В каком соединении хлор легче всего замещается на аминогруппу?

Ответ на вопрос: "В каком соединении хлор легче всего замещается на аминогруппу?" Для того чтобы хлор легче всего замещался на аминогруппу (реакция нуклеофильного замещения в ароматическом ряду), необходимо, чтобы бензольное кольцо было сильно деактивировано электроноакцепторными заместителями. Электроноакцепторные заместители, особенно в орто- и пара-положениях к атому хлора, стабилизируют промежуточный сигма-комплекс и облегчают уход хлорид-иона. Рассмотрим предложенные варианты: 1. Вариант a: 1-хлор-2,4-динитробензол. Здесь есть две нитрогруппы (NO₂), которые являются сильными электроноакцепторными заместителями. Обе нитрогруппы находятся в орто- и пара-положениях к атому хлора. Это значительно деактивирует бензольное кольцо и облегчает нуклеофильное замещение хлора. 2. Вариант b: 1-хлор-4-нитробензол (пара-хлорнитробензол). Здесь одна нитрогруппа находится в пара-положении к атому хлора. Это также облегчает замещение, но в меньшей степени, чем в варианте a, где две нитрогруппы. 3. Вариант c: Хлорбензол. Здесь нет электроноакцепторных заместителей. Замещение хлора на аминогруппу в хлорбензоле происходит очень трудно, требуя жёстких условий (высокая температура, давление). 4. Вариант d: 1-хлор-3-нитробензол (мета-хлорнитробензол). Здесь нитрогруппа находится в мета-положении к атому хлора. Электроноакцепторное влияние нитрогруппы в мета-положении на реакционную способность хлора при нуклеофильном замещении значительно слабее, чем в орто- или пара-положениях. Таким образом, чем больше сильных электроноакцепторных заместителей (таких как NO₂) находится в орто- и пара-положениях к атому хлора, тем легче происходит нуклеофильное замещение хлора. Наиболее сильное деактивирующее действие и, следовательно, самое лёгкое замещение хлора будет наблюдаться в соединении с двумя нитрогруппами в орто- и пара-положениях. Правильный ответ: Вариант a. Объяснение: В соединении 1-хлор-2,4-динитробензол (вариант a) присутствуют две нитрогруппы (NO₂), которые являются сильными электроноакцепторными заместителями. Они расположены в орто- и пара-положениях относительно атома хлора. Такое расположение нитрогрупп максимально деактивирует бензольное кольцо, делая его более восприимчивым к атаке нуклеофилом (аминогруппой) и облегчая уход хлора. Это пример реакции нуклеофильного ароматического замещения, которая ускоряется при наличии сильных электроноакцепторных групп в орто- и пара-положениях.