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Решение: Ацетилен → X2 (Превращение)
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lightbulbКраткий ответ
Чтобы получить вещество X2, которое можно окислить перманганатом калия, ацетилен необходимо частично гидрировать до этилена (CH2=CH2) с использованием катализатора Линдлара.
Подробное решение
Продолжаем решение задачи №10.
3. Превращение: Ацетилен \(\rightarrow\) X2
Чтобы из ацетилена получить вещество, которое затем можно окислить перманганатом калия в щелочной среде до X3, X2 должно быть алкеном или алканом. Учитывая, что следующая реакция – окисление, логично предположить, что X2 – это этилен, который можно получить гидрированием ацетилена.
Реакция: Частичное гидрирование ацетилена (восстановление).
\[
\text{CH}\equiv\text{CH} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pd/BaSO}_4} \text{CH}_2=\text{CH}_2
\]
(Катализатор Линдлара – палладий на сульфате бария, отравленный хинолином или другими веществами, позволяет провести селективное гидрирование до алкена, не доводя до алкана).
Структурные формулы:
\[
\text{HC}\equiv\text{CH} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pd/BaSO}_4} \text{H}_2\text{C}=\text{CH}_2
\]
X2 = Этилен.
4. Превращение: X2 \(\xrightarrow{\text{KMnO}_4\text{, KOH}}\) X3
Реакция: Окисление этилена (X2) перманганатом калия в щелочной среде (реакция Вагнера). Это мягкое окисление, приводящее к образованию диола.
\[
3\text{CH}_2=\text{CH}_2 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{KOH}} 3\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{MnO}_2\downarrow + 2\text{KOH}
\]
Структурные формулы:
\[
3\text{H}_2\text{C}=\text{CH}_2 + 2\text{KMnO}_4 + 4\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{KOH}} 3\text{H}_2\text{C}-\text{CH}_2 + 2\text{MnO}_2\downarrow + 2\text{KOH}
\]
\[
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