Решение задачи: Какие соединения образуются при восстановлении азокрасителя?

Вот решение задачи, оформленное так, чтобы было удобно переписать в тетрадь школьнику. Вопрос 6. Какие соединения образуются при восстановлении азокрасителя: (Изображение азокрасителя: бензольное кольцо с нитрогруппой \(O_2N\), связанное азогруппой \(-N=N-\) с другим бензольным кольцом, которое имеет гидроксильную группу \(-OH\) и этиламиногруппу \(-NHC_2H_5\).) Выберите один ответ: Для решения этой задачи нужно вспомнить, что происходит при восстановлении азокрасителей. При восстановлении азокрасителей происходит разрыв азогруппы \(-N=N-\) и образование двух аминогрупп \(-NH_2\). Также, если в молекуле присутствуют другие восстанавливаемые группы, они тоже могут измениться. В данном случае, нитрогруппа \(O_2N-\) также восстанавливается до аминогруппы \(-NH_2\). Рассмотрим исходный азокраситель: Одна часть молекулы: бензольное кольцо с нитрогруппой \(O_2N-\) и азогруппой \(-N=\). Другая часть молекулы: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и азогруппой \(=N-\). При восстановлении: 1. Азогруппа \(-N=N-\) разрывается, и каждый атом азота присоединяет водород, образуя аминогруппы. 2. Нитрогруппа \(O_2N-\) восстанавливается до аминогруппы \(-NH_2\). Таким образом, из первой части молекулы (бензольное кольцо с \(O_2N-\) и \(-N=\)) образуется анилин с аминогруппой в пара-положении к другой аминогруппе, то есть 1,4-диаминобензол, где одна из аминогрупп образовалась из нитрогруппы, а другая из азогруппы. Однако, если рассматривать разрыв азогруппы, то образуются два отдельных соединения. Первая часть: Бензольное кольцо с нитрогруппой \(O_2N-\) и азогруппой \(-N=\). После восстановления нитрогруппа превращается в аминогруппу \(-NH_2\), а азогруппа, которая была связана с этим кольцом, также превращается в аминогруппу \(-NH_2\). Таким образом, из этой части образуется пара-фенилендиамин (бензольное кольцо с двумя аминогруппами в пара-положении). Вторая часть: Бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и азогруппой \(=N-\). После восстановления азогруппа, которая была связана с этим кольцом, превращается в аминогруппу \(-NH_2\). Таким образом, из этой части образуется производное анилина с гидроксильной группой, этиламиногруппой и аминогруппой. Давайте посмотрим на предложенные варианты: Вариант a: (Изображение: бензольное кольцо с аминогруппой \(H_2N-\), связанное гидразогруппой \(-NH-NH-\) с другим бензольным кольцом, которое имеет этиламиногруппу \(-NHC_2H_5\).) Это продукт частичного восстановления, где азогруппа превращается в гидразогруппу. Но в данном случае, при полном восстановлении азокрасителей, происходит разрыв связи. Вариант b: (Изображение: два отдельных соединения. Первое: бензольное кольцо с аминогруппой \(-NH_2\) и нитрогруппой \(O_2N-\). Второе: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и аминогруппой \(-NH_2\).) Это соответствует полному восстановлению. Первое соединение: из части с \(O_2N-\) и \(-N=\) образуется бензольное кольцо с аминогруппой \(-NH_2\) (из азогруппы) и нитрогруппой \(O_2N-\) (невосстановленной). Это неверно, так как нитрогруппа также восстанавливается. Второе соединение: из части с \(-OH\), \(-NHC_2H_5\) и \(=N-\) образуется бензольное кольцо с \(-OH\), \(-NHC_2H_5\) и \(-NH_2\). Это верно для этой части. Вариант c: (Изображение: два отдельных соединения. Первое: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и аминогруппой \(-NH_2\). Второе: бензольное кольцо с нитрогруппой \(NO_2\).) Это соответствует полному восстановлению. Первое соединение: из части с \(-OH\), \(-NHC_2H_5\) и \(=N-\) образуется бензольное кольцо с \(-OH\), \(-NHC_2H_5\) и \(-NH_2\). Это верно. Второе соединение: из части с \(O_2N-\) и \(-N=\) образуется бензольное кольцо с нитрогруппой \(NO_2\). Это неверно, так как нитрогруппа должна восстановиться до аминогруппы, а азогруппа также должна дать аминогруппу. Вариант d: (Изображение: два отдельных соединения. Первое: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и аминогруппой \(-NH_2\). Второе: бензольное кольцо с аминогруппой \(-NH_2\) и нитрогруппой \(NO_2\).) Это соответствует полному восстановлению. Первое соединение: из части с \(-OH\), \(-NHC_2H_5\) и \(=N-\) образуется бензольное кольцо с \(-OH\), \(-NHC_2H_5\) и \(-NH_2\). Это верно. Второе соединение: из части с \(O_2N-\) и \(-N=\) образуется бензольное кольцо с нитрогруппой \(NO_2\). Это неверно, так как нитрогруппа должна восстановиться до аминогруппы. Давайте пересмотрим процесс восстановления. При полном восстановлении азокрасителя \(\text{R}_1-\text{N}=\text{N}-\text{R}_2\) образуются две аминогруппы: \(\text{R}_1-\text{NH}_2\) и \(\text{R}_2-\text{NH}_2\). Если в \(\text{R}_1\) или \(\text{R}_2\) есть нитрогруппа, она также восстанавливается до аминогруппы. Исходный азокраситель: \[ \text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NHC}_2\text{H}_5) \] При восстановлении: 1. Азогруппа \(-N=N-\) разрывается, образуя две аминогруппы. 