Восстановление азокрасителя: Решение и объяснение

Давайте разберем реакцию восстановления азокрасителя. Азокрасители содержат азогруппу \(\text{-N}=\text{N}-\). При восстановлении азогруппы происходит разрыв двойной связи \(\text{N}=\text{N}\) и образование двух аминогрупп \(\text{-NH}_2\). Исходный азокраситель имеет следующую структуру: \[ \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5) \] Здесь: * Левая часть: нитрофенильная группа (\(\text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\)). * Правая часть: фенильная группа с гидроксильной (\(\text{OH}\)) и N-этиламиногруппой (\(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5\)). При восстановлении азогруппы \(\text{-N}=\text{N}-\) она расщепляется, и каждый азот превращается в аминогруппу \(\text{-NH}_2\). Таким образом, мы получим два отдельных ароматических амина: 1. Из левой части: \(\text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}_2\) Это нитроанилин. В исходном красителе нитрогруппа находится в пара-положении к азогруппе. Значит, после восстановления она будет в пара-положении к аминогруппе. То есть, пара-нитроанилин. 2. Из правой части: \(\text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5)\) Это производное анилина, содержащее гидроксильную группу и N-этиламиногруппу. Теперь давайте посмотрим на предложенные варианты. Вариант a: \[ \text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}-\text{NH}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5 \] Это гидразосоединение. Полное восстановление азогруппы приводит к разрыву связи \(\text{N}=\text{N}\), а не к образованию гидразогруппы \(\text{-NH}-\text{NH}-\). Также, нитрогруппа в левой части не восстанавливается до аминогруппы в этом варианте, а превращается в аминогруппу. Это неверно. Вариант b: Два соединения: 1. \[ \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}_2 \] Это пара-нитроанилин. Это соответствует продукту восстановления левой части азокрасителя. 2. \[ \text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5) \] Это производное анилина с гидроксильной и N-этиламиногруппой. Это соответствует продукту восстановления правой части азокрасителя. Этот вариант выглядит правильным. Вариант c: Два соединения: 1. \[ \text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5) \] Это соответствует продукту восстановления правой части. 2. \[ \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_5 \] Это нитробензол. Это не соответствует продукту восстановления левой части, так как нитрогруппа должна остаться, а азогруппа превратиться в аминогруппу. Этот вариант не подходит. Вариант d: Два соединения: 1. \[ \text{HO}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5 \] Это N-этил-4-аминофенол. Это не соответствует продукту восстановления правой части, так как должна образоваться еще одна аминогруппа из азогруппы. 2. \[ \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_5 \] Это нитробензол. Это не соответствует продукту восстановления левой части. Этот вариант не подходит. Таким образом, наиболее точным является вариант b. При восстановлении азокрасителя происходит разрыв азо-азо связи \(\text{-N}=\text{N}-\) с образованием двух аминогрупп. Нитрогруппа \(\text{-NO}_2\) при этом обычно не восстанавливается, если не используются очень сильные восстановители или специфические условия. В данном случае, предполагается селективное восстановление азогруппы. Продукты: 1. Из части \(\text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\) образуется \(\text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}_2\) (пара-нитроанилин). 2. Из части \(\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5)\) образуется \(\text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5)\) (производное фенилендиамина). Ответ: Правильный ответ: b. Объяснение: При восстановлении азокрасителей происходит разрыв азо-азо связи (\(\text{-N}=\text{N}-\)) с образованием двух аминогрупп (\(\text{-NH}_2\)). Другие функциональные группы, такие как нитрогруппа (\(\text{-NO}_2\)), гидроксильная группа (\(\text{-OH}\)) и вторичная аминогруппа (\(\text{-NH}-\text{C}_2\text{H}_5\)), обычно остаются неизменными при селективном восстановлении азогруппы. Исходный азокраситель: \[ \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5) \] При восстановлении азогруппы \(\text{-N}=\text{N}-\) она расщепляется, образуя две аминогруппы: 1. Левая часть красителя (\(\text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\)) превращается в \(\text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}_2\). Это пара-нитроанилин. 2. Правая часть красителя (\(=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5)\)) превращается в \(\text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5)\). Это производное фенилендиамина, содержащее гидроксильную и N-этиламиногруппу. Сравнивая эти продукты с предложенными вариантами, мы видим, что они точно соответствуют варианту b: \[ \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}_2 \quad \text{и} \quad \text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NH}-\text{C}_2\text{H}_5) \]