Решение задачи 11-3 по органической химии

Вот решения задач, оформленные так, чтобы их было удобно переписать в тетрадь школьнику, с использованием MathJax для формул и без Markdown. Задание 11-3. Два кислородсодержащих органических соединения различаются по составу только на одну гомологическую разность. Одно из них реагирует с натрием, уксусной кислотой и перманганатом калия (в подкисленном растворе). Другое вещество ни с одним из этих веществ в реакцию не вступает. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. Решение: Первое вещество реагирует с натрием, уксусной кислотой и перманганатом калия (в подкисленном растворе). 1. Реакция с натрием указывает на наличие подвижного атома водорода, например, в гидроксильной группе (спирты, фенолы) или карбоксильной группе (карбоновые кислоты). 2. Реакция с уксусной кислотой (этерификация) характерна для спиртов и фенолов. 3. Реакция с перманганатом калия в подкисленном растворе (окисление) характерна для первичных и вторичных спиртов, а также для веществ, содержащих кратные связи или легко окисляемые группы. Сочетание этих свойств указывает на то, что первое вещество является спиртом, причем первичным или вторичным, так как оно окисляется перманганатом калия. Второе вещество ни с одним из этих реагентов не вступает в реакцию. Это означает, что оно не содержит подвижного водорода, не является спиртом или фенолом, и не имеет легко окисляемых групп. Поскольку вещества различаются на одну гомологическую разность (то есть на группу \(-\text{CH}_2-\)), и оба являются кислородсодержащими, можно предположить, что первое вещество — это спирт, а второе — его изомер, который не реагирует с указанными реагентами. Таким изомером может быть простой эфир. Рассмотрим примеры: Если первое вещество — этанол (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)), то его гомолог с одной гомологической разностью будет пропанол (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\) или \(\text{CH}_3\text{CH(OH)}\text{CH}_3\)). Если мы возьмем этанол, то его изомером, не реагирующим с указанными реагентами, является диметиловый эфир (\(\text{CH}_3\text{OCH}_3\)). Однако этанол и диметиловый эфир не различаются на одну гомологическую разность, они являются изомерами. Нам нужно, чтобы вещества различались на одну гомологическую разность. Предположим, что первое вещество — это пропанол-1 (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\)). Тогда его гомолог, отличающийся на одну гомологическую разность, может быть бутанол-1 (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\)) или бутанол-2 (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)}\text{CH}_3\)). Или, если мы возьмем пропанол-1, то его изомером, не реагирующим с указанными реагентами, является метилэтиловый эфир (\(\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3\)). Давайте рассмотрим пару веществ, которые удовлетворяют условиям: Первое вещество: Пропанол-1 (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\)) Второе вещество: Метилэтиловый эфир (\(\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3\)) Эти два вещества являются изомерами, а не гомологами, и имеют одинаковую молекулярную формулу \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\). Условие "различаются по составу только на одну гомологическую разность" означает, что их молекулярные формулы должны отличаться на \(\text{CH}_2\). Давайте пересмотрим. Если первое вещество — это спирт, например, этанол (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\)). Тогда его гомолог, отличающийся на одну гомологическую разность, будет пропанол (\(\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}\)). Но нам нужно два вещества, одно из которых реагирует, а другое нет. Предположим, что первое вещество — это спирт, а второе — простой эфир. Если первое вещество — пропанол-1 (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\)). Молекулярная формула: \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\). Тогда второе вещество должно быть гомологом пропанола-1, но не реагировать с указанными реагентами. Это невозможно, так как все спирты реагируют с натрием и уксусной кислотой. Значит, второе вещество должно быть простым эфиром. Если первое вещество — спирт, а второе — простой эфир, и они различаются на одну гомологическую разность. Например: Первое вещество: Этанол (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)). Молекулярная формула \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\). Второе вещество: Метилэтиловый эфир (\(\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3\)). Молекулярная формула \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\). Эти вещества различаются на одну гомологическую разность (\(\text{CH}_2\)). Проверим свойства: 1. Этанол (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)): * Реагирует с натрием: \[2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{ONa} + \text{H}_2\] * Реагирует с уксусной кислотой (в присутствии концентрированной серной кислоты): \[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, t} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}\] * Реагирует