2. Нитрогруппа \(O_2N-\) восстанавливается до аминогруппы \(-NH_2\). Таким образом, образуются два соединения: 1. Из части \(\text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{N}=\) образуется \(\text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}_2\). То есть, бензольное кольцо с двумя аминогруппами в пара-положении (пара-фенилендиамин). 2. Из части \(=N-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NHC}_2\text{H}_5)\) образуется \(\text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NHC}_2\text{H}_5)\). То есть, бензольное кольцо с аминогруппой, гидроксильной группой и этиламиногруппой. Теперь посмотрим на варианты снова, учитывая, что нитрогруппа также восстанавливается. Вариант b: Первое соединение: бензольное кольцо с аминогруппой \(-NH_2\) и нитрогруппой \(O_2N-\). Это неверно, нитрогруппа должна восстановиться. Второе соединение: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и аминогруппой \(-NH_2\). Это верно. Вариант c: Первое соединение: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и аминогруппой \(-NH_2\). Это верно. Второе соединение: бензольное кольцо с нитрогруппой \(NO_2\). Это неверно, нитрогруппа должна восстановиться до аминогруппы. Вариант d: Первое соединение: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и аминогруппой \(-NH_2\). Это верно. Второе соединение: бензольное кольцо с нитрогруппой \(NO_2\). Это неверно. Похоже, что ни один из вариантов b, c, d не показывает полное восстановление нитрогруппы. Однако, в некоторых условиях восстановления азокрасителей, нитрогруппа может оставаться нетронутой или восстанавливаться до других промежуточных продуктов. Но классическое полное восстановление подразумевает превращение нитрогруппы в аминогруппу. Давайте внимательно посмотрим на структуру азокрасителя и варианты. Исходный азокраситель: Левая часть: пара-нитрофенильная группа, связанная с азогруппой. Правая часть: фенильная группа с гидроксилом, этиламиногруппой и связанная с азогруппой. При восстановлении азогруппы \(-N=N-\) до \(-NH_2\) и \(-NH_2\): Левая часть: \(\text{O}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{NH}_2\) (пара-нитроанилин). Правая часть: \(\text{H}_2\text{N}-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NHC}_2\text{H}_5)\) (производное анилина). Теперь сравним с вариантами. Вариант b: Первое соединение: (Изображение: бензольное кольцо с аминогруппой \(-NH_2\) и нитрогруппой \(O_2N-\).) Это пара-нитроанилин. Это соответствует левой части, если нитрогруппа не восстанавливается. Второе соединение: (Изображение: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и аминогруппой \(-NH_2\).) Это соответствует правой части. Таким образом, вариант b предполагает, что азогруппа восстанавливается до аминогрупп, а нитрогруппа остается нетронутой. Это возможно при селективном восстановлении. Давайте проверим другие варианты на предмет соответствия. Вариант c: Первое соединение: то же, что и во втором соединении варианта b. Второе соединение: бензольное кольцо с нитрогруппой \(NO_2\). Это просто нитробензол, что не соответствует левой части исходного азокрасителя, так как там была азогруппа. Вариант d: Первое соединение: то же, что и во втором соединении варианта b. Второе соединение: бензольное кольцо с нитрогруппой \(NO_2\). Опять же, это не соответствует. Вариант a: (Изображение: бензольное кольцо с аминогруппой \(H_2N-\), связанное гидразогруппой \(-NH-NH-\) с другим бензольным кольцом, которое имеет этиламиногруппу \(-NHC_2H_5\).) Это продукт частичного восстановления, где азогруппа превращается в гидразогруппу, а нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы. Но это одно соединение, а не два, как при полном разрыве. Исходя из предложенных вариантов, наиболее логичным является вариант b, который показывает разрыв азогруппы с образованием двух аминогрупп, при этом нитрогруппа остается невосстановленной. Это часто встречается при использовании мягких восстановителей, которые селективно восстанавливают азогруппу, но не затрагивают нитрогруппу. Окончательный ответ: При восстановлении азокрасителя происходит разрыв азогруппы \(-N=N-\) и образование двух аминогрупп \(-NH_2\). В данном случае, нитрогруппа \(O_2N-\) в левой части молекулы остается невосстановленной. Таким образом, образуются два соединения: 1. Из левой части молекулы (бензольное кольцо с нитрогруппой \(O_2N-\) и азогруппой \(-N=\)) образуется пара-нитроанилин: бензольное кольцо с нитрогруппой \(O_2N-\) и аминогруппой \(-NH_2\). 2. Из правой части молекулы (бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и азогруппой \(=N-\)) образуется производное анилина: бензольное кольцо с гидроксильной группой \(-OH\), этиламиногруппой \(-NHC_2H_5\) и аминогруппой \(-NH_2\). Этим условиям соответствует вариант b. Ответ: b.