Задача №7
Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
А) \(\text{X} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{Cl}\)
Б) \(\text{X} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{ClC}_6\text{H}_4-\text{CH}_3\)
В) \(\text{X} + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{CHCl}-\text{CH}_3\)
Г) \(\text{X} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6\text{Cl}_6\)
ВЕЩЕСТВО X
1) бензол
2) стирол
3) толуол
4) фенол
5) м-ксилол
6) этанол
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
| А | Б | В | Г |
Решение:
Разберем каждую схему реакции и определим вещество X.
А) \(\text{X} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{Cl}\)
В продукте реакции хлор присоединился к метильной группе, замещая один атом водорода. Это характерно для реакции галогенирования алкилбензолов по боковой цепи (радикальное замещение) при нагревании или УФ-облучении. Исходное вещество должно содержать метильную группу, связанную с бензольным кольцом. Среди предложенных веществ это толуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3\)).
Реакция: \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{h}\nu \text{ или t}} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{HCl}\)
Значит, А - 3.
Б) \(\text{X} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{ClC}_6\text{H}_4-\text{CH}_3\)
В продукте реакции хлор присоединился к бензольному кольцу, замещая атом водорода. Метильная группа осталась неизменной. Это характерно для реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце (галогенирование) в присутствии катализатора (например, \(\text{FeCl}_3\)). Метильная группа является орто-пара-ориентантом, поэтому хлор будет присоединяться в орто- или пара-положение. Исходное вещество должно быть алкилбензолом. Среди предложенных веществ это толуол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3\)).
Реакция: \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{FeCl}_3} \text{ClC}_6\text{H}_4-\text{CH}_3 + \text{HCl}\)
Значит, Б - 3.
Примечание: В данном случае, так как толуол уже выбран для А, и в задании требуется выбрать два разных вещества, возможно, есть нюанс. Однако, если рассматривать реакции независимо, толуол подходит для обеих. Если же подразумевается, что каждое X уникально, то для Б может подойти и м-ксилол, но тогда продукт был бы \(\text{ClC}_6\text{H}_3(\text{CH}_3)_2\). В данном случае, продукт \(\text{ClC}_6\text{H}_4-\text{CH}_3\) однозначно указывает на толуол как исходное вещество. Вероятно, в задании подразумевается, что одно и то же вещество может участвовать в разных реакциях, приводящих к разным продуктам в зависимости от условий.
В) \(\text{X} + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{CHCl}-\text{CH}_3\)
В продукте реакции хлороводород присоединился к двойной связи. Это реакция гидрогалогенирования алкенов. Исходное вещество должно быть алкеном, содержащим фенильную группу и двойную связь. Среди предложенных веществ это стирол (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2\)). Присоединение происходит по правилу Марковникова.
Реакция: \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5-\text{CHCl}-\text{CH}_3\)
Значит, В - 2.
Г) \(\text{X} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_6\text{Cl}_6\)
В продукте реакции к молекуле присоединилось 6 атомов хлора, что указывает на разрыв всех двойных связей в цикле. Это реакция присоединения галогенов к бензолу при УФ-облучении (радикальное присоединение), приводящая к образованию гексахлорциклогексана. Исходное вещество – бензол (\(\text{C}_6\text{H}_6\)).
Реакция: \(\text{C}_6\text{H}_6 + 3\text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{h}\nu} \text{C}_6\text{H}_6\text{Cl}_6\)
Значит, Г - 1.
Заполняем таблицу:
| А | Б | В | Г |
| 3 | 3 | 2 | 1 |
Ответ: 3321