронумеровать углеродную цепь, начиная с углерода, связанного с гидроксильной группой: 1. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\) 2. \(\text{CH}(\text{CH}_3)-\) 3. \(\text{NO}_2\) Это 1-гидрокси-2-нитропропан с метильной группой на втором углероде. Или, если нумеровать от конца, ближайшего к нитрогруппе: 1. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2\) 2. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2\) 3. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2\) 4. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2\) Это 3-гидрокси-2-нитробутан. Давайте внимательно посмотрим на структуру в варианте c: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 \] Это 3-гидрокси-2-нитробутан. Сравним с нашим продуктом: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 \] Они идентичны. Таким образом, правильный ответ - c. Ответ: Правильный ответ: c. Объяснение: Реакция между нитроэтаном и уксусным альдегидом в присутствии основания является нитроальдольной конденсацией (реакцией Генри). 1. Нитроэтан (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{NO}_2\)) имеет кислый \(\alpha\)-водород, который отщепляется основанием, образуя карбанион: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{NO}_2 + \text{Основание} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}^--\text{NO}_2 + \text{Сопряженная кислота} \] 2. Образовавшийся нитрокарбанион является нуклеофилом и атакует электрофильный карбонильный углерод уксусного альдегида (\(\text{CH}_3-\text{CHO}\)): \[ \text{CH}_3-\text{CH}^--\text{NO}_2 + \text{CH}_3-\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{O}^-)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 \] 3. Протонирование алкоксида приводит к образованию \(\beta\)-нитроспирта: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{O}^-)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 + \text{H}^+ \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 \] Это соединение называется 3-гидрокси-2-нитробутан. Сравнивая полученную структуру с предложенными вариантами, мы видим, что она соответствует варианту c: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{NO}_2 \]