Решение: Цепочка превращений Бензол → Бензиловый спирт

Давайте разберем каждое превращение по порядку и определим необходимые реагенты. Цепочка превращений: Бензол \(\rightarrow\) толуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-нитротолуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-аминотолуол \(\rightarrow\) бензиловый спирт 1. Бензол \(\rightarrow\) Толуол Это реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Для введения метильной группы (\(\text{CH}_3\)) в бензольное кольцо используют метилхлорид (\(\text{CH}_3\text{Cl}\)) в присутствии катализатора Льюиса, такого как хлорид алюминия (\(\text{AlCl}_3\)). Реагенты: \(\text{CH}_3\text{Cl}\) (\(\text{AlCl}_3\)). 2. Толуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-нитротолуол \(\alpha\)-нитротолуол - это фенилнитрометан (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\)). Нитрогруппа вводится в боковую цепь, а не в ароматическое кольцо. Для нитрования боковой цепи (метильной группы) толуола обычно используют нитрующую смесь (концентрированная азотная кислота и серная кислота) при нагревании или в присутствии радикальных инициаторов, но это приводит к нитрованию кольца. Для нитрования по \(\alpha\)-углероду (в боковую цепь) обычно используют другие методы, например, реакцию с нитритом алкила или нитрование галогенированного толуола с последующим замещением. Однако, если речь идет о нитровании именно по \(\alpha\)-углероду, то это не прямое нитрование. Возможно, в задаче под "\(\alpha\)-нитротолуол" подразумевается нитрование в кольцо, но с указанием "альфа" это сбивает с толку. Если бы это было нитрование в кольцо, то толуол является орто-пара-ориентантом, и нитрование дало бы смесь орто- и пара-нитротолуолов. Давайте предположим, что "альфа" относится к углероду боковой цепи. Для нитрования по \(\alpha\)-углероду толуола можно использовать реакцию с нитритом алкила в присутствии основания, но это не стандартный метод. Более вероятно, что в контексте школьной химии, "нитротолуол" без указания положения (орто/мета/пара) и с "альфа" может быть ошибкой или упрощением, и подразумевается нитрование в кольцо. Однако, если строго следовать "альфа-нитротолуол", то это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\). Для получения \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\) из толуола можно сначала галогенировать боковую цепь (например, с \(\text{Cl}_2\) на свету), получая бензилхлорид \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Cl}\), а затем заместить хлор на нитрогруппу с помощью нитрита серебра (\(\text{AgNO}_2\)) или нитрита натрия (\(\text{NaNO}_2\)) в диметилформамиде. Но ни один из вариантов не предлагает такой последовательности. Давайте пересмотрим условие. Возможно, "альфа-нитротолуол" - это опечатка, и имелся в виду нитротолуол (с нитрогруппой в кольце). Но тогда нужно было бы указать орто- или пара-. Если же "альфа" относится к боковой цепи, то это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\). В вариантах реагентов для нитрования указана \(\text{HNO}_3\) (разб. или конц.) с \(\text{H}_2\text{SO}_4\). Это реагенты для нитрования ароматического кольца. Если нитровать толуол концентрированной \(\text{HNO}_3\) и \(\text{H}_2\text{SO}_4\), то образуется смесь орто- и пара-нитротолуолов. Если нитровать разбавленной \(\text{HNO}_3\) при нагревании, то также происходит нитрование кольца. Давайте предположим, что "альфа-нитротолуол" - это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\). Для получения \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\) из толуола: а) Хлорирование боковой цепи: \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{свет}} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Cl}\) б) Замещение хлора на нитрогруппу: \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaNO}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2 + \text{NaCl}\) Этот путь не представлен в вариантах. Возможно, "альфа-нитротолуол" - это просто нитротолуол, и "альфа" здесь не имеет строгого химического смысла, а просто указывает на то, что это первый нитротолуол в цепочке. Если это так, то для нитрования толуола используют нитрующую смесь. Толуол - активированный субстрат, поэтому нитрование может быть проведено при более мягких условиях, чем для бензола. Варианты предлагают \(\text{HNO}_3(\text{H}_2\text{SO}_4)\) или \(\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})\). Нитрование толуола концентрированной \(\text{HNO}_3\) и \(\text{H}_2\text{SO}_4\) дает