Решение задач по химии: Алкины

Вот решения задач по химии, оформленные так, чтобы было удобно переписать в тетрадь. 5. АЛКИНЫ 1. а) Строение ацетилена. Ацетилен (этин) имеет линейное строение. Между атомами углерода тройная связь. \[\text{H} - \text{C} \equiv \text{C} - \text{H}\] б) Назовите вещества: 1) \(\text{CH}_3 - \text{CH}_2 - \text{C} \equiv \text{CH}\) — Бутин-1 2) \(\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\) — 3-Метилпентин-1 3) \(\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\) — 3-Метилбутин-1 2. а) Составьте формулы изомеров пентина и назовите их. Пентин имеет общую формулу \(\text{C}_5\text{H}_8\). Изомеры пентина: 1) \(\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\) — Пентин-1 2) \(\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\) — Пентин-2 3) \(\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\) — 3-Метилбутин-1 б) Назовите вещества, которые получены на 1-ом и 2-ом этапах синтеза, протекающего по схеме: \(\text{CaC}_2 \rightarrow \text{X} \rightarrow \text{Y} \rightarrow \text{хлорэтан}\) 1. \(\text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Ca}(\text{OH})_2 + \text{C}_2\text{H}_2\) \(\text{X}\) — Ацетилен (этин) 2. \(\text{C}_2\text{H}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, Pt или Pd}} \text{C}_2\text{H}_4\) \(\text{Y}\) — Этен (этилен) 3. \(\text{C}_2\text{H}_4 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3 - \text{CH}_2\text{Cl}\) \(\text{Хлорэтан}\) (хлорэтан) Вещество \(\text{X}\) — Ацетилен (этин). Вещество \(\text{Y}\) — Этен (этилен). 3. а) Химические свойства ацетилена. Ацетилен обладает следующими химическими свойствами: 1. Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация). 2. Реакции окисления (горение, мягкое окисление). 3. Реакции замещения (с аммиачным раствором оксида серебра, с раствором хлорида меди(I)). 4. Реакции полимеризации (димеризация, тримеризация). б) Назовите вещества: 1) \(\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\) — Пентин-1 2) \(\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\) — 4-Метилпентин-2 3) \(\text{CH}_3 - \text{CH}_2 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\) — Гексин-3 4. а) Уравнение гидратации пропина. Гидратация пропина (реакция Кучерова): \[\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{HgSO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3 - \text{C}(=\text{O}) - \text{CH}_3\] Пропин + Вода \(\rightarrow\) Ацетон (пропанон) б) Напишите структурные формулы веществ: 1. 4-метилпентин-2: \[\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\] 2. 2-метилацетилен: Это тривиальное название пропина. \[\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{CH}\] 3. 2,5-диметилгексин-3: \[\text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\] 4. 3,4-диметилпентин-1: \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\] 5. а) Какие углеводороды относятся к ряду ацетилена? Даны МФ: \(\text{C}_2\text{H}_2\), \(\text{C}_3\text{H}_4\), \(\text{C}_4\text{H}_6\). Составьте их структурные формулы и подпишите названия. К ряду ацетилена (алкинам) относятся углеводороды с общей формулой \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\), содержащие одну тройную связь. 1. \(\text{C}_2\text{H}_2\): \[\text{H} - \text{C} \equiv \text{C} - \text{H}\] Название: Ацетилен (этин) 2. \(\text{C}_3\text{H}_4\): \[\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{CH}\] Название: Пропин 3. \(\text{C}_4\text{H}_6\): \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\] Название: Бутин-1 \[\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}_3\] Название: Бутин-2 б) Как из метана 2-мя способами получить этан? Напишите уравнения реакций, которые необходимо осуществить. Метан \(\text{CH}_4\), Этан \(\text{C}_2\text{H}_6\). Способ 1: Реакция Вюрца (через галогенопроизводные). 