schoolХимия
verifiedРешено AI
Решение: Глутаровая кислота → Глутаровый ангидрид
help_outlineУсловие задачи

lightbulbКраткий ответ
При нагревании глутаровая кислота подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием циклического глутарового ангидрида. В реакции отщепляется молекула воды.
Подробное решение
Вот решение задачи, представленное в удобном для переписывания в тетрадь формате, с использованием MathJax для формул:
Реакция, представленная на изображении, является реакцией дегидратации (отщепления воды) дикарбоновой кислоты.
Исходное вещество:
HOOC - (CH2)3 - COOH
Это глутаровая кислота (пентандиовая кислота).
Реакция:
\[ \text{HOOC} - (\text{CH}_2)_3 - \text{COOH} \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \]
При нагревании дикарбоновых кислот, особенно тех, у которых карбоксильные группы разделены 2 или 3 атомами углерода, происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием циклических ангидридов. В данном случае, глутаровая кислота имеет 3 атома углерода между карбоксильными группами, что благоприятствует образованию пятичленного цикла.
Продукт реакции:
Глутаровый ангидрид.
Полное уравнение реакции:
\[ \text{HOOC} - (\text{CH}_2)_3 - \text{COOH} \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \text{O} = \text{C} \begin{pmatrix} \text{CH}_2 \\ \text{CH}_2 \\ \text{CH}_2 \end{pmatrix} \text{C} = \text{O} \]
Или в более структурном виде:
\[ \text{HOOC} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{COOH} \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \]
\[ \begin{pmatrix} \text{O} \\ \text{||} \\ \text{C} \end{pmatrix} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \begin{pmatrix} \text{C} \\ \text{||} \\ \text{O} \end{pmatrix} \]
\[ \text{O} \]
Это можно записать как:
\[ \begin{pmatrix} \text{O} \\ \text{||} \\ \text{C} \end{pmatrix} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \begin{pmatrix} \text{C} \\ \text{||} \\ \text{O} \end{pmatrix} \]
\[ \text{O} \]
Или, что более наглядно для циклического ангидрида:
\[ \text{HOOC} - (\text{CH}_2)_3 - \text{COOH} \xrightarrow{-\text{H}_2\text{O}} \]
\[ \begin{pmatrix} \text{O} \\ \text{//} \\ \text{C} \end{pmatrix} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \begin{pmatrix} \text{C} \\ \text{//} \\ \text{O} \end{pmatrix} \]
\[ \text{O} \]
Таким образом, продукт реакции - глутаровый ангидрид.