смесь орто- и пара-нитротолуолов. Нитрование разбавленной \(\text{HNO}_3\) при нагревании также приводит к нитрованию кольца. Давайте посмотрим на следующий шаг: \(\alpha\)-нитротолуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-аминотолуол. \(\alpha\)-аминотолуол - это бензиламин (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\)). Если \(\alpha\)-нитротолуол - это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\), то его восстановление даст \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\). Для восстановления нитрогруппы до аминогруппы используют различные восстановители, например, \(\text{H}_2\) в присутствии катализатора (\(\text{Pd}, \text{Pt}, \text{Ni}\)), или \(\text{Sn}/\text{HCl}\), \(\text{Fe}/\text{HCl}\). Варианты предлагают \(\text{Na}_2\text{S}_2\) (дитионит натрия, восстановитель) или \(\text{H}_2(\text{кат.})\). Оба могут восстанавливать нитрогруппу. 3. \(\alpha\)-аминотолуол \(\rightarrow\) Бензиловый спирт \(\alpha\)-аминотолуол - это бензиламин (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\)). Бензиловый спирт - это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{OH}\). Это превращение амина в спирт. Для первичных алифатических аминов (а бензиламин является первичным амином, хотя и с ароматическим кольцом) это можно сделать через диазотирование с последующим гидролизом. Диазотирование: \(\text{R}-\text{NH}_2 + \text{HNO}_2 (\text{HCl}) \rightarrow \text{R}-\text{N}_2^+ \text{Cl}^-\) Гидролиз: \(\text{R}-\text{N}_2^+ \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{R}-\text{OH} + \text{N}_2 + \text{HCl}\) Реагенты для диазотирования: \(\text{HNO}_2\) (обычно генерируется из \(\text{NaNO}_2\) и \(\text{HCl}\)). Реагенты для гидролиза: вода (часто при нагревании). Варианты предлагают \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\) или \(\text{KOH}\) (водн. р-р). \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\) - это для диазотирования. Последующий гидролиз диазониевой соли даст спирт. \(\text{KOH}\) (водн. р-р) - это сильное основание, которое может использоваться для гидролиза, но не для превращения амина в спирт напрямую через диазотирование. Теперь давайте проанализируем варианты, исходя из того, что "альфа-нитротолуол" - это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\), а "альфа-аминотолуол" - это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\). Вариант a: 1. \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\) - Бензол \(\rightarrow\) Толуол. Верно. 2. \(\text{HNO}_3(\text{H}_2\text{SO}_4)\) - Нитрование толуола. Это нитрование в кольцо, а не в боковую цепь. Если бы это было нитрование в кольцо, то получили бы нитротолуол (орто/пара). Но нам нужен \(\alpha\)-нитротолуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\)). Этот реагент не подходит для получения \(\alpha\)-нитротолуола. Даже если бы это было нитрование в кольцо, то следующий шаг - восстановление. 3. \(\text{Na}_2\text{S}_2\) - Восстановление нитрогруппы. Если бы нитрогруппа была в кольце, то получили бы аминотолуол (толуидин). Если бы нитрогруппа была в боковой цепи, то получили бы бензиламин. 4. \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\) - Диазотирование амина. Если это бензиламин, то диазотирование с последующим гидролизом даст бензиловый спирт. Проблема в шаге 2. Вариант b: 1. \(\text{CH}_3\text{Cl}\) - Не указан катализатор \(\text{AlCl}_3\). Это критично для реакции Фриделя-Крафтса. 2. \(\text{HNO}_3(\text{H}_2\text{SO}_4)\) - Снова нитрование в кольцо. 3. \(\text{H}_2(\text{кат.})\) - Восстановление нитрогруппы. 4. \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\) - Диазотирование амина. Проблема в шаге 1 (отсутствие катализатора) и шаге 2 (нитрование в кольцо). Вариант c: 1. \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\) - Бензол \(\rightarrow\) Толуол. Верно. 2. \(\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})\) - Нитрование толуола. Это нитрование в кольцо. Здесь возникает основная проблема интерпретации "альфа-нитротолуол". Если это нитрование в кольцо, то этот шаг верен для получения нитротолуола. Однако, если "альфа-нитротолуол" строго означает \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\), то нитрование \(\text{HNO}_3\) (даже разбавленной) не даст этот продукт. Но если мы предположим, что "альфа-нитротолуол" - это просто нитротолуол (с нитрогруппой в кольце), то тогда следующий шаг - восстановление. Если же мы должны получить \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\), то ни один из вариантов не предлагает правильных реагентов. Давайте рассмотрим возможность, что в задаче есть неточность в терминологии, и под "\(\alpha\)-нитротолуол" подразумевается нитротолуол, а под "\(\alpha\)-аминотолуол" - аминотолуол (толуидин). Если так: Бензол \(\rightarrow\) Толуол (\(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\)) Толуол \(\rightarrow\) Нитротолуол (\(\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})\) или \(\text{HNO}_3(\text{H}_2\text{SO}_4)\)) Нитротолуол \(\rightarrow\) Аминотолуол (\(\text{H}_2(\text{кат.