1. Галогенирование метана: \[\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}\] Метан + Хлор \(\rightarrow\) Хлорметан + Хлороводород 2. Реакция Вюрца: \[2\text{CH}_3\text{Cl} + 2\text{Na} \rightarrow \text{CH}_3 - \text{CH}_3 + 2\text{NaCl}\] Хлорметан + Натрий \(\rightarrow\) Этан + Хлорид натрия Способ 2: Пиролиз метана с последующим гидрированием ацетилена. 1. Пиролиз метана (при высокой температуре): \[2\text{CH}_4 \xrightarrow{1500^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_2 + 3\text{H}_2\] Метан \(\rightarrow\) Ацетилен + Водород 2. Полное гидрирование ацетилена: \[\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, Pt или Pd}} \text{C}_2\text{H}_6\] Ацетилен + Водород \(\rightarrow\) Этан 6. а) Получение ацетилена в лаборатории и промышленности. В лаборатории: Из карбида кальция: \[\text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Ca}(\text{OH})_2 + \text{C}_2\text{H}_2\] Карбид кальция + Вода \(\rightarrow\) Гидроксид кальция + Ацетилен В промышленности: 1. Пиролиз метана: \[2\text{CH}_4 \xrightarrow{1500^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_2 + 3\text{H}_2\] Метан \(\rightarrow\) Ацетилен + Водород 2. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов: \[\text{CH}_2\text{Br} - \text{CH}_2\text{Br} + 2\text{KOH} (\text{спирт. р-р}) \xrightarrow{t} \text{CH} \equiv \text{CH} + 2\text{KBr} + 2\text{H}_2\text{O}\] 1,2-Дибромэтан + Гидроксид калия \(\rightarrow\) Ацетилен + Бромид калия + Вода б) Для вещества строения: \(\text{CH}_3 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{C} \equiv \text{CH}\) напишите формулы 2-х изомеров и 2-х гомологов. Данное вещество: Пентин-1. Молекулярная формула: \(\text{C}_5\text{H}_8\). Изомеры (вещества с той же молекулярной формулой, но разным строением): 1. Пентин-2: \[\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\] 2. 3-Метилбутин-1: \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\] Гомологи (вещества того же класса, отличающиеся на одну или несколько групп \(\text{CH}_2\)): 1. Бутин-1 (\(\text{C}_4\text{H}_6\)): \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\] 2. Гексин-1 (\(\text{C}_6\text{H}_{10}\)): \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\] 7. а) Составьте формулы изомеров гексина и назовите их. Гексин имеет общую формулу \(\text{C}_6\text{H}_{10}\). Изомеры гексина: 1. Гексин-1: \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\] 2. Гексин-2: \[\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\] 3. Гексин-3: \[\text{CH}_3 - \text{CH}_2 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\] 4. 3-Метилпентин-1: \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_2 - \text{CH}_3\] 5. 4-Метилпентин-1: \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{CH}_2 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\] 6. 4-Метилпентин-2: \[\text{CH}_3 - \text{C} \equiv \text{C} - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_3\] 7. 3,3-Диметилбутин-1: \[\text{CH} \equiv \text{C} - \text{C}(\text{CH}_3)_2 - \text{CH}_3\] б) Составьте уравнение реакции полного сгорания бутина. Бутин имеет молекулярную формулу \(\text{C}_4\text{H}_6\). Уравнение полного сгорания алкинов: \[2\text{C}_n\text{H}_{2n-2} + (3n-1)\text{O}_2 \rightarrow 2n\text{CO}_2 + 2(n-1)\text{H}_2\text{O}\] Для бутина (\(n=4\)): \[2\text{C}_4\text{H}_6 + (3 \cdot 4 - 1)\text{O}_2 \rightarrow 2 \cdot 4\text{CO}_2 + 2(4-1)\text{H}_2\text{O}\] \[2\text{C}_4\text{H}_6 + 11\text{O}_2 \rightarrow 8\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O}\] Бутин + Кислород \(\rightarrow\) Углекислый газ + Вода