с перманганатом калия (окисление до уксусной кислоты): \[5\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + 4\text{KMnO}_4 + 6\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 5\text{CH}_3\text{COOH} + 4\text{MnSO}_4 + 2\text{K}_2\text{SO}_4 + 11\text{H}_2\text{O}\] 2. Метилэтиловый эфир (\(\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3\)): * Не реагирует с натрием (нет подвижного водорода). * Не реагирует с уксусной кислотой (не является спиртом или фенолом). * Не реагирует с перманганатом калия в подкисленном растворе (простые эфиры устойчивы к окислению в таких условиях). Таким образом, эта пара веществ удовлетворяет всем условиям задачи. Возможные структуры веществ: Вещество 1: Этанол Структурная формула: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}\) Вещество 2: Метилэтиловый эфир Структурная формула: \(\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) Уравнения реакций для Этанола: 1. С натрием: \[2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{ONa} + \text{H}_2\] 2. С уксусной кислотой: \[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3\text{COOH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, t} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}\] 3. С перманганатом калия (в подкисленном растворе): \[5\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + 4\text{KMnO}_4 + 6\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 5\text{CH}_3\text{COOH} + 4\text{MnSO}_4 + 2\text{K}_2\text{SO}_4 + 11\text{H}_2\text{O}\] *** Задание 11-4. При сгорании 1 моль этана выделяется 1560 кДж, а 1 моль бутана – 2880 кДж теплоты. При сгорании 52,4 г смеси этих углеводородов выделилось 2626 кДж теплоты. Вычислите объемные доли углеводородов в исходной смеси. Решение: 1. Запишем уравнения реакций горения этана и бутана и их тепловые эффекты. Этан (\(\text{C}_2\text{H}_6\)): \[2\text{C}_2\text{H}_6 + 7\text{O}_2 \rightarrow 4\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O} + 3120 \text{ кДж}\] По условию, при сгорании 1 моль этана выделяется 1560 кДж. Значит, для 2 моль этана выделяется \(2 \times 1560 = 3120\) кДж. Бутан (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)): \[2\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\text{O}_2 \rightarrow 8\text{CO}_2 + 10\text{H}_2\text{O} + 5760 \text{ кДж}\] По условию, при сгорании 1 моль бутана выделяется 2880 кДж. Значит, для 2 моль бутана выделяется \(2 \times 2880 = 5760\) кДж. 2. Найдем молярные массы этана и бутана. Молярная масса этана (\(\text{C}_2\text{H}_6\)): \(M(\text{C}_2\text{H}_6) = 2 \times 12 + 6 \times 1 = 24 + 6 = 30 \text{ г/моль}\). Молярная масса бутана (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)): \(M(\text{C}_4\text{H}_{10}) = 4 \times 12 + 10 \times 1 = 48 + 10 = 58 \text{ г/моль}\). 3. Пусть в смеси было \(x\) моль этана и \(y\) моль бутана. Масса смеси: \(m_{\text{смеси}} = m(\text{C}_2\text{H}_6) + m(\text{C}_4\text{H}_{10})\). \(m(\text{C}_2\text{H}_6) = x \times M(\text{C}_2\text{H}_6) = 30x \text{ г}\). \(m(\text{C}_4\text{H}_{10}) = y \times M(\text{C}_4\text{H}_{10}) = 58y \text{ г}\). По условию, общая масса смеси 52,4 г: \[30x + 58y = 52,4 \quad (1)\] 4. Общее количество выделившейся теплоты: Теплота от сгорания этана: \(Q(\text{C}_2\text{H}_6) = x \times 1560 \text{ кДж}\). Теплота от сгорания бутана: \(Q(\text{C}_4\text{H}_{10}) = y \times 2880 \text{ кДж}\). По условию, общая выделившаяся теплота 2626 кДж: \[1560x + 2880y = 2626 \quad (2)\] 5. Решим систему из двух уравнений с двумя неизвестными: \[\begin{cases} 30x + 58y = 52,4 \\ 1560x + 2880y = 2626 \end{cases}\] Разделим второе уравнение на 10: \[\begin{cases} 30x + 58y = 52,4 \\ 156x + 288y = 262,6 \end{cases}\] Выразим \(x\) из первого уравнения: \(30x = 52,4 - 58y\) \(x = \frac{52,4 - 58y}{30}\) Подставим это выражение для \(x\) во второе уравнение: \(156 \left(\frac{52,4 - 58y}{30}\right) + 288y = 262,6\) \(5,2 \times (52,4 - 58y) + 288y = 262,6\) \(272,48 - 301,6y + 288y = 262,6\) \(272,48 - 13,6y = 262,6\) \(13,6y = 272,48 - 262,6\) \(13,6y = 9,88\) \(y = \frac{9,88}{13,6} = 0,72647 \approx 0,7265 \text{ моль}\) Теперь найдем \(x\): \(x = \frac{52,4 - 58 \times 0,7265}{30}\) \(x = \frac{52,4 - 42,137}{30}\) \(x = \frac{10,263}{30} = 0,3421 \text{ моль}\) Итак, \(x \approx 0,3421\) моль этана и \(y \approx 0,7265\) моль бутана. 6. Вычислим объемные доли углеводородов. Объемные доли газов равны их мольным долям (при одинаковых условиях температуры и давления). Общее количество молей в смеси: \(n_{\text{общ}} = x + y = 0,3421 + 0,7265 = 1,0686 \text{ моль}\) Мольная (и объемная) доля этана (\(\phi(\text{C}_2\text{H}_6)\)): \[\phi(\text{C}_2\text{H}_6) = \frac{x}{n_{\text{общ}}} = \frac{0,3421}{1,0686} \approx 0,3199 \approx 32,0\%\] Мольная (и объемная) доля бутана (\(\phi(\text{C}_4\text{H}_{10})\)): \[\phi(\text{C}_4\text{H}_{10}) = \frac{y}{n_{\text{общ}}} = \frac{0,7265}{1,0686} \approx 0,6801 \approx 68,0\%\] Проверка: \(32,0\% + 68,0\% = 100\%\). Ответ: Объемная доля этана в исходной смеси составляет примерно 32,0%. Объемная доля бутана в исходной смеси составляет примерно 68,0%.