})\) или \(\text{Na}_2\text{S}_2\)) Аминотолуол \(\rightarrow\) Бензиловый спирт. Вот здесь проблема. Из аминотолуола (толуидина) нельзя получить бензиловый спирт. Из аминотолуола можно получить крезол (гидрокситолуол) через диазотирование и гидролиз. Значит, "альфа" имеет значение, и речь идет о нитрогруппе и аминогруппе в боковой цепи. Тогда: \(\alpha\)-нитротолуол = \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\) \(\alpha\)-аминотолуол = \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\) Если это так, то ни один из вариантов не предлагает правильных реагентов для превращения Толуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-нитротолуол. Однако, если мы вынуждены выбрать из предложенных вариантов, то нужно искать наименее ошибочный. Давайте еще раз посмотрим на варианты и предположим, что "нитрование" в боковую цепь может быть каким-то образом подразумевается, хотя это не стандартная реакция. Или, что более вероятно, в задаче есть ошибка в формулировке "альфа-нитротолуол" и "альфа-аминотолуол", и на самом деле имелись в виду нитротолуол и аминотолуол, но тогда последний шаг "аминотолуол \(\rightarrow\) бензиловый спирт" не имеет смысла. Давайте предположим, что "альфа-нитротолуол" - это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\), а "альфа-аминотолуол" - это \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\). Тогда: 1. Бензол \(\rightarrow\) Толуол: \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\). Это есть во всех вариантах, кроме b (где нет \(\text{AlCl}_3\)). 2. Толуол \(\rightarrow\) \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\). Для этого нужно сначала галогенировать боковую цепь, а затем заместить галоген на нитрогруппу. Например: \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{Cl}_2, \text{свет}} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{NaNO}_2} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\). Ни один из вариантов не предлагает такой последовательности. Все варианты предлагают нитрование \(\text{HNO}_3\). Если нитровать толуол \(\text{HNO}_3\), то нитрогруппа пойдет в кольцо. Возможно, есть другой путь, который подразумевается. Например, если сначала получить бензилхлорид, а затем нитровать его. Но это тоже не подходит. Давайте еще раз внимательно посмотрим на варианты и предположим, что "альфа-нитротолуол" - это все-таки нитрогруппа в кольце, а "альфа-аминотолуол" - это аминогруппа в кольце. Тогда цепочка: Бензол \(\rightarrow\) Толуол \(\rightarrow\) Нитротолуол \(\rightarrow\) Аминотолуол \(\rightarrow\) Бензиловый спирт. Последний шаг "Аминотолуол \(\rightarrow\) Бензиловый спирт" все равно не имеет смысла. Из аминотолуола (толуидина) можно получить крезол (метилфенол), но не бензиловый спирт. Единственный способ получить бензиловый спирт из аминотолуола - это если аминогруппа находится в боковой цепи. То есть, \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\) (бензиламин). Тогда, если \(\alpha\)-аминотолуол - это бензиламин, то \(\alpha\)-нитротолуол должен быть \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\) (фенилнитрометан). Итак, мы имеем: 1. Бензол \(\xrightarrow{\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)}\) Толуол. (Этот шаг верен во всех вариантах, кроме b, где нет \(\text{AlCl}_3\)). 2. Толуол \(\rightarrow\) \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\). Как уже обсуждалось, ни один из вариантов не предлагает правильных реагентов для этого. Все предлагают нитрование \(\text{HNO}_3\), которое приводит к нитрованию кольца. Однако, если мы вынуждены выбрать, то нужно искать наилучший вариант. Давайте рассмотрим, что может быть подразумевается под "нитрованием толуола" для получения \(\alpha\)-нитротолуола. В некоторых случаях, при очень специфических условиях, возможно нитрование боковой цепи, но это не стандартная реакция с \(\text{HNO}_3\). Если же это ошибка в задаче, и под "\(\alpha\)-нитротолуол" подразумевается нитротолуол (в кольце), то тогда последний шаг не сходится. Давайте предположим, что в задаче есть неточность, и мы должны выбрать наиболее подходящий набор реагентов, даже если один из шагов не идеален. Рассмотрим вариант c: 1. \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\) - Бензол \(\rightarrow\) Толуол. Верно. 2. \(\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})\) - Нитрование толуола. Если это нитрование в кольцо, то образуется нитротолуол. Если это каким-то образом должно привести к \(\alpha\)-нитротолуолу, то это не стандартный путь. 3. \(\text{H}_2(\text{кат.})\) - Восстановление. Если мы получили \(\alpha\)-нитротолуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\)), то его восстановление даст \(\alpha\)-аминотолуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\)). Это верно. 4. \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\) - Диазотирование \(\alpha\)-аминотолуола (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\)). Последующий гидролиз диазониевой соли даст бензиловый спирт (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{OH}\)). Это верно. Таким образом, шаги 1, 3 и 4 в варианте c логически связаны с целевыми продуктами, если принять, что \(\alpha\)-нитротолуол и \(\alpha\)-аминотолуол имеют группы в боковой цепи. Единственная проблема - это реагент для получения \(\alpha\)-нитротолуола из толуола. Нитрование \(\text{HNO}_3\) обычно приводит к нитрованию кольца. Давайте рассмотрим вариант d: 1. \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\) - Бензол \(\rightarrow\) Толуол. Верно. 2. \(\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})\) - Нитрование толуола. Та же проблема, что и в c. 3. \(\text{H}_2(\text{кат.})\) - Восстановление. То же, что и в c. 4. \(\text{KOH}\) (водн. р-р) - Это сильное основание. Если бы у нас была диазониевая соль, то \(\text{KOH}\) не приведет к образованию спирта. Если бы у нас был галогенид, то \(\text{KOH}\) мог бы дать спирт. Но у нас \(\alpha\)-аминотолуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\)). \(\text{KOH}\) не превращает амин в спирт. Следовательно, вариант d не подходит из-за последнего шага. Возвращаемся к варианту c. Несмотря на неточность в реагенте для получения \(\alpha\)-нитротолуола, остальные шаги логичны. В некоторых учебниках или упрощенных схемах нитрование толуола может быть представлено как способ получения нитропроизводных, и если не указано положение, то может подразумеваться, что нитрогруппа может быть введена в боковую цепь при определенных условиях (хотя это не стандартно для \(\text{HNO}_3\)). Однако, если мы строго следуем правилам, то нитрование толуола \(\text{HNO}_3\) дает нитротолуолы с нитрогруппой в кольце. Давайте еще раз подумаем о возможности получения \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\) из толуола. Один из методов - это реакция толуола с нитрующими агентами в присутствии радикальных инициаторов, но это обычно приводит к нитрованию в кольцо. Другой метод - это реакция бензилбромида с нитритом серебра. \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{NBS}, \text{свет}} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Br} \xrightarrow{\text{AgNO}_2} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\). Но таких реагентов нет в вариантах. Если мы вынуждены выбрать из предложенных вариантов, то вариант c является наиболее последовательным, если принять, что нитрование толуола каким-то образом приводит к \(\alpha\)-нитротолуолу. Шаги: 1. Бензол \(\xrightarrow{\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)}\) Толуол (алкилирование по Фриделю-Крафтсу). 2. Толуол \(\xrightarrow{\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})}\) \(\alpha\)-нитротолуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\)). (Этот шаг является наиболее спорным, так как обычно нитрование \(\text{HNO}_3\) приводит к нитрованию кольца). 3. \(\alpha\)-нитротолуол \(\xrightarrow{\text{H}_2(\text{кат.})}\) \(\alpha\)-аминотолуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\)) (восстановление нитрогруппы до аминогруппы). 4. \(\alpha\)-аминотолуол \(\xrightarrow{\text{HNO}_2(\text{HCl})}\) Бензиловый спирт (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{OH}\)) (диазотирование первичного амина с последующим гидролизом). Принимая во внимание, что в задачах иногда бывают упрощения или неточности, вариант c является наиболее логичным, если предположить, что нитрование толуола может привести к \(\alpha\)-нитротолуолу. Все остальные шаги в варианте c химически корректны для данной цепочки превращений. Окончательный выбор: c. Ответ: Правильный ответ: c. Объяснение: Рассмотрим каждое превращение в цепочке: Бензол \(\rightarrow\) толуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-нитротолуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-аминотолуол \(\rightarrow\) бензиловый спирт 1. Бензол \(\rightarrow\) Толуол: Это алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Для этого используют метилхлорид (\(\text{CH}_3\text{Cl}\)) в присутствии катализатора Льюиса, такого как хлорид алюминия (\(\text{AlCl}_3\)). Реагенты: \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\). Этот реагент присутствует в вариантах a, c, d. 2. Толуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-нитротолуол: \(\alpha\)-нитротолуол - это фенилнитрометан (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NO}_2\)). Это означает, что нитрогруппа находится в боковой цепи. Стандартное нитрование толуола нитрующей смесью (\(\text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4\)) приводит к нитрованию ароматического кольца (образуются орто- и пара-нитротолуолы). Получение \(\alpha\)-нитротолуола из толуола обычно включает галогенирование боковой цепи с последующим замещением галогена на нитрогруппу (например, через бензилхлорид и \(\text{NaNO}_2\)). Однако, ни один из предложенных вариантов не содержит таких реагентов. Если мы вынуждены выбрать из предложенных вариантов, то \(\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})\) (разбавленная азотная кислота при нагревании) или \(\text{HNO}_3(\text{H}_2\text{SO}_4)\) (концентрированная нитрующая смесь) являются реагентами для нитрования. Предположим, что в контексте задачи, это реагент для получения нитропроизводного, и мы должны принять, что он каким-то образом приводит к \(\alpha\)-нитротолуолу. 3. \(\alpha\)-нитротолуол \(\rightarrow\) \(\alpha\)-аминотолуол: \(\alpha\)-аминотолуол - это бензиламин (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\)). Это превращение нитрогруппы в аминогруппу. Для этого используют восстановление. Подходящие восстановители - водород в присутствии катализатора (\(\text{H}_2(\text{кат.})\)) или дитионит натрия (\(\text{Na}_2\text{S}_2\)). Реагенты: \(\text{H}_2(\text{кат.})\) (в вариантах b, c, d) или \(\text{Na}_2\text{S}_2\) (в варианте a). 4. \(\alpha\)-аминотолуол \(\rightarrow\) Бензиловый спирт: \(\alpha\)-аминотолуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{NH}_2\)) - это первичный амин. Для превращения первичного амина в спирт используют реакцию диазотирования с последующим гидролизом. Диазотирование проводят нитритом натрия (\(\text{NaNO}_2\)) в присутствии соляной кислоты (\(\text{HCl}\)), что генерирует азотистую кислоту (\(\text{HNO}_2\)). Образовавшаяся диазониевая соль затем гидролизуется водой (часто при нагревании) до спирта. Реагенты: \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\). Этот реагент присутствует в вариантах a, b, c. Вариант d предлагает \(\text{KOH}\) (водн. р-р), который не подходит для этого превращения. Сравнивая варианты: * Вариант a: \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\), \(\text{HNO}_3(\text{H}_2\text{SO}_4)\), \(\text{Na}_2\text{S}_2\), \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\). Проблема с нитрованием в боковую цепь. * Вариант b: \(\text{CH}_3\text{Cl}\), \(\text{HNO}_3(\text{H}_2\text{SO}_4)\), \(\text{H}_2(\text{кат.})\), \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\). Отсутствует \(\text{AlCl}_3\) для первого шага, и проблема с нитрованием в боковую цепь. * Вариант c: \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\), \(\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})\), \(\text{H}_2(\text{кат.})\), \(\text{HNO}_2(\text{HCl})\). Первый, третий и четвертый шаги химически корректны для данной цепочки превращений. Второй шаг (нитрование толуола для получения \(\alpha\)-нитротолуола) является наиболее спорным, но из предложенных вариантов это наиболее вероятный выбор, если принять, что в задаче есть некоторое упрощение или неточность в формулировке. * Вариант d: \(\text{CH}_3\text{Cl}(\text{AlCl}_3)\), \(\text{HNO}_3(\text{разб}, \text{t}, \text{p})\), \(\text{H}_2(\text{кат.})\), \(\text{KOH}\) (водн. р-р). Последний шаг (\(\text{KOH}\) для превращения амина в спирт) неверный. Таким образом, вариант c является наиболее подходящим, несмотря на потенциальную неточность в реагенте для получения \(\alpha\)-нитротолуола.